5-chloro-1-methyl-2-(p-tolyl)imidazole | 1207427-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-chloro-1-methyl-2-(p-tolyl)imidazole
• 英文别名: 5-Chloro-1-methyl-2-(4-methylphenyl)imidazole
• CAS: 1207427-08-4
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂
• 分子量: 206.675
• InChiKey: ADHPLNJCLYEWMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-甲基咪唑 、 对溴甲苯 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 以73%的产率得到5-chloro-1-methyl-2-(p-tolyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过使用氯化物活化/封端基团来调节钯催化的杂芳族直接芳构化反应性和转移选择性。

  摘要：

  通过引入芳基氯取代基，可以改变钯催化的直接芳基化的选择性，从而以高收率提供替代的区域异构产物。在通常观察到低反应性的情况下，碳-氯键的存在可以起到增强反应性和提供优异结果的作用。从战略角度看，C-Cl键易于引入，可用于各种后续转化中，从而以最少的底物预活化提供大量高度官能化的杂环。还已经从力学上评估了C-Cl官能团对直接芳基化反应性的影响，并且观察到的反应性特征与协同的金属化-去质子化途径所预测的非常相关。

  DOI：

  10.1021/jo902515z