3,6,6-trimethyl-6,7-dihydro-2,1-benzisoxazol-4(5H)-one | 177211-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6,6-trimethyl-6,7-dihydro-2,1-benzisoxazol-4(5H)-one
• 英文别名: 3,6,6-trimethyl-6,7-dihydro-5H-benz[c]isoxazol-4-one；3,6,6-Trimethyl-6,7-dihydro-5H-benz[c]isoxazol-4-on；3,6,6-Trimethyl-5,7-dihydro-2,1-benzoxazol-4-one
• CAS: 177211-20-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00513138
• 分子量: 179.219
• InChiKey: WIEVVHHBMZEBFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,6-trimethyl-6,7-dihydro-2,1-benzisoxazol-4(5H)-one 在 乙醇 、 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,6,6-trimethyl-6,7-dihydro-5H-benz[c]isoxazol-4-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Crossley; Renouf, Journal of the Chemical Society, 1912, vol. 101, p. 1536

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 羟胺 作用下， 生成 3,6,6-trimethyl-6,7-dihydro-2,1-benzisoxazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Crossley; Renouf, Journal of the Chemical Society, 1912, vol. 101, p. 1536

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Molybdenum Hexacarbonyl Promoted Ring-Opening of Hydroxyimino Isoxazoles: Unexpected Pyrazole Formation
  作者：J Andersonmckay、GP Savage、GW Simpson

  DOI：10.1071/ch9960163

  日期：——

  Fused isoxazoles underwent reductive ring-opening in the presence of molybdenum hexacarbonyl to give the corresponding β-disubstituted compounds. 3,6,6-Trimethyl-6,7-dihydro-1,2-benzisoxazol-4(5H)-one oxime underwent reductive ring-opening in the presence of molybdenum hexacarbonyl to give 3,6,6-trimethyl-6,7-dihydro-1H-indazol-4(5H)-one. A mechanism is proposed.

  在钼六羰基的存在下，融合的异噁唑经历了还原性环开启反应，生成了相应的β-二取代化合物。3,6,6-三甲基-6,7-二氢-1,2-苯并异噁唑-4(5H)-酮肟在钼六羰基的存在下经历了还原性环开启反应，生成了3,6,6-三甲基-6,7-二氢-1H-吲唑-4(5H)-酮。提出了一种机理。
• A Facile Synthesis of 5-Hydroxy-6,6-dimethyl-6,7-dihydrobenzisoxazol-4(5H)-ones via Ionic Hydrogenation
  作者：V. G. Zinovich、A. V. Baranovsky、T. V. Chukarina、T. S. Khlebnicova、F. A. Lakhvich、Y. A. Piven

  DOI：10.1134/s1070363224060021

  日期：2024.6

  Abstract A facile synthesis of novel 5-hydroxy-6,6-dimethyl-6,7-dihydrobenzo[d]isoxazol-4(5H)-ones and 5-hydroxy-6,6-dimethyl-6,7-dihydrobenzo[c]isoxazol-4(5H)-ones starting from the corresponding 6,6-dimethyl-6,7-dihydrobenzisoxazol-4(5H)-ones was developed. The approach includes an oxidation of methylene group adjacent to carbonyl to ketone with selenium dioxide in acetic acid followed by regioselective

  抽象的 新型5-羟基-6,6-二甲基-6,7-二氢苯并[ d ]异恶唑-4( 5H )-酮和5-羟基-6,6-二甲基-6,7-二氢苯并[ c]的简便合成以相应的6,6-二甲基-6,7-二氢苯并异恶唑-4(5 H )-酮为原料，开发了]异恶唑-4(5 H )-酮。该方法包括在乙酸中用二氧化硒将与羰基相邻的亚甲基氧化为酮，然后在三氟乙酸中用三乙基硅烷将形成的羰基区域选择性还原为羟基。采用开发的方法，分两步制备了一系列 14 种目标化合物，收率达到 50-87%。合成的 α-羟基酮作为针对 BT-474 乳腺癌细胞系的潜在抗增殖剂进行了测试，但在浓度为 50 µM 时，它们对这些癌细胞的生长没有负面影响。