ethyl (7E,9E)-4-hydroxy-11-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-6,6-dimethyl-2-methylene-7,9-undecadienoate | 428438-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (7E,9E)-4-hydroxy-11-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-6,6-dimethyl-2-methylene-7,9-undecadienoate
• 英文别名: ethyl (7E,9E)-4-hydroxy-11-(2-methoxyethoxymethoxy)-6,6-dimethyl-2-methylideneundeca-7,9-dienoate
• CAS: 428438-97-5
• 化学式: C₂₀H₃₄O₆
• 分子量: 370.486
• InChiKey: XSHREUFPBAMMAW-FIFLTTCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 ethyl (7E,9E)-4-hydroxy-11-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-6,6-dimethyl-2-methylene-7,9-undecadienoate 在 对苯二酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.0h， 以0.45 g的产率得到(7,7-dimethyl-11-oxa-10-oxatricyclo[7.2.1.0^1,6]dodec-4-en-3-yl)methyl trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  使用α-亚甲基内酯作为亲双烯体的分子内Diels-Alder反应。

  摘要：

  制备了几种二烯，并在金属锌的存在下与2-溴甲基丙烯酸乙酯反应，以在Reformatsky样反应中提供带有二烯基侧链的α-亚甲基内酯。这些化合物（11、21、29和37）的热解在分子内Diels-Alder反应中给出了相应的三环环加合物（51、52、53和54）。环加成反应具有良好的非对映选择性和产率。主要异构体的立体化学符合环加合物51、52和54的内过渡态。在一种情况下（化合物58），该结构由X射线晶体学支持。与其他底物相反，壬三烯29环化成exo产物53exo。立体化学情况也可以通过NOESY NMR证明。然而，

  DOI：

  10.1021/jo016116a
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基琥珀酸 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 ethyl (7E,9E)-4-hydroxy-11-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-6,6-dimethyl-2-methylene-7,9-undecadienoate
  参考文献：
  名称：

  使用α-亚甲基内酯作为亲双烯体的分子内Diels-Alder反应。

  摘要：

  制备了几种二烯，并在金属锌的存在下与2-溴甲基丙烯酸乙酯反应，以在Reformatsky样反应中提供带有二烯基侧链的α-亚甲基内酯。这些化合物（11、21、29和37）的热解在分子内Diels-Alder反应中给出了相应的三环环加合物（51、52、53和54）。环加成反应具有良好的非对映选择性和产率。主要异构体的立体化学符合环加合物51、52和54的内过渡态。在一种情况下（化合物58），该结构由X射线晶体学支持。与其他底物相反，壬三烯29环化成exo产物53exo。立体化学情况也可以通过NOESY NMR证明。然而，

  DOI：

  10.1021/jo016116a