5-iodo-1-(phenylselanyl)pentane | 223927-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-iodo-1-(phenylselanyl)pentane
• 英文别名: 1-iodo-5-(phenylselanyl)pentane；5-Iodopentylselanylbenzene；5-iodopentylselanylbenzene
• CAS: 223927-75-1
• 化学式: C₁₁H₁₅ISe
• 分子量: 353.105
• InChiKey: ZQKKGLFOIZCGGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.9±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-1-(phenylselanyl)pentane 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 达卡巴嗪 、 Wang resin 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]azepine
  参考文献：
  名称：

  使用固相合成进行芳香均质取代

  摘要：

  固相合成已被用于用苯并咪唑前体进行分子内芳香族均质取代。该方案将自由基前体通过自由基离去基团（在芳香族均质取代中）连接到树脂上。当自由基反应完成时，离去基团，未改变的起始原料和还原的未酰化产物仍保留在树脂上，这有利于环化产物的容易分离。在固相自由基反应中使用聚焦微波辐射的新方法大大缩短了反应时间。氢化三丁基锗氢化物已用于取代自由基反应中有毒且麻烦的氢化三丁基锡。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.071
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-5-碘戊烷 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 5-iodo-1-(phenylselanyl)pentane
  参考文献：
  名称：

  Radical cyclisation onto imidazoles and benzimidazoles

  摘要：

  New synthetic methodology has been developed for the synthesis of [1,2-a]Fused imidazoles and benzimidazoles using intramolecular homolytic aromatic substitution. In the intramolecular substitution, N-(omega-alkyl) radicals are generated using Bu3SnH from N-(omega-phenylselanyl)aIkyl side chains. Phenylselanyl groups are used as radical leaving groups to avoid problems in the N-alkylation of imidazoles and benzimidazoles. Arylsulfones for imidazoles, and phenylsulfides for benzimidazoles, are used as the leaving groups in the homolytic substitutions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00104-0

文献信息

• Bu3SnH-mediated radical cyclisation onto azoles
  作者：Steven M. Allin、William R.S. Barton、W. Russell Bowman、Emma Bridge (née Mann)、Mark R.J. Elsegood、Tom McInally、Vickie McKee

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.014

  日期：2008.8

  Alkyl radicals have been cyclised onto pyrroles, imidazoles and pyrazoles, and acyl radicals cyclised onto pyrroles, using Bu3SnH-, (TMS)3SiH- and Bu3GeH-mediated aromatic homolytic substitution for the synthesis of bicyclic N-heterocycles. The reactions yield intermediate π-radicals that lose hydrogen in the rearomatisation step of the aromatic homolytic substitution. Mechanistic studies of these

  使用Bu 3 SnH-，（TMS）3 SiH-和Bu 3 GeH介导的芳族均溶取代法合成双环N-杂环，烷基已被环化到吡咯，咪唑和吡唑上，而酰基被环化到吡咯上。反应产生在芳香族均溶取代的重新麦芽化步骤中失去氢的中间π自由基。这些重新芳构化步骤的机理研究表明，芳族均溶取代是其中抑制剂的引发剂或分解产物负责H的提取步骤。
• Synthesis by Radical Cyclization and Cytotoxicity of Highly Potent Bioreductive Alicyclic Ring Fused [1,2-a]Benzimidazolequinones
  作者：Mary Lynch、Sarah Hehir、Paul Kavanagh、Dónal Leech、John O'Shaughnessy、Michael P. Carty、Fawaz Aldabbagh

  DOI：10.1002/chem.200601450

  日期：2007.4.5

  values for the cytotoxicity of benzimidazolequinones towards the human skin fibroblast cell line GM00637 were in the nanomolar range, as determined by using the MTT assay. The benzimidazolequinones were much more cytotoxic than indolequinone analogues. 1,2,3,4-Tetrahydropyrido[1,2-a]benzimidazole-6,9-dione was the most potent compound prepared being more than 300 times more cytotoxic than the clinically

  合成新的五元，六元和七元脂环[1,2-a]稠合的生物还原性苯并咪唑醌的关键步骤是自由基环化。当用樟脑磺酸和樟脑磺酸季铵化吡啶样的3-N咪唑时，六和七元三丁基氢化锡介导的亲核N-烷基自由基在苯并咪唑-2-位上的均质芳族取代反应（63-70％）使用大量过量的偶氮引发剂1,1'-偶氮二（环己烷腈）来补充非链反应。将苯并咪唑合成为苯并咪唑醌的产率很高。苯并咪唑醌对人皮肤成纤维细胞系GM00637的细胞毒性的IC50值在纳摩尔范围内，这是通过使用MTT测定法确定的。苯并咪唑醌比吲哚醌类似物具有更高的细胞毒性。1,2,3,4-四氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑-6,9-二酮是最有效的化合物，其细胞毒性比临床使用的生物还原药物丝裂霉素C高300倍。后者是苯并咪唑醌。在缺氧条件下（与实体瘤相关）更有效，比有氧条件下的细胞毒性高4.4倍，而丝裂霉素C对缺氧的选择性高1.8倍。环丙烷稠合的吡啶并[1,2-a]苯并咪唑醌，1a，2
• Radical cyclisation onto pyrazoles: synthesis of withasomnine
  作者：Steven M. Allin、William R.S. Barton、W.Russell Bowman、Tom McInally

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00763-3

  日期：2002.6

  A novel synthetic protocol for the synthesis of [1,2-b]-fused bicyclic pyrazoles has been developed using radical cyclisation. The protocol uses cyclisation of pyrazole-1-(ω-alkyl) radicals generated from 1-[ω-(phenylselenyl)alkyl]-pyrazole precursors. The pyrazole natural product, withasomnine (3-phenyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole), and larger ring analogues have been synthesised in good

  使用自由基环化已经开发了用于合成[1,2- b ]-稠合的双环吡唑的新颖合成方案。该协议使用了由1- [ω-（苯基硒基）烷基]-吡唑前体生成的吡唑-1-（ω-烷基）自由基的环化作用。使用该方案可以高收率合成吡唑天然产物withasomnine（3-phenyl-5,6-dihydro-4 H -pyrrolo [1,2- b ] pyrazole）和较大的环类似物。用作中间π自由基氧化剂的偶氮或Et 3 B自由基引发剂可促进Bu 3 SnH介导的氧化环化机理。
• Radical cyclisation onto imidazoles and benzimidazoles
  作者：Fawaz Aldabbagh、W.Russell Bowman

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00104-0

  日期：1999.3

  New synthetic methodology has been developed for the synthesis of [1,2-a]Fused imidazoles and benzimidazoles using intramolecular homolytic aromatic substitution. In the intramolecular substitution, N-(omega-alkyl) radicals are generated using Bu3SnH from N-(omega-phenylselanyl)aIkyl side chains. Phenylselanyl groups are used as radical leaving groups to avoid problems in the N-alkylation of imidazoles and benzimidazoles. Arylsulfones for imidazoles, and phenylsulfides for benzimidazoles, are used as the leaving groups in the homolytic substitutions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Aromatic homolytic substitution using solid phase synthesis
  作者：Steven M. Allin、W. Russell Bowman、Rehana Karim、Shahzad S. Rahman

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.071

  日期：2006.5

  Solid phase synthesis has been used to carry out intramolecular aromatic homolytic substitution with benzoimidazole precursors. The protocol attaches the radical precursors to the resins via the radical leaving groups (in the aromatic homolytic substitution). When the radical reactions are complete, the leaving group, unaltered starting material and reduced uncylised products remain attached to the

  固相合成已被用于用苯并咪唑前体进行分子内芳香族均质取代。该方案将自由基前体通过自由基离去基团（在芳香族均质取代中）连接到树脂上。当自由基反应完成时，离去基团，未改变的起始原料和还原的未酰化产物仍保留在树脂上，这有利于环化产物的容易分离。在固相自由基反应中使用聚焦微波辐射的新方法大大缩短了反应时间。氢化三丁基锗氢化物已用于取代自由基反应中有毒且麻烦的氢化三丁基锡。