环丙烷羧酸(4-硝基苯基)酰胺 | 14372-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 环丙烷羧酸(4-硝基苯基)酰胺
• 英文名称: cyclopropanecarboxylic acid (4-nitrophenyl)amide
• 英文别名: cyclopropanecarboxylic acid p-nitroanilide；N-(4-nitrophenyl)cyclopropanecarboxamide；Cyclopropan-4-nitro-carboxanilid
• CAS: 14372-12-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD02147558
• 分子量: 206.201
• InChiKey: PXCMXAOVWGQBSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙烷羧酸(4-硝基苯基)酰胺 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以86%的产率得到N-(4-氨基苯基)环丙烷羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  Tozasertib 类似物作为坏死性细胞死亡的抑制剂

  摘要：

  受体相互作用蛋白激酶 1 (RIPK1) 在肿瘤坏死因子 (TNF) 诱导的坏死性凋亡中起着至关重要的作用，这表明该途径可能是可药用的。大多数 RIPK1 抑制剂被归类为 II 型或 III 型激酶抑制剂。这为发现靶向 RIPK1 活性位点的新型抑制剂开辟了一些有趣的前景。Tozasertib 是一种 I 型泛极光激酶 (AurK) 抑制剂，被发现对 RIPK1 显示出非常高的亲和力。由于 tozasertib 具有 I 型激酶抑制剂的典型结构元素，因此开发 tozasertib 的结构类似物是识别新型 I 型 RIPK1 抑制剂的良好起点。在本文中，我们确定了有趣的 mTNF 诱导的坏死性凋亡抑制剂，对 AurK A 和 B 没有显着影响，导致没有像 tozasertib 那样的核异常。化合物在体内 TNF 诱导的全身炎症反应综合征 (SIRS) 小鼠模型中，71和72的表现优于 tozasertib。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01449
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenyl azide 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 环丙烷羧酸(4-硝基苯基)酰胺
  参考文献：
  名称：

  A catalytic and tert-butoxide ion-mediated amidation of aldehydes with para-nitro azides

  摘要：

  我们在此报告一种新的催化反应，其中对硝基叠氮化合物通过醛的酰基化作用，一步生成酰胺和分子氮。该转化过程被认为是由叔丁醇盐离子介导的电子转移过程，并经由噻唩盐衍生物催化完成。

  DOI：

  10.1039/c3cc40452h

文献信息

• Ring-Expanding Reaction of Cyclopropyl Amides with Triphenylphosphine and Carbon Tetrahalide
  作者：Yong-Hua Yang、Min Shi

  DOI：10.1021/jo0516988

  日期：2005.10.1

  prepared in situ in the presence of 2 equiv of PPh3 and 1 equiv of CX4, and the ring-expanding products (N-substituted pyrrolidin-2-ones) were obtained in good yields. The reaction mechanism was investigated on the basis of oxygen-18 tracer experiment.

  我们成功地通过在2当量的PPh 3和1当量的CX 4和扩环产物（N-取代的吡咯烷-2-酮）存在下原位制备的相应的酰亚胺基卤化物活化了环丙基酰胺（单活化的环丙烷）。以高收率获得。在氧18示踪实验的基础上研究了反应机理。
• Cyclization of <i>N</i> -arylcyclopropanecarboxamides into <i>N</i> -arylpyrrolidin-2-ones under electron ionization and in the condensed phase
  作者：A. T. Lebedev、D. M. Mazur、A. I. Kudelin、A. N. Fedotov、I. P. Gloriozov、Yu. A. Ustynyuk、V. B. Artaev

  DOI：10.1002/rcm.7717

  日期：2016.11.30

  calculations the principal mechanism of decomposition of the molecular ions of N-arylcyclopropanecarboxamides involves their direct fragmentation without any rearrangements. An alternative mechanism is responsible for the isomerisation of a small portion of the higher energy molecular ions into the corresponding N-arylpyrrolidin-2-one ions. Copyright © 2016 John Wiley & Sons, Ltd.

  理性分析质谱法是预测溶液中有机化合物行为的出色方法。质谱仪离子源内部气相中有机化合物的行为可以定义其固有性质，从而避免了分子间相互作用，抗衡离子和溶剂效应的影响。方法通过缩合相合成法从相应的N-芳基环丙烷甲酰胺中获得芳基吡咯烷-2-酮。电子电离（EI）通过高分辨率的飞行时间质谱和量子化学计算进行精确的质量测量，用于了解N-芳基环丙烷甲酰胺和N-芳基吡咯烷-2-酮在其中的分子自由基阳离子的行为。质谱仪的离子源。分子的几何形状，过渡态，使用DFT-PBE计算完全优化了中间体。结果提出了异构体N-芳基环丙烷甲酰胺和N-芳基吡咯烷丁-2-酮的碎片化方案，离子结构和可能的一级异构化机理。基于N-芳基环丙烷甲酰胺的碎片化模式，原始的M +•离子异构化为N-芳基吡咯烷丁-2-酮的M +•离子仅是一个较小的过程。相反，在布朗斯台德酸的存在下，该环化反应在缩合相中易于进行。结论基于实验数据和量子化学计算，N
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS AND THEIR THERAPEUTICAL APPLICATIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE, ET LEURS APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：NANTBIOSCIENCE INC

  公开号：WO2016138527A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  The present invention provides kinase inhibitors with anti-proliferative activity comprising substituted pyrimidine derivatives and pharmaceutically-acceptable formulations thereof. In addition, the invention provides methods for making novel compounds and methods for using the compounds.

  本发明提供了具有抗增殖活性的激酶抑制剂，包括取代嘧啶衍生物及其药用可接受的配方。此外，本发明提供了制备新化合物的方法以及使用这些化合物的方法。
• Effective Nitration of Anilides and Acrylamides by<i>tert</i>-Butyl Nitrite
  作者：Yi-fei Ji、Hong Yan、Qi-bai Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.201403510

  日期：2015.3

  [10% Cu(NO3)(2)3H(2)O] nitration of anilides was developed by using TBN (tert-butyl nitrite) as a nitrating reagent to give the corresponding nitro-substituted aromatic products in good to excellent yields. The use of TBN also led to the selective nitration of acrylamides at room temperature to afford only the (E) isomer of the nitration product. A series of anilides and acrylamides with a broad array

  硝基化合物是合成有机化学和化学工业中的重要中间体。在此，以TBN（亚硝酸叔丁酯）为硝化试剂，开发了铜催化[10% Cu(NO3)(2)3H(2)O]硝化苯胺的高效硝化反应，得到相应的硝基取代芳烃产物。良好的产量。TBN 的使用还导致丙烯酰胺在室温下选择性硝化以仅提供硝化产物的 (E) 异构体。该程序对一系列具有广泛官能团的苯胺和丙烯酰胺具有良好的耐受性。该合成方法具有原料廉价、反应条件温和、反应速度快、收率高等优点。机理研究表明，一个硝基自由基，
• Gold-containing derivatives of cyclopropanecarboxylic acid amides
  作者：E.G. Perevalova、I.G. Bolesov、Ye.S. Kalyuzhnaya、T.I. Voyevodskaya、L.G. Kuzmina、V.I. Korsunsky、K.I. Grandberg

  DOI：10.1016/0022-328x(89)88012-x

  日期：1989.6

  substituted cyclopropanecarboxylic acid amides with [(Ph3PAu)3O]BF4 (I) has been studied. The reaction of I with cyclopropanecarboxylic acid p-nitroanilide leads to the gold derivative with the AuN bond, the small cycle being unaltered. The interactions between lithiated cyclopropanecarboxylic acid N,N-diethylamides and I afford the organogold derivatives of the amides with gold bonded to the carbon of

  研究了取代的环丙烷羧酸酰胺与[（Ph 3 PAu）3 O] BF 4（I）的相互作用。I与环丙烷羧酸对硝基苯胺的反应生成具有AuN键的金衍生物，小的周期不变。锂化的环丙烷羧酸N，N-二乙酰胺与I的相互作用提供了酰胺的有机金衍生物，其中金键合到小循环的碳上。通过IR，1 H和13 C NMR光谱数据表征获得的化合物。[三苯基膦金（p-硝基苯氨基甲酰基]环丙烷和1-三苯基膦金-1-二乙基氨基甲酰基环丙烷。