N-β-Z-L-diaminopropionic acid methyl ester | 87768-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-β-Z-L-diaminopropionic acid methyl ester
• 英文别名: N³-Boc-2,3-diaminopropionsaeuremethylester；(S)-2-amino-3-benzyloxycarbonylamino-propionic acid methyl ester；(S)-2-Amino-3-benzyloxycarbonylamino-propionsaeure-methylester；(S)-2-Amino-3-Cbz-amino-propionic acid methyl ester；methyl (2S)-2-amino-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 87768-65-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: NXZYGUGYCBEXAB-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  416.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-β-Z-L-diaminopropionic acid methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-trimethylsilylethyl (2S)-1-[(2S)-2-acetamido-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  鸟氨酸胍基化合成环硫酰胺B的新方法

  摘要：

  通过一种新方法合成了大环凝血酶抑制剂，环硫酰胺B（1，R = Ac）：含鸟氨酸的大环肽（2）的胍基化。与各种偶联剂相比，五氟苯基二苯基次膦酸酯（FDPP）以高收率得到大环肽（2），并且氨基酸残基的构型已被证明对于大内酰胺化很重要。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00270-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-isocyanatopropanoate 在 三氟乙酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-β-Z-L-diaminopropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  蛋白质功能探针的有效合成：具有正交保护基团的2,3-二氨基丙酸。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了Nα-Boc2-Nβ-Cbz-2,3-二氨基丙酸的高效合成方法。合成从可商购获得的Nα-Boc-Asp（OBn）-OH开始，并采用Curtius重排建立β-氮。正确保护α-氮对于Curtius重排的成功至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol0361599

文献信息

• Synthesis and evaluation of dihydroimidazolo and dihydrooxazolo ring-fused 2-pyridones—targeting pilus biogenesis in uropathogenic bacteria
  作者：Nils Pemberton、Jerome S. Pinkner、Sofie Edvinsson、Scott J. Hultgren、Fredrik Almqvist

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.015

  日期：2008.9

  imidazolines were reacted with an acyl-Meldrum's acid derivative under acidic conditions. To prepare the oxygen analogs, a one-pot procedure was developed that allowed synthesis of dihydrooxazolo ring-fused 2-pyridones starting from acylated serine derivatives. After hydrolysis to their corresponding carboxylic acids and lithium carboxylates, biological evaluation revealed that the sulfur could be replaced

  先前已证明二氢噻唑环稠合的2-吡啶酮可抑制尿路致病性大肠杆菌中的菌毛组装。现在已经开发出合成二氢咪唑啉和二氢恶唑环稠合的2-吡啶酮的方法。为了获得氮类似物，使Cbz保护的咪唑啉在酸性条件下与酰基-梅德鲁姆酸衍生物反应。为了制备氧类似物，开发了一种一锅法，该程序允许从酰化的丝氨酸衍生物开始合成二氢恶唑啉环稠合的2-吡啶酮。水解成相应的羧酸和羧酸锂后，生物学评估表明硫可以被氧原子取代，并且仍然保持抑制尿路致病性大肠杆菌中菌毛组装的能力。。然而，引入仲胺而不是氧气导致生物活性大大降低。
• RGD Mimetics containing a central hydantoin scaffold: α V β 3 vs α IIb β 3 selectivity requirements
  作者：Anusch Peyman、Volkmar Wehner、Jochen Knolle、Hans Ulrich Stilz、Gerhard Breipohl、Karl-Heinz Scheunemann、Denis Carniato、Jean-Marie Ruxer、Jean-Francois Gourvest、Thomas R Gadek、Sarah Bodary

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00661-7

  日期：2000.1

  The synthesis of a series of RGD mimetic alpha(v)beta3 antagonists containing a hydantoin scaffold is shown. The results demonstrate some of the structural requirements for the design of selective alpha(v)beta3 antagonists (vs alpha(IIb)beta3) in terms of the Arg-mimetic, the distance between N- and C-terminus and the lipophilic side chain.

  显示了一系列包含乙内酰脲支架的RGD模拟α（v）beta3拮抗剂的合成。结果表明，根据Arg-拟态，N-和C-末端之间的距离以及亲脂性侧链设计选择性α（v）beta3拮抗剂（vs alpha（IIb）beta3）的一些结构要求。
• Compound bearing beta-galactoside-introduced self-immolative linker
  申请人：IntoCell Inc.

  公开号：US11065343B2

  公开（公告）日：2021-07-20

  The present invention relates to a compound bearing a self-immolative linker having β-galactoside-introduced thereto. In a compound bearing a β-galactoside-introduced self-immolative linker according to the present invention, particularly, the self-immolative linker may form a glycosidic bond with a protein (e.g., an oligopeptide, polypeptide, an antibody, etc.) or ligand which has specific affinity for a desired target or with an active agent (e.g., a drug, a toxin, a ligand, a detection probe, etc.), which has a specific function or activity so as to allow the selective release of the active agent within a target cell.

  本发明涉及一种含有自巯基连接体的化合物，该连接体中引入了β-半乳糖苷。根据本发明，在含有引入了β-半乳糖苷的自巯基连接体的化合物中，特别是自巯基连接体可与蛋白质（例如、寡肽、多肽、抗体等）或配体形成糖苷键，这些蛋白质或配体对所需靶标或活性剂（如药物、毒素、配体、检测探针等）具有特定的亲和力，具有特定的功能或活性，从而使活性剂在靶细胞内选择性释放。
• Capped diaminopropionamide–glycine dipeptides are inhibitors of CC chemokine receptor 2 (CCR2)
  作者：Percy H. Carter、Gregory D. Brown、Sarah R. Friedrich、Robert J. Cherney、Andrew J. Tebben、Yvonne C. Lo、Gengjie Yang、Heather Jezak、Kimberly A. Solomon、Peggy A. Scherle、Carl P. Decicco

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.07.028

  日期：2007.10

  A new series of CCR2 antagonists has been discovered that incorporates intramolecular hydrogen bonding as a strategy for rigidifying the scaffold. The structure-activity relationship was established through initial systematic modification of substitution pattern and chain length, followed by independent optimization of three different substituents (benzylamine, carboxamide, and benzamide). Several of the acyclic compounds display 10-30 nM binding affinity for CCR2. Moreover, these antagonists are able to block both MCP-1-induced Ca2+ flux and monocyte chemotaxis, and are selective for binding to CCR2 over CCR1 and CCR3. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Grzybowska,J. et al., Polish Journal of Chemistry, 1979, vol. 53, p. 1267 - 1273
  作者：Grzybowska,J. et al.

  DOI：——

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