2-乙基-3-羟基-4-喹啉羧酸 | 811432-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-乙基-3-羟基-4-喹啉羧酸
• 英文名称: 2-ethyl-3-hydroxyquinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Aethyl-3-hydroxy-chinolin-4-carbonsaeure
• CAS: 811432-22-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: ZTMCZBHWGMCCLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-3-羟基-4-喹啉羧酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到4-bromo-2-ethylquinolin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  喹啉水杨酸的溴代羧化：增加可及的取代喹啉的多样性

  摘要：

  在用N-溴代琥珀酰亚胺处理后，喹啉水杨酸在室温下进行溴脱羧。可以容忍各种各样的功能基团。还进行了几次一锅转化，从而制备了多种4-取代的喹啉。

  DOI：

  10.1021/jo9018232
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-乙基-喹啉-4-羧酸 在 磷化氢 、 氢碘酸 作用下， 生成 2-乙基-3-羟基-4-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  Utilization of Alkoxy Ketones in the Synthesis of Quinolines by the Pfitzinger Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01265a050

文献信息

• Utilization of Alkoxy Ketones in the Synthesis of Quinolines by the Pfitzinger Reaction
  作者：Loy B. Cross、Henry R. Henze

  DOI：10.1021/ja01265a050

  日期：1939.10.1
• Blanchard et al., 1952, vol. 91, p. 330,331
  作者：Blanchard et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bromodecarboxylation of Quinoline Salicylic Acids: Increasing the Diversity of Accessible Substituted Quinolines
  作者：Kristin Janz、Neelu Kaila

  DOI：10.1021/jo9018232

  日期：2009.11.20

  Quinoline salicylic acids underwent bromodecarboxylation at room temperature upon treatment with N-bromosuccinimide. A wide variety of functional groups was tolerated. Several one-pot transformations were also carried out, allowing the preparation of diverse 4-substituted quinolines.

  在用N-溴代琥珀酰亚胺处理后，喹啉水杨酸在室温下进行溴脱羧。可以容忍各种各样的功能基团。还进行了几次一锅转化，从而制备了多种4-取代的喹啉。
• Synthesis of 2,3-Disubstituted Cinchoninic Acids from Propoxymethyl Alkyl (or Phenyl) Ketones by Means of the Pfitzinger Reaction¹
  作者：Henry R. Henze、Joe W. Melton、Eugene O. Forman

  DOI：10.1021/ja01188a003

  日期：1948.8