3,3-dimethyl-1-(quinolin-8-yl)pyrrolidine-2,5-dione | 1360590-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1-(quinolin-8-yl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: Succinimide-piv；3,3-dimethyl-1-quinolin-8-ylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1360590-32-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: MPWJADQGPBDTAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 沸点：
  491.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-1-(quinolin-8-yl)pyrrolidine-2,5-dione 在 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 36.0h， 以91%的产率得到2,2-二甲基琥珀酸
  参考文献：
  名称：

  钴催化未活化的C（sp 3）–H键的羰基化†

  摘要：

  使用大气（1-2 atm）一氧化碳作为C1来源，证明了一般有效的区域选择性钴催化脂族酰胺未活化的C（sp 3）-H键的羰基化反应。这种简单的方法可以以高收率选择性地进入α-螺旋琥珀酰亚胺。首次报道了钴催化的sp 3 C–H键羰基化，包括功能化α-1°，2°，3°碳的（β）-C–H键，甚至内部（β）-C–H键的功能化。我们最初的机理研究表明，CH活化步骤是不可逆的，可能是速率确定步骤。

  DOI：

  10.1039/c6sc05026c
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基琥珀酸酐 、 8-氨基喹啉 在 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以91%的产率得到3,3-dimethyl-1-(quinolin-8-yl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  更正“氨基喹啉底物的镍催化 C(sp2)-H 和 C(sp3)-H 官能化中的催化相关中间体”

  摘要：

  对我们数据的进一步分析表明，Ni(III) 配合物4b的热解不会导致 C(sp 3 )-N 键形成还原消除形成 β-内酰胺3b-H。因此，我们声称这是“第一个从孤立的 Ni III中心直接观察到的 C(sp 3 )-N 耦合的例子”是不正确的。方程 6 应修改如下：因此，摘要中的陈述“Ni III σ-烷基类似物在 140 °C 下在 DMF 中经历了 C(sp 3 )-N 键形成还原消除以提供 β-内酰胺产品”也是不正确的。TOC 图形也应按如下方式进行更正：在发现这个重大错误后，我们回过头来仔细重复了文章中描述的所有合成和反应性实验，以确保其准确性和重现性。这导致了其中报道的许多反应的产率和在某些情况下溶剂和反应时间的变化。支持信息已更新为修订程序和光谱以及更新的产量。此外，我们在修订后的支持信息中包含了一份更新手稿的副本，其中突出显示了每个更改以清楚地表明这些修订。与 eq 6 中的

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07700

文献信息

• Site-selective C–H bond carbonylation with CO₂ and cobalt-catalysis
  作者：Nagaraju Barsu、Deepti Kalsi、Basker Sundararaju

  DOI：10.1039/c8cy02060d

  日期：——

  in situ-produced CO gas for C–H bond carbonylation using earth-abundant cobalt catalysts. The ease of handling CO2 gas at atmospheric pressure allows us to prepare 13C labelled compounds which are otherwise difficult to achieve. The procedure developed makes it possible to utilize CO2 as a CO source, which can be widely applied as a C1 synthon that can be incorporated between C–H and N–H bonds of aromatic

  利用人为产生的温室气体CO 2通过转化为像CO这样的基本有价值的C1合成子来形成催化C-C键非常具有挑战性。能够将CO 2转化为CO并激活惰性C–H键的高效催化剂的需求是瓶颈。我们在本文中展示了一种在两腔系统中完成的串联方法，该方法可使用乙硅烷作为脱氧剂，并有效地利用氟化物介导的CO 2从CO 2高效生成CO，并利用大量存在的原位生成的CO气用于CH键的羰基化钴催化剂。在大气压下易于处理CO 2气体使我们可以制备13C标记的化合物，否则很难实现。所开发的方法使得利用CO 2作为CO源成为可能，该CO 2可以广泛用作C1合成子，可以结合在芳族，杂芳族和脂族羧酰胺的C–H和N–H键之间，以合成以位点选择性的方式包括螺环在内的各种环状酰亚胺。已证明了众所周知的血管紧张素受体阻滞剂（ARB）替米沙坦和一种众所周知的极低密度脂蛋白（VLDLs）药物吉非贝齐（Gemfibrozil）的后期衍生。此外，
• Copper-promoted site-selective carbonylation of sp³ and sp² C–H bonds with nitromethane
  作者：Xuesong Wu、Jinmin Miao、Yanrong Li、Guigen Li、Haibo Ge

  DOI：10.1039/c6sc01087c

  日期：——

  Copper-promoted direct carbonylation of unactivated sp3 C–H and aromatic sp2 C–H bonds of amides was developed using nitromethane as a novel carbonyl source. The sp3 C–H functionalization showed high site-selectivity by favoring the C–H bonds of α-methyl groups. The sp2 C–H carbonylation featured high regioselectivity and good functional group compatibility. Kinetic isotope effect studies indicated

  使用硝基甲烷作为新型羰基来源，开发了铜促进未活化的sp 3 C–H和酰胺的芳香族sp 2 C–H键的直接羰基化反应。sp 3 C–H官能化通过偏爱α-甲基的C–H键表现出较高的位点选择性。sp 2 C–H羰基化具有较高的区域选择性和良好的官能团相容性。动力学同位素效应研究表明，sp 3 C–H键断裂步骤是可逆的，而sp 2 C–H键断裂是不可逆的，但不是决定速率的步骤。对照实验表明，硝基甲基中间体应参与本反应。
• Catalytically Relevant Intermediates in the Ni-Catalyzed C(sp²)–H and C(sp³)–H Functionalization of Aminoquinoline Substrates
  作者：Pronay Roy、James R. Bour、Jeff W. Kampf、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/jacs.9b09109

  日期：2019.10.30

  at -30 °C to afford isolable five-coordinate NiIII species. The NiIII σ-aryl complexes proved inert toward C(sp2)-I bond-forming reductive elimination under all conditions examined (up to 140 °C in DMF). In contrast, a NiIII σ-alkyl analogue underwent C(sp3)-N bond-forming reductive elimination at 140 °C in DMF to afford a β-lactam product. However, despite the ability of this latter NiIII species

  本文描述了环金属化氨基喹啉 NiIII σ-芳基和 σ-烷基配合物的合成和表征，这些配合物已被提议作为 Ni 催化 CH 官能化反应的关键中间体。这些 NiIII 配合物用作氨基喹啉衍生物与 I2 的 CH 官能化的有效催化剂。它们还与 I2 进行化学计量反应，在室温下几分钟内形成芳基碘化物或 β-内酰胺。此外，它们与 AgI 盐在 -30 °C 下反应以提供可分离的五配位 NiIII 物质。NiIII σ-芳基配合物证明在所有检测条件下（在 DMF 中高达 140 °C）对 C(sp2)-I 键形成还原消除是惰性的。相比之下，NiIII σ-烷基类似物在 140 °C 下在 DMF 中进行 C(sp3)-N 键形成还原消除，得到 β-内酰胺产物。然而，尽管后一种 NiIII 物质能够参与化学计量产物的形成，但该配合物并不是 β-内酰胺形成的有效催化剂。总体而言，这些结果表明在这些 CH 官能化反应中反对
• Proton Grease: An Acid Accelerated Molecular Rotor
  作者：Brent E. Dial、Perry J. Pellechia、Mark D. Smith、Ken D. Shimizu

  DOI：10.1021/ja2120184

  日期：2012.2.29

  A molecular rotor was designed that rotates 7 orders of magnitude faster upon protonation. The quinoline rotor is based on a rigid N-arylimide framework that displays restricted rotation due to steric interaction between the quinoline nitrogen and imide carbonyls. At rt (23 °C), the rotor rotates slowly (t(1/2) = 26 min, ΔG(‡) = 22.2 kcal/mol). However, upon addition of 3.5 equiv of acid the rotor rotates

  分子转子被设计成在质子化时旋转速度快 7 个数量级。喹啉转子基于刚性 N-芳基酰亚胺骨架，由于喹啉氮和酰亚胺羰基之间的空间相互作用，该骨架显示受限旋转。在 rt (23 °C) 下，转子缓慢旋转（t(1/2) = 26 分钟，ΔG(‡) = 22.2 kcal/mol）。然而，在加入 3.5 当量酸后，转子快速旋转（t(1/2) = 2.0 × 10(-4) s，ΔG(‡) = 12.9 kcal/mol）。机理研究表明，这种戏剧性的酸催化变化是由于在质子化喹啉氮 (N(+)-H) 和酰亚胺羰基 (O=C) 之间形成分子内氢键，从而稳定了平面过渡态。酸催化的加速是可逆的，可以通过加入碱来停止。
• Cobalt-catalysed C–H carbonylative cyclisation of aliphatic amides
  作者：Patrick Williamson、Alicia Galván、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1039/c6sc05581h

  日期：——

  A cobalt-catalysed C–H carbonylation of aliphatic carboxamide derivatives is described, employing commercially available Co(II)-salts in the presence of a silver oxidant. This operationally simple process utilises an atmospheric pressure of CO and generates a range of substituted succinimide products bearing diverse functional groups that can be successfully accessed via this methodology.

  描述了钴催化的脂肪族羧酰胺衍生物的CH羰基化，在银氧化剂的存在下使用可商购的Co（II）盐。该操作简单的过程利用了CO的大气压，并生成了一系列带有各种官能团的取代琥珀酰亚胺产品，可以通过此方法成功地获得这些产品。