[Di(propan-2-yloxy)phosphoryl-(2-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)methoxy]-(4-methylphenoxy)methanethione | 134891-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并[1，2-a]嘧啶
• 英文名称: [Di(propan-2-yloxy)phosphoryl-(2-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)methoxy]-(4-methylphenoxy)methanethione
• CAS: 134891-73-9
• 化学式: C₂₂H₂₈N₃O₅PS
• 分子量: 477.521
• InChiKey: JDQHSMOYMKUNMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Di(propan-2-yloxy)phosphoryl-(2-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)methoxy]-(4-methylphenoxy)methanethione 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到<(2-Methylimidazo<1,2-a>pyrimidin-3-yl)methyl>phosphonsaeure-diisopropylester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Approach to Dialkyl Heteroarylmethylphosphonates and [Alkylthio(heteroaryl)methyl]phosphonates: Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridine, Imidazo[1,2-a]pyrimidine, Indolizine and Thiazole Derivatives

  摘要：

  杂芳基(羟基)甲基]膦酸盐 2-5（吲哚利嗪 2、咪唑并[1,2-a]吡啶 3、咪唑并[1,2-a]嘧啶 4 和 2-苯基噻唑 5）在乙腈/4-二甲氨基吡啶中与对甲氧基硫代碳酰氯反应后，很容易转化为相应的 O. O-硫代碳酸盐 6-8 和 18、O-硫代碳酸酯 6-8 和 18，而在吡啶/二氯甲烷中反应则分别生成异构体 O,S-硫代碳酸酯 9-11 和 19。使用三丁基氢化锡/偶氮二异丁腈（AIBN）在温甲苯中顺利地对这两个系列的化合物进行同质裂解，得到新的杂芳基甲基膦酸盐 12-14 和 20。在甲醇中用甲醇钠进行皂化，然后用碘甲烷进行烷基化，可将 O、S-硫代碳酸盐 9-11 和 19 有效地转化为具有合成吸引力的δ-甲硫基取代衍生物 15-17 和 21。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26466
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯基氯化亚硫代甲酸 、 pyrimidin-3-yl)methyl>phosphonsaeure-diisopropylester 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以56%的产率得到[Di(propan-2-yloxy)phosphoryl-(2-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)methoxy]-(4-methylphenoxy)methanethione
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Approach to Dialkyl Heteroarylmethylphosphonates and [Alkylthio(heteroaryl)methyl]phosphonates: Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridine, Imidazo[1,2-a]pyrimidine, Indolizine and Thiazole Derivatives

  摘要：

  杂芳基(羟基)甲基]膦酸盐 2-5（吲哚利嗪 2、咪唑并[1,2-a]吡啶 3、咪唑并[1,2-a]嘧啶 4 和 2-苯基噻唑 5）在乙腈/4-二甲氨基吡啶中与对甲氧基硫代碳酰氯反应后，很容易转化为相应的 O. O-硫代碳酸盐 6-8 和 18、O-硫代碳酸酯 6-8 和 18，而在吡啶/二氯甲烷中反应则分别生成异构体 O,S-硫代碳酸酯 9-11 和 19。使用三丁基氢化锡/偶氮二异丁腈（AIBN）在温甲苯中顺利地对这两个系列的化合物进行同质裂解，得到新的杂芳基甲基膦酸盐 12-14 和 20。在甲醇中用甲醇钠进行皂化，然后用碘甲烷进行烷基化，可将 O、S-硫代碳酸盐 9-11 和 19 有效地转化为具有合成吸引力的δ-甲硫基取代衍生物 15-17 和 21。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26466