Boc-Trp-Gly-OMe | 57769-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Trp-Gly-OMe
• 英文别名: methyl 2-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]acetate
• CAS: 57769-48-9
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₅
• 分子量: 375.425
• InChiKey: QDKMKNJOXOYUOM-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Trp-Gly-OMe 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 lithium hydrochloride monohydrate 、 2-(1H-benzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 argyrin E
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of argyrins A and E

  摘要：

  The total synthesis of argyrins A and E were accomplished using a convergent strategy by condensation of one tripeptide and two dipeptide fragments. The synthesis strategy, which was developed for the protection of peptide fragments and identification of the optimum macrocylization site, can be applied to further synthetic studies involving other members of the argyrin family. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.021
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸甲酯盐酸盐 、 BOC-L-色氨酸羟基琥珀酰亚胺酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到Boc-Trp-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONTINUOUS, SOLVENT-FREE AND NON-ENZYMATIC PEPTIDE SYNTHESIS BY REACTIVE EXTRUSION
  [FR] SYNTHÈSE DE PEPTIDES CONTINUE, SANS SOLVANT ET NON ENZYMATIQUE PAR EXTRUSION RÉACTIVE

  摘要：

  本公开涉及一种连续、无溶剂和非酶法合成化合物的方法，其化学式为（I）：Ra-POLYPEP-Rc（I），其中：POLYPEP是一种多氨基酸化合物，Ra和Rc如本公开所述，该方法包括以下步骤：a）将挤压反应器中供给具有化学式（II）Ra-PEPNt-Rg（II）的化合物，其中：PEPNt是一种单氨基酸或多氨基酸化合物，Ra和Rg如本公开所述，并且（2）具有化学式（III）H-PEPCt-Rc（III）的化合物，其中：PEPCt是一种单氨基酸或多氨基酸化合物，Rc如本公开所定义，在无溶剂的情况下，使化学式（II）的化合物和化学式（III）的化合物相互反应生成化学式（I），b）从挤压反应器中收集化学式（I）的化合物。

  公开号：

  WO2019158506A1

文献信息

• Stereoselective Modification of <i>N</i>-(α-Hydroxyacyl)-glycinesters via Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Alexander Horn、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01497

  日期：2019.6.21

  excellent nucleophiles in Pd-catalyzed allylic alkylation. The method allows for the stereoselective introduction of a wide range of side chains, including highly functionalized ones. Both diastereomers can be accessed through variation of the reaction conditions. Furthermore, the use of stannylated carbonates introduces vinylstannane motifs, which are eligible for subsequent C–C coupling reactions.

  N-（α-羟基酰基）-甘氨酸酯可以用作Pd催化的烯丙基烷基化反应中的优良亲核试剂。该方法允许立体选择引入各种侧链，包括高度官能化的侧链。两种非对映异构体均可通过改变反应条件来获得。此外，使用甲锡烷基化碳酸酯会引入乙烯基锡烷基序，这些基序可用于后续的C–C偶联反应。
• Late-stage construction of stapled peptides through Fujiwara–Moritani reaction between tryptophan and olefins
  作者：Jiang Liu、Peng Wang、Wei Zeng、Qi Lu、Qing Zhu

  DOI：10.1039/d1cc04202e

  日期：——

  Herein, the first example of a palladium-catalyzed Fujiwara–Moritani reaction for olefination of tryptophan (Trp) residues, free from directing groups, was presented.

  这里，首次展示了一种钯催化的Fujiwara-Moritani反应的例子，用于无需定向基团的色氨酸（Trp）残基的烯化。
• 三氟甲基化多肽类化合物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN112062704B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明公开了一种一种如式(II)所示的三氟甲基化多肽化合物的制备方法，所述的方法包括以下步骤：以体积比为1:1～4的DMF和水混合溶剂为反应介质，如式(I)所示的多肽类化合物与1‑(三氟甲基)‑1,2‑苯碘酰‑3(1H)‑酮在光催化剂、于蓝光下室温反应3‑8h，反应完全后，所得反应混合物经后处理得到如式(II)所示的三氟甲基化多肽类化合物。本发明在可见光照射下驱动反应进行，反应溶剂为DMF与水的混合溶剂，更符合绿色化学概念，绿色，环保，一步即可制得产物，操作过程简单，原料来源都已商品化容易得到，利用光催化剂，具有良好的催化性能、反应条件温和、位点选择性高。
• Data Science-Driven Analysis of Substrate-Permissive Diketopiperazine Reverse Prenyltransferase NotF: Applications in Protein Engineering and Cascade Biocatalytic Synthesis of (−)-Eurotiumin A
  作者：Samantha P. Kelly、Vikram V. Shende、Autumn R. Flynn、Qingyun Dan、Ying Ye、Janet L. Smith、Sachiko Tsukamoto、Matthew S. Sigman、David H. Sherman

  DOI：10.1021/jacs.2c06631

  日期：2022.10.26

  functionalization prevalent in the biosynthesis of a diverse array of biologically active bacterial, fungal, plant, and metazoan diketopiperazine (DKP) alkaloids. Toward the development of a unified strategy for biocatalytic construction of prenylated DKP indole alkaloids, we sought to identify and characterize a substrate-permissive C2 reverse prenyltransferase (PT). As the first tailoring event within the biosynthesis

  异戊二烯转移是一种早期碳氢键 (C–H) 功能化，普遍存在于多种具有生物活性的细菌、真菌、植物和后生动物二酮哌嗪 (DKP) 生物碱的生物合成中。为了开发异戊二烯化 DKP 吲哚生物碱生物催化构建的统一策略，我们试图鉴定和表征底物允许的 C2 反向异戊二烯基转移酶 (PT)。作为细胞毒性诺托酰胺代谢物生物合成中的第一个剪裁事件，PT NotF 催化短维胺 F 的 C2 反向异戊烯转移。解析 NotF 的晶体结构（与天然底物和异戊烯供体模拟物二甲基烯丙基 S-硫代二磷酸 (DMSPP) 形成复合物）揭示了一个大的，暴露于溶剂的活性位点，提示 NotF 可能具有非常广泛的底物范围。为了评估 NotF 的底物选择性，我们合成了一组 30 种空间和电子分化的色氨酸 DKP，其中大部分在合成有用的转化（2 至 >99%）中被 NotF 选择性异戊二烯化。该底物库的定量表示和描述性统计模型的开发提供了对
• Synthesis and Activation of Bench-Stable 3a-Fluoropyrroloindolines as Latent Electrophiles for the Synthesis of C-2-Thiol-Substituted Tryptophans and C-3a-Substituted Pyrroloindolines
  作者：Alla Pryyma、Yong Jia Bu、Yonnie Wai、Brian O. Patrick、David M. Perrin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02972

  日期：2019.10.18

  Indole dearomatization of tryptophan represents a key approach in the synthesis of indole containing alkaloids. Although the reactivity of C-3a-bromo-, 3a-iodo-, and 3a-chloropyrroloindolines has been explored, the utility and reactivity of C-3a-fluoropyrroloindolines has remained untapped. Here we induce the C-F bond to undergo a S_n1-like reaction. We demonstrate the utility of 3a-fluoropyrroloindoline to access C-2-thiol-substituted tryptophans and C-3a-substituted pyrroloindolines under mild conditions in high yield. A range of N^α-protecting groups and free -COOH are well-tolerated.