methyl N-(2,3-methyIenedioxy-6-methoxy-phenanthr-9-ylmethyl)-5-aminopentanoate | 910488-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(2,3-methyIenedioxy-6-methoxy-phenanthr-9-ylmethyl)-5-aminopentanoate
• 英文别名: Methyl 5-[(2-methoxynaphtho[2,1-f][1,3]benzodioxol-5-yl)methylamino]pentanoate；methyl 5-[(2-methoxynaphtho[2,1-f][1,3]benzodioxol-5-yl)methylamino]pentanoate
• CAS: 910488-14-1
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₅
• 分子量: 395.455
• InChiKey: VQJSIOCBQXVLKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(2,3-methyIenedioxy-6-methoxy-phenanthr-9-ylmethyl)-5-aminopentanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到N-(2,3-methyIenedioxy-6-methoxy-phenanthr-9-ylmethyl)-5-aminopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂251：作为新型抗肿瘤剂的基于菲的酪氨酸衍生物（PBT）的合成，细胞毒性评估和构效关系研究。

  摘要：

  基于极性菲的酪氨酸衍生物（PBT）被设计，合成和评估为潜在的抗肿瘤药物。这些化合物具有核心菲结构，并且可以以优异的收率有效地合成。评估了新合成的PBT对A549人癌细胞系的细胞毒活性。其中，N-（2,3-亚甲二氧基-6-甲氧基-菲-9-基甲基）-L-2-哌啶甲醇（34）和N-（2,3-亚甲二氧基-6-甲氧基-菲-9-基甲基）-5-氨基戊醇（28）的效能最高，IC50值分别为0.16和0.27 microM，与目前使用的抗肿瘤药相当。还探索了结构-活性关系（SAR）研究，以促进这种新化合物类别的进一步发展。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.009
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基颉草酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 1-羟基苯并三唑 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl N-(2,3-methyIenedioxy-6-methoxy-phenanthr-9-ylmethyl)-5-aminopentanoate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂251：作为新型抗肿瘤剂的基于菲的酪氨酸衍生物（PBT）的合成，细胞毒性评估和构效关系研究。

  摘要：

  基于极性菲的酪氨酸衍生物（PBT）被设计，合成和评估为潜在的抗肿瘤药物。这些化合物具有核心菲结构，并且可以以优异的收率有效地合成。评估了新合成的PBT对A549人癌细胞系的细胞毒活性。其中，N-（2,3-亚甲二氧基-6-甲氧基-菲-9-基甲基）-L-2-哌啶甲醇（34）和N-（2,3-亚甲二氧基-6-甲氧基-菲-9-基甲基）-5-氨基戊醇（28）的效能最高，IC50值分别为0.16和0.27 microM，与目前使用的抗肿瘤药相当。还探索了结构-活性关系（SAR）研究，以促进这种新化合物类别的进一步发展。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.009

文献信息

• Structural analogs of tylophora alkaloids may not be functional analogs
  作者：Wenli Gao、Annie Pei-Chun Chen、Chung-Hang Leung、Elizabeth A. Gullen、Alois Fürstner、Qian Shi、Linyi Wei、Kuo-Hsiung Lee、Yung-Chi Cheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.054

  日期：2008.1

  Phenanthroindolizidine-based tylophora alkaloids have been reported to have potential antitumor, anti-immuno and, anti-inflammatory activity. The structure-activity relationships of a series of tylophora alkaloids were studied to guide future drug design. Our results indicate that although these compounds are structural analogs, their potency of cytotoxicity, selectivity against NF-kappaB signaling

  据报道，基于 Phenanthroindolizidine 的 tylophora 生物碱具有潜在的抗肿瘤、抗免疫和抗炎活性。研究了一系列蕲菜生物碱的构效关系，以指导未来的药物设计。我们的结果表明，虽然这些化合物是结构类似物，但它们的细胞毒性效力、对 NF-κB 信号通路的选择性以及它们对蛋白质和核酸合成的抑制作用是不同的。因为它们没有相同的靶标谱，所以研究的化合物是结构性的，但可能不是功能类似物。
• Tylophorine Analogs as Antitumor Agents
  申请人：Lee Kuo-Hsiung

  公开号：US20080300254A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  Compounds of Formula I are described: preferably subject to the proviso that either (a) R 2 and R 3 together form —O—CH(R 10 )—O—, or (b) R 5 and R 6 together form —O—CH(R 10 )—O—, wherein R 10 is H, halo, or loweralkyl. Pharmaceutical salts, formulations, and methods of using the same in the treatment of cancer are also described.

  本发明描述了式I的化合物：最好是受到以下限制条件的限制，即要么（a）R2和R3共同形成—O—CH(R10)—O—，要么（b）R5和R6共同形成—O—CH(R10)—O—，其中R10是H，卤素或低碳基。还描述了药物盐、制剂和使用它们治疗癌症的方法。
• TYLOPHORINE ANALOGS AS ANTITUMOR AGENTS
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：EP1968975A2

  公开（公告）日：2008-09-17
• EP1968975A4
  申请人：——

  公开号：EP1968975A4

  公开（公告）日：2009-03-25
• US8188089B2
  申请人：——

  公开号：US8188089B2

  公开（公告）日：2012-05-29