5,5,5-Trifluoro-3-hydroxy-4-[2-(5,5,5-trifluoro-3-hydroxy-4-{3-methyl-2-[3-methyl-2-(3-methyl-butyrylamino)-butyrylamino]-butyrylamino}-pentanoylamino)-propionylamino]-pentanoic acid methyl ester | 306314-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 5,5,5-Trifluoro-3-hydroxy-4-[2-(5,5,5-trifluoro-3-hydroxy-4-{3-methyl-2-[3-methyl-2-(3-methyl-butyrylamino)-butyrylamino]-butyrylamino}-pentanoylamino)-propionylamino]-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S,4R)-5,5,5-trifluoro-3-hydroxy-4-[[(2S)-2-[[(3S,4R)-5,5,5-trifluoro-3-hydroxy-4-[[(2S)-3-methyl-2-[[(2S)-3-methyl-2-(3-methylbutanoylamino)butanoyl]amino]butanoyl]amino]pentanoyl]amino]propanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 306314-21-6
• 化学式: C₂₉H₄₇F₆N₅O₉
• 分子量: 723.711
• InChiKey: DBMUWIXNLHQYDY-OCVHHRCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,5-Trifluoro-3-hydroxy-4-[2-(5,5,5-trifluoro-3-hydroxy-4-{3-methyl-2-[3-methyl-2-(3-methyl-butyrylamino)-butyrylamino]-butyrylamino}-pentanoylamino)-propionylamino]-pentanoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到5,5,5-Trifluoro-3-hydroxy-4-[2-(5,5,5-trifluoro-3-hydroxy-4-{3-methyl-2-[3-methyl-2-(3-methyl-butyrylamino)-butyrylamino]-butyrylamino}-pentanoylamino)-propionylamino]-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  包含两个三氟甲基羟亚甲基等排体（Tfm-GABOB）的胃抑素类似物的全合成和含Tfm-GABOB的肽作为HIV-1蛋白酶和MMP-9抑制剂的评估

  摘要：

  我们描述了天冬氨酸蛋白酶抑制剂胃抑素的三氟甲基（Tfm）类似物的不对称总合成，该蛋白结合了两个γ-Tfm-γ-氨基-β-羟基丁酸（γ-Tfm-GABOB）单元而不是天然他汀类单元。测试了标题化合物以及几种Tfm取代的前体作为HIV-1蛋白酶和明胶酶B（MMP-9）的抑制剂

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00543-9
• 作为产物：
  描述：

  缬氨酰-缬氨酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 96.08h， 生成 5,5,5-Trifluoro-3-hydroxy-4-[2-(5,5,5-trifluoro-3-hydroxy-4-{3-methyl-2-[3-methyl-2-(3-methyl-butyrylamino)-butyrylamino]-butyrylamino}-pentanoylamino)-propionylamino]-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  包含两个三氟甲基羟亚甲基等排体（Tfm-GABOB）的胃抑素类似物的全合成和含Tfm-GABOB的肽作为HIV-1蛋白酶和MMP-9抑制剂的评估

  摘要：

  我们描述了天冬氨酸蛋白酶抑制剂胃抑素的三氟甲基（Tfm）类似物的不对称总合成，该蛋白结合了两个γ-Tfm-γ-氨基-β-羟基丁酸（γ-Tfm-GABOB）单元而不是天然他汀类单元。测试了标题化合物以及几种Tfm取代的前体作为HIV-1蛋白酶和明胶酶B（MMP-9）的抑制剂

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00543-9

文献信息

• Total synthesis of a Pepstatin analogue incorporating two trifluoromethyl hydroxymethylene isosteres
  作者：Cristina Pesenti、Alberto Arnone、Anne Marie Aubertin、Pierfrancesco Bravo、Massimo Frigerio、Walter Panzeri、Sylvie Schmidt、Fiorenza Viani、Matteo Zanda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01244-2

  日期：2000.9

  The total synthesis of a trifluoromethyl (Tfm) analogue of the aspartate protease inhibitor Pepstatin has been accomplished via incorporation of two alpha-Tfm-amino beta-hydroxy peptide isosteres instead of the natural statine units. The title compound as well as several Tfm-substituted precursors did not show anti-HIV activity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of a pepstatin analog incorporating two trifluoromethyl hydroxymethylene isosteres (Tfm-GABOB) and evaluation of Tfm-GABOB containing peptides as inhibitors of HIV-1 protease and MMP-9
  作者：Cristina Pesenti、Alberto Arnone、Stefano Bellosta、Pierfrancesco Bravo、Monica Canavesi、Eleonora Corradi、Massimo Frigerio、Stefano V Meille、Mara Monetti、Walter Panzeri、Fiorenza Viani、Romina Venturini、Matteo Zanda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00543-9

  日期：2001.7

  We describe the asymmetric total synthesis of a trifluoromethyl (Tfm) analogue of the aspartate protease inhibitor pepstatin incorporating two γ-Tfm-γ-amino-β-hydroxybutyric acid (γ-Tfm-GABOB) units instead of the natural statine units. The title compound as well as several Tfm-substituted precursors were tested as inhibitors of HIV-1 protease and Gelatinase B (MMP-9)

  我们描述了天冬氨酸蛋白酶抑制剂胃抑素的三氟甲基（Tfm）类似物的不对称总合成，该蛋白结合了两个γ-Tfm-γ-氨基-β-羟基丁酸（γ-Tfm-GABOB）单元而不是天然他汀类单元。测试了标题化合物以及几种Tfm取代的前体作为HIV-1蛋白酶和明胶酶B（MMP-9）的抑制剂