Ethyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-hydroxypropanoate | 159415-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: Ethyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-hydroxypropanoate
• CAS: 159415-49-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: CHMYTNXAIDMLMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.6±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-hydroxypropanoate 、 乙酸乙烯酯 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Lefker Bruce A., Hada William A., McGarry Patrick J., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 29, S 5205-5208

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2,3-epoxy-propionic acid ethyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Ethyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的芳基酯的有效合成

  摘要：

  已经建立了对映体富集的芳基酯或酸的有效合成。芳醛与氯乙酸乙酯的Darzen缩合，然后催化氢化，得到外消旋芳基酯。酶催化（脂肪酶PS-30，天野）水解或乙酰化可提供对映体富集的产品。在不优化分离度条件的情况下获得了65-99％的EE。该路线与各种杂环相容，并且已经制备了数克数量的对映异构体富集的材料。这些手性合成子可用于制备肾素抑制剂以及其他治疗剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77064-x

文献信息

• Lefker Bruce A., Hada William A., McGarry Patrick J., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 29, S 5205-5208
  作者：Lefker Bruce A., Hada William A., McGarry Patrick J.

  DOI：——

  日期：——
• An efficient synthesis of enantiomerically enriched aryllactic esters
  作者：Bruce A. Lefker、William A. Hada、Patrick J. McGarry

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77064-x

  日期：1994.7

  An efficient synthesis of enantiomerically enriched aryllactic esters or acids has been established. Darzen's condensation of arylaldehydes with ethyl chloroacetate followed by catalytic hydrogenation gave racemic aryllactic esters. Enzyme catalyzed (lipase PS-30, Amano) hydrolysis or acetylation provided enantiomerically enriched products. EE's of 65–99% were obtained without optimization of resolution

  已经建立了对映体富集的芳基酯或酸的有效合成。芳醛与氯乙酸乙酯的Darzen缩合，然后催化氢化，得到外消旋芳基酯。酶催化（脂肪酶PS-30，天野）水解或乙酰化可提供对映体富集的产品。在不优化分离度条件的情况下获得了65-99％的EE。该路线与各种杂环相容，并且已经制备了数克数量的对映异构体富集的材料。这些手性合成子可用于制备肾素抑制剂以及其他治疗剂。