3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2,3-epoxy-propionic acid ethyl ester | 109318-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2,3-epoxy-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2,3-epoxy-propionsaeure-aethylester；(+/-)-ethyl 3-(3,4-methylenedioxyphenyl)glycidate；Ethyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)oxirane-2-carboxylate
• CAS: 109318-47-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: SHSZISBJOJUEFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2,3-epoxy-propionic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 二甲基硫 、 三氯化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(3,4-二羟基苯基)乙醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Biochemically Important Aldehyde, 3,4-Dihydroxyphenylacetaldehyde

  摘要：

  3,4-Dihydroxyphenylacetaldehyde (DOPAL) is an important precursor of the major brain metabolites of dopamine, 3,4-dihydroxyphenylacetic acid and 4-hydroxy-3-methoxyphenylacetic acid. A new method for the synthesis of DOPAL from piperonal is described. We report for the first time the physical and chemical characteristics of DOPAL. Its importance for research in Parkinson's disease and Alzheimer's disease is discussed, (C) 1998 Academic Press.

  DOI：

  10.1006/bioo.1998.1087
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 氯乙酸乙酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2,3-epoxy-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的芳基酯的有效合成

  摘要：

  已经建立了对映体富集的芳基酯或酸的有效合成。芳醛与氯乙酸乙酯的Darzen缩合，然后催化氢化，得到外消旋芳基酯。酶催化（脂肪酶PS-30，天野）水解或乙酰化可提供对映体富集的产品。在不优化分离度条件的情况下获得了65-99％的EE。该路线与各种杂环相容，并且已经制备了数克数量的对映异构体富集的材料。这些手性合成子可用于制备肾素抑制剂以及其他治疗剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77064-x

文献信息

• An efficient synthesis of enantiomerically enriched aryllactic esters
  作者：Bruce A. Lefker、William A. Hada、Patrick J. McGarry

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77064-x

  日期：1994.7

  An efficient synthesis of enantiomerically enriched aryllactic esters or acids has been established. Darzen's condensation of arylaldehydes with ethyl chloroacetate followed by catalytic hydrogenation gave racemic aryllactic esters. Enzyme catalyzed (lipase PS-30, Amano) hydrolysis or acetylation provided enantiomerically enriched products. EE's of 65–99% were obtained without optimization of resolution

  已经建立了对映体富集的芳基酯或酸的有效合成。芳醛与氯乙酸乙酯的Darzen缩合，然后催化氢化，得到外消旋芳基酯。酶催化（脂肪酶PS-30，天野）水解或乙酰化可提供对映体富集的产品。在不优化分离度条件的情况下获得了65-99％的EE。该路线与各种杂环相容，并且已经制备了数克数量的对映异构体富集的材料。这些手性合成子可用于制备肾素抑制剂以及其他治疗剂。
• 1,5-benzothiazepine derivatives, their preparation and their use in the
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05002942A1

  公开（公告）日：1991-03-26

  Compounds of formula (I): ##STR1## in which: R.sup.1 is aryl or aromatic heterocyclic; R.sup.2 and R.sup.3 are hydrogen, alkyl, alkoxy, halogen, phenyl, phenoxy, C.sub.1 -C.sub.6 alkylthio, phenylthio, C.sub.1 -C.sub.6 haloalkyl, cyano or nitro, or together are alkylene optionally containing oxygen; R.sup.4 is hydrogen, aliphatic acyl, cycloalkylcarbonyl, cycloalkoxycarbonyl, aromatic acyl, alkoxycarbonyl or benzyloxycarbonyl; R.sup.5 and R.sup.6 are alkyl; and X is oxygen, sulfur or methylene, have calcium channel blocking activity and can serve for the treatment or prophylaxis of cardiovascular diseases and disorders. They may be prepared by reacting a corresponding compound where R.sup.4 is hydrogen and the aminoethyl group is replaced by hydrogen with a compound providing the aminoethyl group and the, if required, acylating the product.

  式(I)的化合物：##STR1##其中：R.sup.1是芳基或芳香杂环基；R.sup.2和R.sup.3是氢、烷基、烷氧基、卤素、苯基、苯氧基、C.sub.1-C.sub.6烷硫基、苯硫基、C.sub.1-C.sub.6卤代烷基、氰基或硝基，或者一起是含氧的烷基；R.sup.4是氢、脂肪酰基、环烷基羰基、环烷氧羰基、芳香酰基、烷氧羰基或苄氧羰基；R.sup.5和R.sup.6是烷基；X是氧、硫或亚甲基。这些化合物具有钙通道阻滞活性，可用于治疗或预防心血管疾病和紊乱。它们可以通过将R.sup.4为氢且氨乙基基团被氢取代的相应化合物与提供氨乙基基团的化合物反应制备，并在必要时酰化产物。
• Rosenmund; Dornsaft, Chemische Berichte, 1919, vol. 52, p. 1742
  作者：Rosenmund、Dornsaft

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a Biochemically Important Aldehyde, 3,4-Dihydroxyphenylacetaldehyde
  作者：Shu Wen Li、Vincent T Spaziano、William J Burke

  DOI：10.1006/bioo.1998.1087

  日期：1998.6

  3,4-Dihydroxyphenylacetaldehyde (DOPAL) is an important precursor of the major brain metabolites of dopamine, 3,4-dihydroxyphenylacetic acid and 4-hydroxy-3-methoxyphenylacetic acid. A new method for the synthesis of DOPAL from piperonal is described. We report for the first time the physical and chemical characteristics of DOPAL. Its importance for research in Parkinson's disease and Alzheimer's disease is discussed, (C) 1998 Academic Press.