cyclopropylketene | 128871-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclopropylketene
• 英文别名: Ethenone, cyclopropyl-
• CAS: 128871-21-6
• 化学式: C₅H₆O
• 分子量: 82.102
• InChiKey: OGILDNZHSOSLPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopropylketene 在 水 作用下， 生成 环丙乙酸
  参考文献：
  名称：

  Direct observation and reactivity of transient ketenes generated by flash photolysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00031a051
• 作为产物：
  描述：

  Cyclopropyl-diazomethyl-keton 以 正戊烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 cyclopropylketene
  参考文献：
  名称：

  硝基与4-戊烯基和环丙基烯酮的反应：通往5-己烯基和环丙基甲基的新途径。

  摘要：

  4-戊烯基酮4a和9以及环丙基烯酮3a，13、14（RCH = C = O）是通过光化学Wolff重排生成的，并且在室温下在烃类溶剂中被IR观察为相对长寿的物种。这些烯酮与硝基氧基四甲基哌啶基氧基（TEMPO，TO *）和四甲基异吲哚啉-2-氧基（TMIO，IO *）的反应形成羧基取代的5-己烯基和环丙基甲基，它们被第二个硝基氧基所俘获或进行重排通过诱捕。4a与TEMPO的反应速率常数与n-BuCH = C = O（1b）相似，而3a的反应速率高4.3倍，表明初始自由基的环丙基稳定性。

  DOI：

  10.1021/jo0102922

文献信息

• Direct observation and reactivity of transient ketenes generated by flash photolysis
  作者：Annette D. Allen、John Andraos、A. J. Kresge、Michael A. McAllister、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1021/ja00031a051

  日期：1992.2
• Nitroxyl Radical Reactions with 4-Pentenyl- and Cyclopropylketenes:  New Routes to 5-Hexenyl- and Cyclopropylmethyl Radicals
  作者：Annette D. Allen、Michael F. Fenwick、Huda Henry-Riyad、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1021/jo0102922

  日期：2001.8.1

  in hydrocarbon solvents. The reactions of these ketenes with the nitroxyl radicals tetramethylpiperidinyloxyl (TEMPO, TO*) and tetramethylisoindoline-2-oxyl (TMIO, IO*) form carboxy substituted 5-hexenyl and cyclopropylmethyl radicals which are either trapped by a second nitroxyl radical or undergo rearrangements followed by trapping. The rate constant of the reaction of 4a with TEMPO was similar to

  4-戊烯基酮4a和9以及环丙基烯酮3a，13、14（RCH = C = O）是通过光化学Wolff重排生成的，并且在室温下在烃类溶剂中被IR观察为相对长寿的物种。这些烯酮与硝基氧基四甲基哌啶基氧基（TEMPO，TO *）和四甲基异吲哚啉-2-氧基（TMIO，IO *）的反应形成羧基取代的5-己烯基和环丙基甲基，它们被第二个硝基氧基所俘获或进行重排通过诱捕。4a与TEMPO的反应速率常数与n-BuCH = C = O（1b）相似，而3a的反应速率高4.3倍，表明初始自由基的环丙基稳定性。