4-ethoxycarbonyl-3-propyl-1-aminocarbonyl-1,2-diaza-1,3-diene | 1177445-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-ethoxycarbonyl-3-propyl-1-aminocarbonyl-1,2-diaza-1,3-diene
• 英文别名: ethyl 3-(carbamoyldiazenyl)hex-2-enoate
• CAS: 1177445-74-7
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₃
• 分子量: 213.236
• InChiKey: HRIJQZBXNMMANY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  94.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-苯基亚乙基)丙二腈 、 4-ethoxycarbonyl-3-propyl-1-aminocarbonyl-1,2-diaza-1,3-diene 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到ethyl 2-amino-1-carbamoyl-3-cyano-3a-phenyl-6-propyl-3a,4-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Densely Functionalized 3a,4-Dihydro-1H-Pyrrolo[1,2-b]Pyrazoles via Base Mediated Domino Reaction of Vinyl Malononitriles with 1,2-Diaza-1,3-dienes

  摘要：

  A domino reaction of vinyl malononitriles (VMs) with 1,2-diaza-1,3-dienes (DDs) produce unprecedented 3a,4-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole systems in a chemo-, regio-, and stereoselective fashion. This base promoted (DIPEA) one-pot transformation involving multiple steps constructs one new C-C bond, two C-N bonds, and two new fused heterocyclic rings with total atom economy.

  DOI：

  10.1021/ol401336s
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氧代己酸乙酯 、 盐酸氨基脲 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以47%的产率得到4-ethoxycarbonyl-3-propyl-1-aminocarbonyl-1,2-diaza-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的氮杂乙烯基偶氮甲磺酸叶立德的1，5-电动环化一锅合成咪唑-4-羧酸酯。

  摘要：

  通过微波辅助1,2-二氮杂-1,3-二烯衍生的氮杂乙烯基偶氮甲亚胺的1,5-电环合成了功能不同的咪唑-4-羧酸酯。用伯脂族或芳族胺处理1,2-二氮杂-1,3-二烯，并在醛存在下进行微波辐射。通过一锅多组分方法以高收率制备了3-烷基-和3-芳基咪唑-4-羧酸酯。在C-2，N-3和C-5处取代基的调节是可能的，并且当使用低聚甲醛时获得了2-未取代的咪唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000434

文献信息

• Synthesis of Pyrimidopyrrolopyridazines via a Tandem Reaction of Heterocyclic Ketene Aminals with 1,2-Diaza-1,3-dienes
  作者：Menghao Zhao、Xia Li、Jiaan Shao、Wenteng Chen、Ning Xie、Hu Yuan、Qingyan Sun、Weidong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01094

  日期：2018.5.18

  A tandem reaction of heterocyclic ketene aminals and 1,2-diaza-1,3-dienes was developed for the expedient synthesis of pyrimidopyrrolopyridazine derivatives. This process involved an intramolecular conjugate addition followed by CuCl2-catalyzed hydrazone formation.

  开发了杂环烯酮缩醛和1，2-二氮杂1，3-二烯的串联反应，用于嘧啶并吡咯并并哒嗪衍生物的方便合成。该过程涉及分子内共轭物的添加，随后是CuCl 2催化的formation的形成。
• Zn(II)-Catalyzed Addition of Aromatic/Heteroaromatic C(sp²)–H to Azoalkenes: A Polarity-Reversed Arylation of Carbonyl Compounds
  作者：Cecilia Ciccolini、Lucia De Crescentini、Fabio Mantellini、Stefania Santeusanio、Gianfranco Favi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01628

  日期：2019.6.7

  An umpolung α-(hetero)arylation strategy that involves the Michael-type reaction between electron-rich (hetero)aromatic substrates and azoalkenes is developed. The reaction proceeds under very mild conditions at room temperature and in the presence of inexpensive, nontoxic ZnCl2 catalyst to provide access to otherwise inaccessible hydrazone structures. Subsequent hydrolysis of these latter to ketones

  提出了一种涉及富电子（杂）芳族底物与偶氮烯烃之间的迈克尔型反应的α-（杂）芳基化反应策略。该反应在非常温和的条件下，在室温下，在廉价，无毒的ZnCl 2催化剂的存在下进行，以提供通向否则无法接近的结构的通道。这些后者随后水解为酮，以及其他有价值的合成转化为各种杂环支架，证明了该方案的实用性。
• Regioselective synthesis of spiro-cyclopropanated 1-aminopyrrol-2-ones by Bi(OTf)3-catalyzed one-pot ‘Mukaiyama–Michael addition/cyclization/ring-contraction’ reactions of 1,2-bis(trimethylsilyloxy)cyclobutene with 1,2-diaza-1,3-butadienes
  作者：Orazio A. Attanasi、Gianfranco Favi、Gianluca Giorgi、Fabio Mantellini、Vahuni Karapetyan、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.018

  日期：2009.7

  Unknown spiro-cyclopropanated 1-aminopyrrol-2-ones are regioselectively prepared in high yields by Bi(OTf)3-catalyzed one-pot ‘Mukaiyama–Michael addition/cyclization/ring-contraction’ reactions of 1,2-bis(trimethylsilyloxy)cyclobutene with 1,2-diaza-1,3-butadienes at room temperature.

  未知的螺环丙烷化的1-氨基吡咯-2-酮是由Bi（OTf）3催化的1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）单锅“ Mukaiyama–Michael加成/环化/环缩合”反应以高产率进行区域选择性制备的室温下将环丁烯与1,2-二氮杂1,3-丁二烯一起使用。
• Substrate-Controlled Synthesis of Spirocyclopropylpyrazolones and Bicyclic 4,5-Dihydropyrazoles from 1,2-Diaza-1,3-dienes with Sulfur Ylides
  作者：Jiaan Shao、Wenteng Chen、Menghao Zhao、Ke Shu、Huan Liu、Pai Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01562

  日期：2018.7.6

  Substrate-controlled reactions have been developed for the synthesis of spirocyclopropylpyrazolones and bicyclic 4,5-dihydropyrazoles from 1,2-diaza-1,3-dienes and sulfur ylides. These protocols were carried out under mild reaction conditions without any additives in generally moderate to good yields. Plausible mechanisms for the transformations were proposed.

  已经开发了由底物控制的反应，用于由1,2-二氮杂-1,3-二烯和硫酰化物合成螺环丙基丙基吡唑啉酮和双环4,5-二氢吡唑。这些规程是在温和的反应条件下进行的，没有任何添加剂，通常产率中等至良好。提出了可行的转化机制。
• Synthesis of Densely Functionalized 3a,4-Dihydro-1<i>H</i>-Pyrrolo[1,2-<i>b</i>]Pyrazoles via Base Mediated Domino Reaction of Vinyl Malononitriles with 1,2-Diaza-1,3-dienes
  作者：Orazio A. Attanasi、Gianfranco Favi、Athina Geronikaki、Fabio Mantellini、Giada Moscatelli、Aliki Paparisva

  DOI：10.1021/ol401336s

  日期：2013.6.7

  A domino reaction of vinyl malononitriles (VMs) with 1,2-diaza-1,3-dienes (DDs) produce unprecedented 3a,4-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole systems in a chemo-, regio-, and stereoselective fashion. This base promoted (DIPEA) one-pot transformation involving multiple steps constructs one new C-C bond, two C-N bonds, and two new fused heterocyclic rings with total atom economy.