N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine | 88121-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine
• 英文别名: N⁶-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}adenosine；N⁶-p-nitrophenylethoxycarbonyl-adenosine；N⁶-p-nitrophenylethoxycarbonyladenosine；N6-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}adenosine；Ade(npeoc)；Adenosine, N-[[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl]-；2-(4-nitrophenyl)ethyl N-[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]carbamate
• CAS: 88121-73-7
• 化学式: C₁₉H₂₀N₆O₈
• 分子量: 460.403
• InChiKey: VCFMJYUZQIFLHF-SCFUHWHPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5'-O-monomethoxytrityladenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷。LI部分2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）和2-（2,4-二硝基苯基）乙氧羰基（dnpeoc）用于保护核糖核苷和2'-脱氧核糖核苷中的羟基官能团†

  摘要：

  常见的2'-脱氧嘧啶和-嘌呤核苷，胸腺嘧啶核苷（4），O 4- [2-（4-硝基苯基）乙基]-胸苷（17），2'-脱氧-N 4- [2-（4-硝基苯基） ）乙氧基羰基]胞嘧啶核苷（26），2'-脱氧-N 6- [2-（4-硝基苯基）-乙氧基羰基]腺苷-39和2'-脱氧-N 2- [2-（4-硝基苯基）（乙氧基羰基） ] -O 6- [2-4硝基苯基）乙基]-鸟苷（52）在糖部分的OH功能上进一步受到2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）和2-（2,4-二硝基苯基）乙氧羰基（dnpeoc）基团的保护，形成了新的部分和完全封闭的中间体核苷和核苷酸合成。相应的5'-O-单甲氧衍生物5，18，30，40，和56也被用来作为起始原料来合成，其没有被直接酰化得到一些其他的中间体。在核糖核苷系列中，5' - ö -monomethoxytrityl衍生物14，36，49，和63与2-（4-硝基苯基）

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760122
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]imidazolium chloride 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine
  参考文献：
  名称：

  的p -nitrophenylethyl（NPE）组：一种多功能的新的保护基团为磷酸和核苷和核苷酸糖苷配基保护

  摘要：

  描述了用于合成寡核苷酸的新的单体结构单元的合成，该新的单体结构单元通过磷酸三酯方法进行合成，该方法包含对-硝基苯基乙基用于磷酸盐和糖苷配基的保护。在澳在鸟苷的酰胺官能团的阻断6可以通过Mitsunobu反应形成对应的O来实现6 - p -nitrophenylethyl衍生物（4，5，10）。糖保护胸苷（16）和尿苷（17）已经被在澳烷基化4以S Ñ 1型反应通过p在苯，以形成将O碳酸盐-nitrophenylethyl碘化银4 - p -nitrophenylethyl衍生物（18，19）。在-2'-脱氧胞苷（氨基的保护25）和胞苷（26）可以通过1-（直接进行p -nitrophenylethoxycarbonyl） -苯并三唑的DMF，得到相应的氨基甲酸酯（27，28）作为一种新的类型为N 4-酰化胞苷衍生物。p 2'-脱氧腺苷（33）和腺苷（34）中氨基的硝基苯基乙氧基羰基化作用需

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85103-0

文献信息

• Nucleotides. Part LXXIX
  作者：Christoph Hermann、Evgeny Kvassiouk、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.201000403

  日期：2011.3

  Two series of new ribonucleoside 3′‐phosphoramidites (see 36–42) carrying the photolabile [2‐(2‐nitrophenyl)propoxy]carbonyl group at the 5′‐O‐position were synthesized and characterized as monomeric building blocks for photolithographic syntheses of RNA chips. Base protection was achieved in the well‐known manner by the 2‐(4‐nitrophenyl)ethyl (npe) and the [2‐(4‐nitrophenyl)ethoxy]carbonyl (npeoc)

  两个系列的新的核糖核苷3'-亚磷酰胺（参见36 - 42）承载光不稳定[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基处的5'- Ò位上被合成和表征作为用于光刻合成单体结构单元RNA芯片。通过2-（4-硝基苯基）乙基（npe）和[2-（4-硝基苯基）乙氧基]羰基（npeoc）基团以众所周知的方式实现了碱保护。碳水化合物部分还带有2' - O-（四氢-4-甲氧基-2 H-吡喃-4-基）基团以阻断2'-OH功能。
• Nucleotides. Part XLII. The 2-dansylethoxycarbonyl (= 2-{[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonyl}ethoxycarbonyl; dnseoc) group for protection of the 5?-hydroxy function in oligoribonucleotide synthesis
  作者：Frank Bergmann、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19940770209

  日期：1994.3.23

  The 2-dansylethoxycarbonyl (Dnseoc) group was employed for protection of the 5′-hydroxy function in oligoribonucleotide synthesis by the phosphoramidite approach using the acid-labile tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl (Thmp) group for 2′-protection. The syntheses of monomeric building blocks, both phosphoramidites and nucleoside-functionalized supports, are described for the four common nucleosides

  2-丹酰基乙氧羰基（Dnseoc）基团通过亚磷酰胺方法使用酸不稳定的四氢-4-甲氧基-2 H-吡喃-4-基（Thmp）基团来保护寡核糖核苷酸合成中的5'-羟基功能。 2'-保护。描述了四种常见核苷腺苷，鸟苷，胞苷和尿苷，以及两种修饰的次要核苷核苷（=核糖基胸腺嘧啶）和假尿苷的单体结构单元（亚磷酰胺和核苷官能化支持物）的合成。
• Nucleosides. Part LVI. Aminolysis of carbamates of adenosine and cytidine
  作者：Harald Sigmund、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19940770509

  日期：1994.8.10

  towards the elucidation of the reaction mechanism indicate that the aminolysis proceeds via an addition-elimination or an isocyanate mechanism, depending on the reaction conditions. The phenoxycarbonyl (phoc) group at N6 or N4 was chosen to study the mild conversion of carbamates with aromatic amines into ureas of adenosine and cytidine, respectively.

  1984年引入的2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基（npeoc）基团是核酸碱基的环外氨基官能团的保护基，在温和的条件下与胺反应生成脲衍生物。在室温下用NH 3 / MeOH处理2'，5'-二-O-乙酰基-N 6- [2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基] cordycepin（3）过夜，得到虫草素（4）和N 6-氨基甲酰基cordycepin （5）。对阐明反应机理的初步研究表明，氨解通过取决于反应条件的加成消除或异氰酸酯机理。选择N 6或N 4处的苯氧羰基（phoc）基团来研究氨基甲酸酯与氨基甲酸酯的温和转化分别为腺苷和胞苷的脲。
• Nucleosides. Part LXI. A Simple Procedure for the Monomethylation of Protected and Unprotected Ribonucleosides in the 2?-O- and 3?-O-Position Using Diazomethane and the Catalyst Stannous Chloride
  作者：Hagen Cramer、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19960790808

  日期：1996.12.11

  Intensive studies on the diazomethane methylation of the common ribonucleosides uridine, cytidine, adenosine, and guanosine and its derivatives were performed to obtain preferentially the 2′-O-methyl isomers. Methylation of 5′-O-(monomethoxytrityl)-N2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl-O6-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-guanosine (1) with diazomethane resulted in an almost quantitative yield of the 2′- and 3′-O-methyl

  对常见核糖核苷尿苷，胞苷，腺苷和鸟苷及其衍生物的重氮甲烷甲基化进行了深入研究，以优先获得2'- O-甲基异构体。5'- O-（单甲氧基三苯甲基）-N 2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基-O 6- [2-（4-硝基苯基）乙基]-鸟苷（1）的甲基化与重氮甲烷反应，几乎可以定量地得到2可以通过简单的硅胶快速色谱法（方案1）分离的′-和3′- O-甲基异构体。用重氮甲烷甲基化腺苷，胞苷和尿苷，同时保护和不保护5'- O-通过单-或二甲氧基三苯甲基基团的位置-和腺苷和胞苷的苷元部分被2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）基团（方案2-4）。尝试尽可能多地增加2'- O-甲基异构体的形成是基于各种溶剂，温度，催化剂和甲基化反应过程中催化剂的浓度。
• Nucleotides. Part LXXII
  作者：Markus Beier、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.200390205

  日期：2003.7

  The synthesis of various N-methylated nucleosides (m6A, m3C, m4C, m3U) is described. These minor nucleosides can be obtained by simple methylation with diazomethane of [2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl(npeoc)-protected nucleosides. These methylated compounds are easily further derivatized to fit into the scheme of the [2-(dansyl)ethoxy]carbonyl (dnseoc) approach for RNA synthesis (dansyl=[5-(dimet

  描述了各种N-甲基化核苷（m 6 A，m 3 C，m 4 C，m 3 U）的合成。这些次要核苷可以通过用[2-（4-硝基苯基）乙氧基]羰基（npeoc）保护的核苷的重氮甲烷简单甲基化而获得。这些甲基化的化合物容易进一步衍生化，以适合用于RNA合成的[2-（丹基）乙氧基]羰基（dnseoc）方法的方案（丹酰基= [5-（二甲基氨基）萘-1-基]磺酰基）。合成了各种包含N 6-甲基腺苷的寡核糖核苷酸，突显了dnseoc方法的有用性，特别是用于合成天然tRNA衍生的寡核糖核苷酸序列。