1,2,3-tris(decyloxy)-5-ethynylbenzene | 1266490-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2,3-tris(decyloxy)-5-ethynylbenzene
• 英文别名: 5-ethynyl-1,2,3-(tris(decyloxy))benzene；1,2,3-Tris-decoxy-5-ethynylbenzene；1,2,3-tris-decoxy-5-ethynylbenzene
• CAS: 1266490-49-6
• 化学式: C₃₈H₆₆O₃
• 分子量: 570.94
• InChiKey: FSVBUNQVVWLTRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-tris(decyloxy)-5-ethynylbenzene 、 2,7-di-tert-butyl-4,5,9,10-tetrabromopyrene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以19%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有可调光物理和晶体性质的烷氧基修饰的modified荧光团†

  摘要：

  通过直接的Sonogashira偶联方法制备了新颖的烷氧基改性的2,7-二叔丁基-4,5,9,10-四（芳基乙炔基）py。通过UV / Vis和荧光测量研究了荧光团的光学性质，例如量子产率和吸收/发射光谱。通过存在特征性的红移的发射带和发射能力的降低，证明了在极性溶剂中和在固态下发色团的聚集诱导的准分子形成。这些结果有力地表明意外地观察到，相邻的芘环的受激准分子的形成不会被引入体积大的防止叔-丁基取代基。单晶X射线和计算分析揭示了molecules分子多聚芳烃的分子堆积中相邻分子的共面排列以及π-π堆积的存在。此外，荧光，DSC和POM测量表明，聚集行为，热特性和结晶特性会受到changing核外围附着的官能团结构变化的显着影响。

  DOI：

  10.1039/c9nj00652d
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙基溴化镁 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 1,2,3-tris(decyloxy)-5-ethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  金（III）液晶钳形配合物的合成，同构，光物理性质和器件性能

  摘要：

  发光金（III）也带有苯基乙酰胺配体的2,6-二苯基吡啶的螯合剂的络合物在钳子和苯乙炔化物上均已被修饰以赋予液晶性质，大多数络合物在缩合相中显示出柱状六方相。溶液NMR研究表明自缔合的优选取向与通过X射线方法获得的液晶相中的结构参数一致。尽管苯乙炔化物的取代模式对光物理没有明显影响，但是当两个烷氧基链连接到钳形配体时，发现的光致发光量子产率（PLQY）约为3％，而当四个烷氧基链连接时，PLQY会增加明显达到36％。来自计算化学的见解表明，烷氧基供体基团的引入提高了基于钳子的HOMO-1轨道的能量，同时伴随着LUMO←HOMO-1过渡能的降低，这与实验观察到的红移一致。使用溶液处理方法将金络合物制成OLED器件，然后将其掺入5％的发光层中，从而使外部量子效率高达7.14％，该值与文献中相关络合物的性能相当。

  DOI：

  10.1039/d0tc04839a

文献信息

• High hole mobility in room temperature discotic liquid crystalline tetrathienoanthracenes
  作者：Indu Bala、Joydip De、Santosh Prasad Gupta、Harpreet Singh、Upendra Kumar Pandey、Santanu Kumar Pal

  DOI：10.1039/d0cc01226b

  日期：——

  Tetrathienoanthracene (TTA), a new discotic core fragment, is explored that shows a remarkably high hole mobility (μh) of 4.22 cm2 V-1 s-1 at room temperature when used in space-charge limited current (SCLC) devices. Strong co-facial interactions (π-π, SS) among TTA cores along with a high tendency of the derivative to align homeotropically in the columnar mesophase over a large area in SCLC cells

  探索了一种新的盘状核片段四硫蒽蒽（TTA），当在空间电荷限制电流（SCLC）器件中使用时，在室温下显示出4.22 cm2 V-1 s-1的非常高的空穴迁移率（μh）。TTA核之间的强表面相互作用（π-π，SS）以及导数在SCLC电池中大面积在柱状中间相中垂直排列的趋势很高，这有助于顶级电荷载流子迁移。
• Fused π-extended discotic triangular porphyrinoids
  作者：Lena Arnold、Sreenivasa Reddy Puniredd、Christian von Malotki、Wojciech Pisula、Nobuyoshi Koshino、Hideyuki Higashimura、Martin Baumgarten、Manfred Wagner、Klaus Müllen

  DOI：10.1142/s1088424612500629

  日期：2012.5

  A novel fused two-dimensionally π-expanded triangular porphyrinoid has been designed. The synthesis is based on facile hexaazatrinaphthalene chemistry in combination with well-established condensation procedures to simultaneously close three porphyrinic cavities. A series of different functionalized π-expanded triangular derivatives were synthesized and their optical and electrochemical properties, as well as their supramolecular organization investigated. Low lying HOMO‒LUMO energy gaps between 1.11–1.32 eV were found for the highly π-conjugated planar triangular hexaazatrinaphthalene derivatives which organize into discotic liquid crystalline columnar stacks. Thereby, derivatives with alkoxy substituents reveal significantly higher order due to their improved flexibility in comparison to their alkyl counterparts.

  我们设计出了一种新型融合的二维π扩展三角卟啉。该合成基于简便的六氮杂环萘化学反应，结合成熟的缩合程序，可同时封闭三个卟啉空穴。我们合成了一系列不同官能化的π-扩展三角形衍生物，并研究了它们的光学和电化学性质及其超分子结构。研究发现，高度 π 共轭的平面三角形六氮杂萘衍生物的 HOMO-LUMO 能隙在 1.11-1.32 eV 之间，这些衍生物组织成盘状液晶柱状堆栈。因此，与烷基衍生物相比，带有烷氧基取代基的衍生物具有更好的柔韧性，从而显示出更高的阶数。
• Soluble <i>meso</i>-tetrakis(arylethynyl)porphyrins — synthesis and optical properties
  作者：Agnieszka Nowak-Król、Łukasz G. Łukasiewicz、Joy E. Haley、Mikhail Drobizhev、Aleksander Rebane、Thomas M. Cooper、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1142/s1088424614500904

  日期：2014.10

  Trans- A ₂ B ₂-tetrakis(arylethynyl)porphyrins with suitable solubility in CH ₂ Cl ₂, CHCl ₃, EtOAc , acetone and toluene have been obtained for the first time. Among two possible strategies the one comprising the synthesis of 5,15-dibromo-10,20-bis[(isopropylsilyl)ethynyl]porphyrin proved to be more efficient. The pathway towards densely substituted arylacetylenes has been optimized. The use of previously identified 3,4,5-trialkoxyaryl substituent was crucial for achieving the reasonable solubility. The optical properties of meso-substituted tetrakis(arylethynyl)porphyrins were studied showing that strong polarization imparted by direct conjugation of all four substituents with porphyrin core resulted not only in strong absorption of red light but also in a relatively long triplet lifetime. Meso-tetrakis(arylethynyl)porphyrins have a significantly longer lifetime of T₁ state than bis(arylethynyl)porphyrins and in their case all the states are mixtures of transitions between the HOMO-1, HOMO and LUMO, LUMO+1 MOs. We show that the presence of two additional arylethynyl substituents at meso-positions enhance the maximum two-photon absorption cross-section of trans- A ₂ B ₂-tetrakis(arylethynyl)porphyrins by more than one order of magnitude. Maximum values as high as σ₂ = 500 GM at 950 nm result from realization of suitable conditions for effective resonance enhancement along with a lowering of the energy and intensification of the two-photon allowed transitions in the Soret region.

  首次获得了在 CH 2 Cl 2、CHCl 3、EtOAc、丙酮和甲苯中具有适当溶解度的反式 A 2 B 2-四[(芳基乙炔基)]卟啉。在两种可能的策略中，合成 5,15-二溴-10,20-双[(异丙基硅烷基)乙炔基]卟啉的策略被证明更为有效。通向高密度取代的芳基乙炔的途径也得到了优化。使用之前确定的 3,4,5-三烷氧基芳基取代基对实现合理的溶解度至关重要。对介观取代的四(芳基乙炔基)卟啉的光学特性进行了研究，结果表明，所有四个取代基与卟啉核心直接共轭所产生的强偏振不仅导致了对红光的强烈吸收，而且还导致了相对较长的三重态寿命。中-四（芳基乙炔基）卟啉的 T1 状态寿命明显长于双（芳基乙炔基）卟啉，在它们的情况下，所有状态都是 HOMO-1、HOMO 和 LUMO、LUMO+1 MO 之间的跃迁混合物。我们的研究表明，在中间位置存在两个额外的芳炔基取代基时，反式 A 2 B 2-四（芳炔基）卟啉的最大双光子吸收截面会提高一个数量级以上。在 950 纳米波长处的最大值高达 σ2 = 500 GM，这是由于实现了有效共振增强的合适条件，同时降低了索雷特区域双光子允许跃迁的能量并增强了其强度。
• Dendritic Oligothiophenes Terminated with Tris(alkyloxy)phenylethynyl Tails: Synthesis, Physical Properties, and Self-Assembly
  作者：Chang-Qi Ma、Wojciech Pisula、Cornelia Weber、Xin-Liang Feng、Klaus Müllen、Peter Bäuerle

  DOI：10.1002/chem.201002198

  日期：2011.2.1

  periphery. The first‐generation compounds (3 T‐p‐Ph‐C10 and 6 T‐p‐Ph‐C10) were synthesized by palladium‐catalyzed Sonogashira coupling reactions, whereas the higher generation products were synthesized by palladium‐catalyzed Suzuki coupling reactions in a divergent approach. The optical and electrochemical properties were investigated by UV/Vis absorption, fluorescence spectroscopy, and cyclic voltammetry

  到第三代为止的三维（3D）π共轭树枝状低聚噻吩已在外围被三（癸氧基）苯基乙炔基尾部官能化。第一代化合物（3 T- p -Ph-C10和6 T- p-Ph-C10）是通过钯催化的Sonogashira偶联反应合成的，而更高一代的产品是通过钯催化的Suzuki偶联反应以发散的方式合成的。通过UV / Vis吸收，荧光光谱和循环伏安法研究了光学和电化学性质。结果表明，末端三（烷氧基）苯基乙炔基与分支的低聚噻吩核缀合，产生红移的吸收光谱和荧光光谱，并且相对于树枝状的低聚噻吩核减少了光学带隙。结构研究表明，超分子组织的类型与寡聚噻吩核的大小之间存在密切的关系。第一代化合物3 T- p -Ph-C10和6 T- p‐Ph‐C10以整体状态显示柱状相，这已通过二维广角X射线散射（2D WAXS）测量得到证实。自组装成柱状叠层主要归因于刚性噻吩核与柔性侧链之间的相分离，并通过共轭树枝状低聚噻吩单元之间的较
• Luminescent columnar discotics as highly efficient emitters in pure deep-blue OLEDs with an external quantum efficiency of 4.7%
  作者：Joydip De、Ishan Sarkar、Rohit Ashok Kumar Yadav、Indu Bala、Santosh Prasad Gupta、Iram Siddiqui、Jwo-Huei Jou、Santanu Kumar Pal

  DOI：10.1039/d1sm01558c

  日期：——

  Development of luminescent room temperature columnar discotic liquid crystals as efficient deep-blue emitters in solution-processable OLEDs.

  在可溶性有机发光二极管中，开发室温柱状圆盘状液晶作为高效深蓝色发射体。