δ-dodecanolactone | 93863-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: δ-dodecanolactone
• 英文别名: 3-octylbutyrolactone；(±)-dihydro-4-octyl-2(3H)-furanone；β-octyl-γ-butylolactone；β-octyl-γ-butyrolactone；4-octyloxolan-2-one
• CAS: 93863-11-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: ROOUTBIURPSMJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  δ-dodecanolactone 在 聚合甲醛 、 sodium acetate 、 二乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 1.25h， 生成 α-Methylen-β-octyl-γ-butyrolacton
  参考文献：
  名称：

  Roeder, Erhard; Krauss, Hiltrud, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 3, p. 177 - 182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  癸酸乙酯 在 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 高碘酸 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.75h， 生成 δ-dodecanolactone
  参考文献：
  名称：

  光学活性β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物的合成和嗅觉评价

  摘要：

  合成了具有光学活性的β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物，并评估了其气味特性。在手性中间体的制备过程中，我们发现了3-芳基甲基-2-甲基-1-丙醇的高度对映选择性酯化反应的良好反应条件，以动力学方式将它们拆分。合成内酯的嗅觉评价结果表明，γ-内酯环上的烷基对气味分布起重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130984

文献信息

• Baeyer–Villiger oxidation in compressed CO2Safety warning: The use of compressed gases and especially oxygen in the presence of organic substrates requires appropriate safety precautions and must be carried out using suitable equipment only.
  作者：Carsten Bolm、Chiara Palazzi、Giancarlo Franciò、Walter Leitner

  DOI：10.1039/b202727e

  日期：2002.7.11

  The aerobic Baeyer–Villiger oxidation of a wide range of ketones, both cyclic and acyclic to the corresponding esters or lactones can be efficiently carried out in compressed carbon dioxide in the presence of an aldehyde as co-reductant

  压缩二氧化碳条件下，醛作为共还原剂的存在，使广泛的酮类（无论环状还是非环状）进行有氧贝耶-维格氧化反应，高效地生成相应的酯或内酯。
• Method of producing optically active lactone compound
  申请人：Kyushu University

  公开号：EP1449840A1

  公开（公告）日：2004-08-25

  An optically active lactone compound is produced by using a complex in which Pd or Pt is a central metal and a compound having a specified structure is a ligand as a catalyst, and subjecting a cyclic ketone compound to a Baeyer-Villiger oxidation with a specified oxidizer.

  通过使用以Pd或Pt为中心金属并具有特定结构的化合物作为配体的复合物作为催化剂，将环酮化合物暴氏-维利格氧化，可以制备出具有光学活性的内酯化合物。
• Enantioselective Metal-catalyzed Baeyer-Villiger Oxidation of Cyclobutanones
  作者：Carsten Bolm、T. Khanh Luong、Gunther Schlingloff

  DOI：10.1055/s-1997-977

  日期：1997.10

  Optically active lactones are obtained by metal-catalyzed aerobic oxidation of prochiral cyclobutanones. Starting from 3-monosubstituted substrates lactones with moderate enantioselective (up to 47% ee) have been obtained. Kelly's tricyclic ketone 8 provides the corresponding lactone with 91% enantiomeric excess.

  光学活性内酯是通过金属催化的有氧氧化前手性环丁酮获得的。从3-单取代底物出发，获得了具有中等对映选择性（高达47% ee）的内酯。凯利的三环酮8提供了相应的内酯，具有91%的对映体过量。
• Chiral aluminum complexes as catalysts in asymmetric Baeyer-Villiger reactions of cyclobutanones
  作者：Carsten Bolm、Oliver Beckmann、Chiara Palazzi

  DOI：10.1139/v01-137

  日期：2001.11.1

  employed as mediators and catalysts in asymmetric Baeyer-Villiger rearrangements of cyclobutanones. Good enantioselectivies were achieved with only 15 mol% of the chosen chiral Lewis acid. The enantiomeric excesses obtained have never been reached before in such metal-catalyzed Baeyer-Villiger reactions.Key words: aluminum, asymmetric catalysis, lactones, oxidations, rearrangement.

  BINOL-铝配合物成功地用作环丁酮不对称拜尔-维利格重排的介体和催化剂。仅使用 15 mol% 所选手性路易斯酸即可获得良好的对映选择性。在这种金属催化的 Baeyer-Villiger 反应中，获得的对映体过量以前从未达到过。关键词：铝，不对称催化，内酯，氧化，重排。
• Vaulted Biaryls: Efficient Ligands for the Aluminum-Catalyzed Asymmetric Baeyer-Villiger Reaction
  作者：Carsten Bolm、Jean-Cédric Frison、Yu Zhang、William D. Wulff

  DOI：10.1055/s-2004-829080

  日期：——

  Vaulted biaryls (VANOL and VAPOL) have been ap- plied in the aluminum-catalyzed asymmetric Baeyer-Villiger reaction of prochiral 3-substituted cyclobutanones. Optically active g-butyrolactones are obtained in high yields with enantioselectivi- ties of up to 84% ee.

  拱形联芳基化合物（VANOL 和 VAPOL）已应用于铝催化的前手性 3-取代环丁酮的不对称 Baeyer-Villiger 反应。以高产率获得光学活性的 g-丁内酯，对映选择性高达 84% ee。