2-乙基-3-苯基甲氧基吡喃-4-酮 | 111782-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 2-乙基-3-苯基甲氧基吡喃-4-酮
• 英文名称: 2-ethyl-3-benzyloxypyran-4(1H)-one
• 英文别名: 3-(benzyloxy)-2-ethyl-4H-pyran-4-one；3-Benzyloxy-2-ethyl-4-pyrone；2-ethyl-3-phenylmethoxypyran-4-one
• CAS: 111782-87-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: PPUKUGYJPWUOQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-34 °C
• 沸点：
  419.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-3-苯基甲氧基吡喃-4-酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-甲基-2-乙基-3-羟基吡啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Burgess, John; Fawcett, John; Patel, Marttand S., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 2, p. 214 - 246

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基麦芽酚 、 氯化苄 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到2-乙基-3-苯基甲氧基吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  N-取代的-2-烷基-3-羟基-4（1H）-吡啶酮的合成，理化性质和评价。

  摘要：

  描述了一系列可能与铁（III）螯合的3-羟基-4（1H）-吡啶酮的合成。给出了各个配体的pKa值及其铁（III）配合物的稳定性常数。报告了1-辛醇和MOPS缓冲液（pH 7.4）之间48种羟基吡啶酮及其对应的铁（III）配合物的分布系数值。对数Dcomplex值的范围涵盖7个数量级。结果表明，螯合剂的分布系数值与相应的铁（III）配合物之间存在两相关系。对于对数Dligand = -1的配体，线性关系的斜率值为2.53，而对于对数Dligand <-1的配体，线性关系的斜率为0.49。该系列的亲水性更高的分子的降低的斜率为这种类型的羟基吡啶酮提供了一些优势，因为此类配合物的分配系数不会随着配体亲水性的增加而迅速改变。在非铁超负荷，胆管插管的大鼠和[59Fe]铁蛋白负荷的大鼠模型中，研究了选定的3-羟基吡啶酮促进胆汁中铁的排泄的能力。两种系统都比较了螯合剂从肝脏（地中海贫血的主要靶器官）中去

  DOI：

  10.1021/jm9707784
• 作为试剂：
  描述：

  乙基麦芽酚 、 sodium hydroxide 、 氯化苄 、 2H-吡喃-2-酮 、 盐酸甲胺 、 盐酸 在 水 、 二氯甲烷 、 sodium hydroxide 、 magnesium sulfate 、 2-乙基-3-苯基甲氧基吡喃-4-酮 、 氯仿 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 150.0h， 以yielding 3-benzyloxy-2-ethyl-1-methylpyrid-4-one的产率得到3-benzyloxy-2-ethyl-1-methylpyrid-4-one
  参考文献：
  名称：

  Method for the treatment of conditions mediated by collagen formation

  摘要：

  本发明涉及一种通过向患者或生物系统中给予式（I）或（II）化合物及其衍生物的有效量来治疗由胶原形成和细胞增殖介导的疾病的方法：##STR1##其中，R1、R2、R3和R4各自表示氢、含1至约8个碳原子的烷基、烯基或烷氧基、含约5至12个碳原子的芳基、芳基烷基或环烷基、含多达8个碳原子的羧基烷氧基或氨基甲酰基，或含有10至约30个碳原子的肽或肽类似物基团。

  公开号：

  US06046219A1

文献信息

• Synthesis, physicochemical properties, and biological evaluation of N-substituted 2-alkyl-3-hydroxy-4(1H)-pyridinones: orally active iron chelators with clinical potential
  作者：Paul S. Dobbin、Robert C. Hider、Adrian D. Hall、Paul D. Taylor、Patience Sarpong、John B. Porter、Gaoyi Xiao、Dick van der Helm

  DOI：10.1021/jm00069a002

  日期：1993.8

  The synthesis of a range of novel bidentate ligands containing the chelating moiety 3-hydroxy-4(1H)-pyridinone is described. The pKa values of the ligands and the stability constants of their iron(III) complexes have been determined. The crystal structures of one of the ligands and one of the iron(III) complexes are presented. The distribution coefficients of the ligands are reported and are related

  描述了一系列包含螯合部分3-羟基-4（1H）-吡啶酮的新型双齿配体的合成。已经确定了配体的pKa值及其铁（III）配合物的稳定性常数。给出了一种配体和一种铁（III）配合物的晶体结构。报告了配体的分布系数，并且与配体从肝细胞中去除铁的能力有关。描述了3-羟基-4（1H）-吡啶酮对细胞氧化损伤的影响。与目前的铁螯合剂去铁胺-B相比，本研究中描述的许多双齿配体在铁超载小鼠中具有口服活性。
• [EN] FLUORINATED DERIVATIVES OF 3-HYDROXYPYRIDIN-4-ONES<br/>[FR] DÉRIVÉS FLUORÉS DE 3-HYDROXYPYRIDIN-4-ONES
  申请人：APOTEX TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2011000104A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  Provided are compounds of Formula I which are derivatives of 3-Hydroxypyridin-4-ones. The compounds may be used in treatment of a medical condition related to a toxic concentration of iron. The compounds may be used for preparation of a medicament for treatment of a medical condition related to a toxic concentration of iron. The medical condition related to a toxic concentration of iron may be selected from the group consisting of: cancer, pulmonary disease, progressive kidney disease and Frederich's Ataxia.

  提供的是Formula I的化合物，它们是3-羟基吡啶-4-酮的衍生物。这些化合物可用于治疗与铁的毒性浓度有关的医疗状况。这些化合物可用于制备用于治疗与铁的毒性浓度有关的医疗状况的药物。与铁的毒性浓度有关的医疗状况可从以下组中选择：癌症、肺部疾病、进行性肾病和弗里德里希共济失调。
• 5-氨基酮戊酸/3-羟基吡啶酮缀合物及其制备 法和用途
  申请人：浙江工商大学

  公开号：CN106478493B

  公开（公告）日：2018-12-11

  本发明公开了5‑氨基酮戊酸与3‑羟基吡啶‑4‑酮的缀合物，该缀合物是5‑氨基酮戊酸与铁螯合剂3‑羟基吡啶‑4‑酮的缀合物，分别为ALA‑HPO缀合物1‑4。本发明还同时公开了上述5‑氨基酮戊酸与3‑羟基吡啶‑4‑酮的缀合物的制备方法及其用途，其能用作制备光动力学治疗药物，也能用于制备治疗皮肤癌、肺癌或尖锐湿疣的药物。
• Novel synthetic approach to 2-(1′-hydroxyalkyl)- and 2-amido-3-hydroxypyridin-4-ones
  作者：Sirivipa Piyamongkol、Zu D Liu、Robert C Hider

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00222-8

  日期：2001.4

  Novel methods for the synthesis of high pFe3+ iron chelators, 2-(1′-hydroxyalkyl)- and 2-amido-3-hydroxypyridin-4-ones, have been developed. The products are obtained, via N-oxide intermediates, from either maltol or ethyl maltol.

  已经开发出用于合成高pFe 3+铁螯合剂2-（1'-羟烷基）-和2-酰胺基-3-羟基吡啶-4--4-酮的新方法。产物通过N-氧化物中间体从麦芽酚或乙基麦芽酚获得。
• 具有铁螯合和单胺氧化酶B抑制活性的香豆 素杂合吡啶酮类化合物及其制备与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110218207B

  公开（公告）日：2020-12-25

  本发明公开了一种如式(Ⅰ)所示的香豆素/吡啶酮杂合衍生物或其药学上可接受的盐，所述的香豆素/吡啶酮杂合衍生物的制备方法为：以式1所示的不同取代基的羟基吡喃酮为原料通过一系列合成得到式3所示的吡啶酮衍生物；以式4所示的化合物经过缩合反应得到如式5所示的化合物经一步溴代得到式6所示的化合物与式3所示的吡啶酮衍生物经过一步亲核取代反应得到如式7所示的化合物，最后脱除吡啶酮结构中的烷基保护基团得到式(I)所示的目标化合物。本发明提供的化合物是一类全新的单分子多靶点系列药物，具有铁螯合性也有靶向MAO‑B抑制活性以及抗氧化活性，对于发病机理复杂的阿尔兹海默病具有独到的优势，作用机制明确，活性优异。