2-amino-1,3,3-tricyano-trans-4,5-dimethyl-diphenylcyclopentene | 56545-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-amino-1,3,3-tricyano-trans-4,5-dimethyl-diphenylcyclopentene
• 英文别名: trans-1-amino-2,5,5-tricyano-3,4-dimethyl-3,4-diphenyl-1-cyclopentene；(4S,5S)-2-amino-4,5-dimethyl-4,5-diphenylcyclopent-2-ene-1,1,3-tricarbonitrile
• CAS: 56545-29-0；145655-27-2；145655-30-7
• 化学式: C₂₂H₁₈N₄
• 分子量: 338.412
• InChiKey: VTORZMLLMXPWBO-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-苯基亚乙基)丙二腈 在 三氢化钐 、 水 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2-amino-1,3,3-tricyano-trans-4,5-dimethyl-diphenylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  水加速还原系统：芳族羰基化合物的品醇偶联和1，1-二氰基烯烃的还原二聚环化

  摘要：

  通过在室温下在THF中的作用，芳族羰基化合物通过还原偶联反应生成相应的1,2-二醇，而1,1-二氰基烯烃则通过还原二聚反应，随后在一个罐中进行分子内环化来生成官能化的环戊烯。前者给出的量大致相等，（dl）-和（meso）-1,2-二醇，而后者给出主要的反式产物。向系统中添加微量的水不仅可以加速反应，还可以提高产物的收率。此外，仅使用亚化学计量量的金属sa。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00666-8

文献信息

• Titanium(III) Chloride Mediated Reduction of Dicyanoalkenes
  作者：Akira Sera、Toshihiro Tsuzuki、Eishi Satoh、Kuniaki Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.65.3068

  日期：1992.11

  The reaction of substituted dicyanoalkenes with aqueous titanium(III) chloride was examined. The dicyanoalkenes, which showed irreversible reduction characteristics on cyclic voltammograms, (typically, 2-cyano-3-phenylpropenenitrile), afforded cyclized and/or uncyclized hydrodimers, while those characterized by reversible reduction behavior, (typically, 2-cyano-3,3-diphenylpropenenitrile), yielded

  检查了取代的二氰基烯烃与氯化钛 (III) 水溶液的反应。在循环伏安图上显示不可逆还原特性的二氰基烯烃（通常为 2-氰基-3-苯基丙烯腈）提供环化和/或未环化的氢化二聚体，而那些以可逆还原行为为特征的（通常为 2-氰基-3,3 -二苯基丙烯腈），产生相应的饱和二腈。通过考虑从 Ti(III) 物种到二氰基烯烃的电子转移，然后质子化或二聚化和环化，还原机制已经合理化。
• Water accelerated reduction system: Pinacolic coupling of aromatic carbonyl compounds and reductive dimerization cyclization of 1,1-dicyanoalkenes
  作者：Lei Wang、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00666-8

  日期：1998.9

  By action of in THF at room temperature, aromatic carbonyl compounds produce the corresponding 1,2-diols via reductive coupling reaction and 1,1-dicyanoalkenes produce the functionalized cyclopentenes through reductive dimerization followed by intramolecular cyclization in one-pot. The former gives approximately equal amounts of (dl)- and (meso)-1,2-diols and the later gives the major trans-form products

  通过在室温下在THF中的作用，芳族羰基化合物通过还原偶联反应生成相应的1,2-二醇，而1,1-二氰基烯烃则通过还原二聚反应，随后在一个罐中进行分子内环化来生成官能化的环戊烯。前者给出的量大致相等，（dl）-和（meso）-1,2-二醇，而后者给出主要的反式产物。向系统中添加微量的水不仅可以加速反应，还可以提高产物的收率。此外，仅使用亚化学计量量的金属sa。
• Clarke, Norman C.; Runciman, Peter J. I.; Utley, James H. P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 435 - 440
  作者：Clarke, Norman C.、Runciman, Peter J. I.、Utley, James H. P.、Landquist, Justus K.

  DOI：——

  日期：——
• Novel reductive coupling cyclization of 1,1-dicyanoalkenes promoted by metallic samarium in aqueous media
  作者：Lei Wang、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00947-2

  日期：1998.7

  The reductive coupling cyclization of 1,1-dicyanoalkenes was performed with metallic samarium in saturated aqueous NH4Cl-THF solution at room temperature. Sub-stoichiometric quantities of samarium could be employed and trans-isomer was the major product. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Novel Reductive Dimerization Cyclization of 1,1-Dicyanoalkenes Mediated by Zinc in Aqueous Media
  作者：Lei Wang、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397919808004432

  日期：1998.9

  Zinc-mediated reductive dimerization cyclization of 1,1-dicyanoalkenes 1 occurs to give functionalized cyclopentenes 2(cis) and 3(trans) in good yields under saturated aqueous NH4Cl-THF solution at room temperature. 3 is major product.