cis-3-hexen-2-one | 86129-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-3-hexen-2-one
• 英文别名: hex-3c-en-2-one；(Z)-3-hexen-2-one；(Z)-hex-3-en-2-one
• CAS: 86129-50-2
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: LPCWMYHBLXLJJQ-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  140.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.829±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  843

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-hexen-2-one 在 palladium on activated charcoal 氘 作用下， 以 乙醇-D1 为溶剂， 生成 (E)-4-deuteriohex-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Hydrometalation of Alkenes Reveals the Amphipolar Nature of the Pd−H Bond in Heterogeneous Hydrogenation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971602c
• 作为产物：
  描述：

  3-己炔-2-酮 在 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 19.84 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 cis-3-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  从Lindlar催化剂到负载的配体修饰的钯纳米颗粒：乙炔化合物连续流三相加氢中的选择性模式和可及性限制

  摘要：

  通过选择性中毒进行位点修饰和分离是一种有效的策略，可以提高炔属化合物中三键部分加氢中钯催化剂的选择性。与经典Lindlar催化剂的立体选择性和化学选择性相匹配的负载杂化材料的最新出现，有望彻底改变钯催化的加氢反应，并且将从对这些新材料的深入了解中受益。在这项工作中，我们比较了裸炔，铅中毒和配体修饰的钯催化剂在各种炔烃加氢中的性能。在连续流三相反应器中进行的催化测试，再加上理论计算和表征方法，可以阐明观察到的选择性图谱的结构来源。取决于整体大小和表面电势，催化性能的差异与活性位点相对于有机底物的相对可及性，吸附构型和强度有关。这解释了配体在胶体制备的催化剂中在促进末端炔烃和内部炔烃以及短链炔醇加氢中的优异性能中的作用。相反，在含有长脂肪族链和/或酮基的炔烃的转化中，Pd-Pb合金活性表面的更大可及性和不存在极性基团被证明是有利的。这些发现为负载型纳米结构催化剂的高级设计提供了详细的见识。

  DOI：

  10.1002/chem.201304795

文献信息

• Photochemical deconjugation of α,β-unsaturated ketones
  作者：Stephen L. Eng、Roland Ricard、Calvin S. K. Wan、Alan C. Weedon

  DOI：10.1039/c39830000236

  日期：——

  relative quantum yield of deconjugation as a function of base and solvent; the results indicate two competing mechanism for the reketonization of the intermediate dienols, one involving a thermal 1,5-sigmatropic hydrogen shift, and the other base-catalysed proton trabnsfer.

  结果表明，“光化学惰性”的α，β-不饱和酮可以在温和的碱存在下通过光致化学作用进行合成上有用的紫外光诱导的去共轭作用，并且已经通过测量去共轭作用的相对量子产率研究了该反应的机理。作为碱和溶剂的函数；结果表明，中间二烯醇的酮化有两种竞争机制，一种涉及热的1,5-σ氢转移，另一种涉及碱催化的质子迁移。
• Baiocchi, Leandro; Giannangeli, Marilena; Bonanomi, Michele, Gazzetta Chimica Italiana, 1985, vol. 115, # 4, p. 199 - 216
  作者：Baiocchi, Leandro、Giannangeli, Marilena、Bonanomi, Michele、Picconi, Giuseppe、Ridolfi, Pietro

  DOI：——

  日期：——