6-benzyl-4-bromo-2H-pyran-2-one | 1300750-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-benzyl-4-bromo-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-Benzyl-4-bromopyran-2-one
• CAS: 1300750-74-6
• 化学式: C₁₂H₉BrO₂
• 分子量: 265.106
• InChiKey: SORGDLGVCDILMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyl-4-bromo-2H-pyran-2-one 在 咪唑 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 盐酸羟胺 、 potassium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4,6-dibenzyl-1-hydroxypyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic derivatives of the antifungal drug ciclopirox are active against herpes simplex virus 2

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114443
• 作为产物：
  描述：

  3-bromopropiolic acid 、 3-苯-1-丙炔 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到6-benzyl-4-bromo-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用金催化偶联反应合成 α-吡喃酮

  摘要：

  通过金 (I) 催化剂对末端炔烃和丙炔酸进行顺序炔烃活化产生具有 α-吡喃酮骨架的化合物。据报道，涉及丙炔酸的新型级联反应会产生具有不同取代模式的 α-吡喃酮。

  DOI：

  10.1021/ol200794w

文献信息

• Syntheses of α-Pyrones Using Gold-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Tuoping Luo、Mingji Dai、Shao-Liang Zheng、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ol200794w

  日期：2011.6.3

  Sequential alkyne activation of terminal alkynes and propiolic acids by gold(I) catalysts yields compounds having α-pyrone skeletons. Novel cascade reactions involving propiolic acids are reported that give rise to α-pyrones with different substitution patterns.

  通过金 (I) 催化剂对末端炔烃和丙炔酸进行顺序炔烃活化产生具有 α-吡喃酮骨架的化合物。据报道，涉及丙炔酸的新型级联反应会产生具有不同取代模式的 α-吡喃酮。
• Synthetic derivatives of the antifungal drug ciclopirox are active against herpes simplex virus 2
  作者：Maryam Zangi、Katherine A. Donald、Andreu Gazquez Casals、Abaigeal D. Franson、Alice J. Yu、Elise M. Marker、Molly E. Woodson、Scott D. Campbell、M. Abdul Mottaleb、Tanguturi Venkata Narayana Hajay Kumar、Makala Shakar Reddy、Lingala Vijaya Raghava Reddy、Subir Kumar Sadhukhan、David W. Griggs、Lynda A. Morrison、Marvin J. Meyers

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114443

  日期：2022.8