5'-amino-5'-N,N⁶-di-tert-butoxycarbonyl-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-5'-N-[(1,1-difluoro-2-(2-(methoxymethyloxy)phenyl)-2-oxo-ethyl)sulfonyl]adenosine | 914801-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5'-amino-5'-N,N⁶-di-tert-butoxycarbonyl-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-5'-N-[(1,1-difluoro-2-(2-(methoxymethyloxy)phenyl)-2-oxo-ethyl)sulfonyl]adenosine
• 英文别名: 5'-amino-5'-N,N6-di-(tert-butoxycarbonyl)-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-5'-N-({1,1-difluoro-2-[2-(methoxymethoxy)phenyl]-2-oxo-ethyl}sulfonyl)adenosine；tert-butyl N-[[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-4-[6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]purin-9-yl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl]-N-[1,1-difluoro-2-[2-(methoxymethoxy)phenyl]-2-oxoethyl]sulfonylcarbamate
• CAS: 914801-95-9
• 化学式: C₃₃H₄₂F₂N₆O₁₂S
• 分子量: 784.792
• InChiKey: RKXVTHOIEHKRIT-TXJANDSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-amino-5'-N,N⁶-di-tert-butoxycarbonyl-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-5'-N-[(1,1-difluoro-2-(2-(methoxymethyloxy)phenyl)-2-oxo-ethyl)sulfonyl]adenosine 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以71%的产率得到5'-amino-5'-deoxy-5'-N-[(1,1-difluoro-2-(2-hydroxyphenyl)-2-oxo-ethyl)sulfonyl]adenosine
  参考文献：
  名称：

  β-酮磺酰胺腺苷酸抑制剂作为潜在的抗结核药物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  [反应：见正文]近来，抗结核核苷抗生素1和2能够抑制腺苷酸形成酶MbtA并破坏结核分枝杆菌中赋予分枝力的铁载体的生物合成。在本文中，我们报告了通过用化学性质更强的3和4的更牢固的β-酮磺酰胺键替代不稳定的乙酰氨基磺酸酯键（突出显示）来改进此抑制剂支架的努力。

  DOI：

  10.1021/ol0617289
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基磺酰基氨基甲酸叔丁酯 在 双[4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十七氟癸基)苯基]苯膦 、 正丁基锂 、 bis[1H,1H,2H,2H,3H,3H-perfluoro]azodicarboxylate 、 sodium hydride 、 Selectfluor 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5'-amino-5'-N,N⁶-di-tert-butoxycarbonyl-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-5'-N-[(1,1-difluoro-2-(2-(methoxymethyloxy)phenyl)-2-oxo-ethyl)sulfonyl]adenosine
  参考文献：
  名称：

  β-酮磺酰胺腺苷酸抑制剂作为潜在的抗结核药物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  [反应：见正文]近来，抗结核核苷抗生素1和2能够抑制腺苷酸形成酶MbtA并破坏结核分枝杆菌中赋予分枝力的铁载体的生物合成。在本文中，我们报告了通过用化学性质更强的3和4的更牢固的β-酮磺酰胺键替代不稳定的乙酰氨基磺酸酯键（突出显示）来改进此抑制剂支架的努力。

  DOI：

  10.1021/ol0617289

文献信息

• Antibacterial Agents
  申请人：Aldrich Courtney

  公开号：US20080293666A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The invention provides compounds of formula (I) and salts thereof: R 1 -L-R 2 —B wherein R 1 , L, R 2 , and B have any of the values defined herein, as well as compositions comprising such compounds, and therapeutic methods comprising the administration of such compounds or salts. The compounds block siderophore production in bacteria and are useful as antibacterial agents.

  这项发明提供了化合物的公式(I)及其盐：R1-L-R2—B，其中R1、L、R2和B具有本文中定义的任何值，以及包含这种化合物的组合物，以及包含这种化合物或盐的治疗方法。这些化合物可以阻断细菌中的铁载体产生，并可用作抗菌剂。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of β-Ketosulfonamide Adenylation Inhibitors as Potential Antitubercular Agents
  作者：Jagadeshwar Vannada、Eric M. Bennett、Daniel J. Wilson、Helena I. Boshoff、Clifton E. Barry、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1021/ol0617289

  日期：2006.10.1

  [reaction: see text] The antitubercular nucleoside antibiotics 1 and 2 were recently described that inhibit the adenylate-forming enzyme MbtA and disrupt biosynthesis of the virulence-conferring siderophore known as mycobactin in Mycobacterium tuberculosis. Herein, we report efforts to refine this inhibitor scaffold by replacing the labile acylsulfamate linkage (highlighted) with the more chemically

  [反应：见正文]近来，抗结核核苷抗生素1和2能够抑制腺苷酸形成酶MbtA并破坏结核分枝杆菌中赋予分枝力的铁载体的生物合成。在本文中，我们报告了通过用化学性质更强的3和4的更牢固的β-酮磺酰胺键替代不稳定的乙酰氨基磺酸酯键（突出显示）来改进此抑制剂支架的努力。