benzyl 1-[(α,α-dimethyl)phenyl]acetyl-β-D-glucopyranuronate | 1183859-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 1-[(α,α-dimethyl)phenyl]acetyl-β-D-glucopyranuronate
• 英文别名: benzyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(2-methyl-2-phenylpropanoyl)oxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 1183859-37-1
• 化学式: C₂₃H₂₆O₈
• 分子量: 430.455
• InChiKey: CYPNQANZXFSQRI-UNJWAJPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 1-[(α,α-dimethyl)phenyl]acetyl-β-D-glucopyranuronate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到1-[(α,α-dimethyl)phenyl]acetyl-β-D-glucopyranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  一组芳酸1β- O-酰基葡萄糖醛酸苷的合成，转酰基反应动力学和计算化学† ‡

  摘要：

  许多广泛使用的非甾体抗炎药（NSAID），例如 布洛芬它们的酰基葡萄糖苷酸（AGs）被广泛代谢，这些AGs的反应性引起了有关药物安全性和毒性的重要问题。为了更好地理解这些代谢物的结构反应性，我们对一组具有不同α取代度的苯乙酸酰基葡糖醛酸苷（AG）进行了合成，结构分析和计算的酰化反应性的详细研究。选择性酰化步骤来制备所有的所需的1-（苯基）乙酰基β-d葡吡喃糖醛酸9，12，13和15为以良好的收率单1β端基异构体。用1测量它们的反应性pH 7.4缓冲液中的1 H NMR光谱：在该系统中，转酰化作用相对于水解作用占优势，同时还测定了AG的1β异构体的半衰期。半衰期从化合物9的20分钟到15小时的23小时不等。缺乏对反应性的任何显着浓度依赖性表明，其主要机理是分子内的。对AG的基态和过渡态进行了新的计算化学和建模研究。酰基迁移以寻找与动力学数据的相关性并探查酰基转移的机理细节。在计算的活化能和转

  DOI：

  10.1039/b822777b
• 作为产物：
  描述：

  alpha,alpha-二甲基苯乙酸 、 benzyl D-glucuronate 在 三乙烯二胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到benzyl 1-[(α,α-dimethyl)phenyl]acetyl-β-D-glucopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  一组芳酸1β- O-酰基葡萄糖醛酸苷的合成，转酰基反应动力学和计算化学† ‡

  摘要：

  许多广泛使用的非甾体抗炎药（NSAID），例如 布洛芬它们的酰基葡萄糖苷酸（AGs）被广泛代谢，这些AGs的反应性引起了有关药物安全性和毒性的重要问题。为了更好地理解这些代谢物的结构反应性，我们对一组具有不同α取代度的苯乙酸酰基葡糖醛酸苷（AG）进行了合成，结构分析和计算的酰化反应性的详细研究。选择性酰化步骤来制备所有的所需的1-（苯基）乙酰基β-d葡吡喃糖醛酸9，12，13和15为以良好的收率单1β端基异构体。用1测量它们的反应性pH 7.4缓冲液中的1 H NMR光谱：在该系统中，转酰化作用相对于水解作用占优势，同时还测定了AG的1β异构体的半衰期。半衰期从化合物9的20分钟到15小时的23小时不等。缺乏对反应性的任何显着浓度依赖性表明，其主要机理是分子内的。对AG的基态和过渡态进行了新的计算化学和建模研究。酰基迁移以寻找与动力学数据的相关性并探查酰基转移的机理细节。在计算的活化能和转

  DOI：

  10.1039/b822777b

文献信息

• Synthesis, transacylation kinetics and computational chemistry of a set of arylacetic acid 1β-O-acyl glucuronides
  作者：Neil G. Berry、Lisa Iddon、Mazhar Iqbal、Xiaoli Meng、Prabha Jayapal、Caroline H. Johnson、Jeremy K. Nicholson、John C. Lindon、John R. Harding、Ian D. Wilson、Andrew V. Stachulski

  DOI：10.1039/b822777b

  日期：——

  chemistry and modelling study was performed on both the ground states of the AGs and the transition states for acyl migration to search for correlations with the kinetic data and to probe the mechanistic detail of the acyl transfer. An excellent degree of correlation was found between the calculated activation energies and the rates of transacylation. Especially, transition state analysis provided for

  许多广泛使用的非甾体抗炎药（NSAID），例如 布洛芬它们的酰基葡萄糖苷酸（AGs）被广泛代谢，这些AGs的反应性引起了有关药物安全性和毒性的重要问题。为了更好地理解这些代谢物的结构反应性，我们对一组具有不同α取代度的苯乙酸酰基葡糖醛酸苷（AG）进行了合成，结构分析和计算的酰化反应性的详细研究。选择性酰化步骤来制备所有的所需的1-（苯基）乙酰基β-d葡吡喃糖醛酸9，12，13和15为以良好的收率单1β端基异构体。用1测量它们的反应性pH 7.4缓冲液中的1 H NMR光谱：在该系统中，转酰化作用相对于水解作用占优势，同时还测定了AG的1β异构体的半衰期。半衰期从化合物9的20分钟到15小时的23小时不等。缺乏对反应性的任何显着浓度依赖性表明，其主要机理是分子内的。对AG的基态和过渡态进行了新的计算化学和建模研究。酰基迁移以寻找与动力学数据的相关性并探查酰基转移的机理细节。在计算的活化能和转