2-乙基-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮 | 2406-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙基-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮
• 英文名称: 2-Ethyl-5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion
• 英文别名: 2-ethyl-5,5-dimethyl-cyclohexane-1,3-dione；1,3-Cyclohexanedione, 2-ethyl-5,5-dimethyl-；2-ethyl-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 2406-29-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: GOSMSPNTUUZKBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮 在 氧气 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-Aethyl-2-hydroperoxy-5,5-dimethyl-cyclohexan-1,3-dion
  参考文献：
  名称：

  Bredereck,H.; Bauer,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 739, p. 117 - 120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-5-oxo-octanoic acid 在 硫酸 作用下， 生成 2-乙基-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  The Kinetics of Ring Closure of Alkyl-substituted 3,3-Dimethyl-5-keto-hexanoic Acids by Sulfuric Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01572a037

文献信息

• Coordination, heterolysis, and electron-transfer reactions involving delocalized carbocations and carbanions in solution
  作者：E. B. Troughton、K. E. Molter、E. M. Arnett

  DOI：10.1021/ja00334a043

  日期：1984.10

  Mise en evidence d'equilibres de coordinateurs/heterolyse pour les reactions reversibles entre carbocations et carbanions. Cette possibilite est etudiee avec les trimethyl- et triphenyl-cyclopropene-2yl nitro-4' phenyl malononitriles

  Mise en evidence d'equilibres de coordinaurs/heterolyse pour les reactors reversibles entre carbocations et carbionions。Cette possibilite est etudiee avec les trimethyl- et triphenyl-cyclopropene-2yl nitro-4' phenyl malononitriles
• Regioselective synthesis of bis(silyl enol ethers) and bis(conjugated enones) through electron transfer from Mg metal
  作者：Hirofumi Maekawa、Manabu Sakai、Tetsuro Uchida、Yoshio Kita、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.122

  日期：2004.1

  choride (TMSCl) brought about facile and regioselective reductive dimerization to give the corresponding bis(silyl enol ethers), 1,6-bis(trimethylsilyloxy)-1,5-dienes. Similar Mg-promoted reductive dimerization of 1,3-cyclic diketones in the presence of TMSCl followed by acid-catalyzed hydrolysis led to selective formation of the corresponding 1,6-diketo-2,4-dienes in moderate to good yields.

  在三甲基甲硅烷基氯（TMSCl）存在下用Mg金属处理α，β-不饱和酮可轻松实现区域选择性还原二聚，得到相应的双（甲硅烷基烯醇醚），1,6-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,5 -dienes。在TMSC1存在下，类似的Mg促进的1，3-环二酮的还原还原二聚，然后酸催化的水解导致以中等至良好的收率选择性地形成相应的1，6-二酮-2，4-二烯。
• Organocatalytic Sequential One-Pot Double Cascade Asymmetric Synthesis of Wieland−Miescher Ketone Analogues from a Knoevenagel/Hydrogenation/Robinson Annulation Sequence:  Scope and Applications of Organocatalytic Biomimetic Reductions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Mamillapalli Kishor

  DOI：10.1021/jo070277i

  日期：2007.7.1

  practical and novel organocatalytic chemo- and enantioselective process for the cascade synthesis of highly substituted 2-alkyl-cyclohexane-1,3-diones and Wieland−Miescher (W−M) ketone analogs is presented via reductive alkylation as a key step. First time, we developed the one-step alkylation of dimedone and 1,3-cyclohexanedione with aldehydes and Hantzsch ester through an organocatalytic reductive alkylation

  通过还原烷基化，提出了一种实用且新颖的有机催化化学和对映选择性工艺，用于级联合成高度取代的2-烷基-环己烷-1,3-二酮和Wieland-Miescher（WM）酮类似物，这是关键步骤。首次，我们通过有机催化还原烷基化策略开发了二醛和1,3-环己二酮与醛和Hantzsch酯的一步烷基化。l的直接组合CH酸（二甲酮和1,3-环己烷二酮），醛，汉茨sch酯和甲基乙烯基酮的脯氨酸催化的级联Knoevenagel /加氢和级联的Robinson环氧化反应提供了高官能度的W-M酮类似物，并具有良好的收率。优异的对映选择性。许多还原性烷基化产物直接显示在药物化学中。
• An Efficient Synthesis of Alkyl Substituted Cyclic 1,3-Diones
  作者：Felix S. Pashkovsky、Igor P. Lokot、Fedor A. Lakhvich

  DOI：10.1055/s-2001-16787

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of cyclic α-alkyl β-dicarbonyl compounds of cyclopentane, cyclohexane, tetronic acid and α-pyrone series is described. The method consists of the selective transformation of the corresponding cyclic β,β′-tricarbonyl compounds by NaBH3CN in a mixture of THF and 2N aqueous HCl.

  描述了一种合成环状α-烷基β-二酮化合物（包括环戊烷、环己烷、四氢呋喃酸和α-吡喃）高效的方法。该方法包括在THF和2N盐酸水溶液混合物中，利用NaBH3CN选择性转化相应的环状β,β′-三酮化合物。
• Efficient access to cis-decalinol frameworks: copper(<scp>i</scp>)-catalyzed borylative cyclization of allene cyclohexanediones
  作者：Yi-Shuang Zhao、Xiao-Qi Tang、Jing-Chao Tao、Ping Tian、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1039/c6ob00804f

  日期：——

  Cu-catalyzed borylative cyclization of allene cyclohexanediones has been described through a tandem β-borylation and intramolecular allylic addition process, affording borylated cis-decalinols with excellent yields and diastereoselectivities. A good enantioselectivity is also achieved in the asymmetric version. The hemiboronate group in the cyclization products could be subjected to several useful

  已经通过串联β-硼化和分子内烯丙基添加过程描述了铜催化的烯丙基环己二酮的硼烷基化环化，从而提供了具有优异产率和非对映选择性的硼化顺式癸萘醇。在不对称形式中也实现了良好的对映选择性。环化产物中的半硼酸酯基团可以进行几种有用的转化。