3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-4-(1H-pyrrol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione | 125314-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-4-(1H-pyrrol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-(1-methyl-3-indolyl)-4-(3-pyrrolyl)pyrrole-2,5-dione；3-(1-methyl-3-indolyl)-4-(3-pyrrolyl)-1H-pyrrole-2,5-dione；(Arylindolyl)maleimide deriv. 24；3-(1-methylindol-3-yl)-4-(1H-pyrrol-3-yl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 125314-63-8
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₂
• 分子量: 291.309
• InChiKey: MFGMCPNDXYDUME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙醛酸甲酯 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-4-(1H-pyrrol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  3-Aryl-4-pyrrolyl-maleimides 作为糖原合酶激酶-3β 抑制剂的设计、合成和评价

  摘要：

  设计、合成了一系列 3-芳基-4-吡咯基-马来酰亚胺，并评估了它们的糖原合酶激酶-3β（GSK-3β）抑制活性。大多数化合物对 GSK-3β 表现出有效的活性。其中，化合物 11a、11c、11h、11i 和 11j 显着降低了 Aβ 诱导的 Tau 过度磷酸化，表明在细胞水平上抑制了 GSK-3β。基于获得的实验数据讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300008

文献信息

• Substituted pyrroles
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05057614A1

  公开（公告）日：1991-10-15

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7, X and Y have the signficance given in the description, are useful in the control or prevention of inflammatory, immunological, bronchopulmonary or cardiovascular disorders.

  式 ##STR1## 中的化合物，在描述中给出的R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7、X和Y的含义，可用于控制或预防炎症、免疫、支气管肺或心血管疾病。
• Inhibitors of protein kinase C. 1. 2,3-bisarylmaleimides
  作者：Peter D. Davis、Christopher H. Hill、Geoffrey Lawton、John S. Nixon、Sandra E. Wilkinson、Steven A. Hurst、Elizabeth Keech、Susan E. Turner

  DOI：10.1021/jm00079a024

  日期：1992.1

  The design and synthesis of a series of novel inhibitors of protein kinase C (PKC) is described. These 2,3-bisarylznaleimides were derived from the structural lead provided by the indolocarbazoles, staurosporine and K252a. Optimum activity required the imide NH, both carbonyl groups, and the olefinic bond of the maleimide ring. 2,3-Bisindolylmaleimides were the most active, and the potency of these was improved by a chloro substituent at the 5-position of one indole ring (compound 28, IC50 0.11-mu-M). In a series of (phenylindolyl)maleimides, nitro compound 74 was most active (IC50 0.67-mu-M). Naphthalene 19 and benzothiophene 21 showed greater than 100-fold selectivity for inhibition of PKC over the closely related cAMP-dependent protein kinase (PKA).
• Substituierte Pyrrole
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0328026B1

  公开（公告）日：1993-04-28
• US5057614A
  申请人：——

  公开号：US5057614A

  公开（公告）日：1991-10-15
• USRE36736E
  申请人：——

  公开号：USRE36736E

  公开（公告）日：2000-06-13