2-<4-(dimethylamino)benzoyl>pyridine | 75545-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-<4-(dimethylamino)benzoyl>pyridine
• 英文别名: (4-(dimethylamino)phenyl)(pyridin-2-yl)methanone；[4-(Dimethylamino)phenyl]-pyridin-2-ylmethanone
• CAS: 75545-67-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: VZQNDGWLYMHQGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  389.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<4-(dimethylamino)benzoyl>pyridine 在 氯化亚砜 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 A 34170
  参考文献：
  名称：

  与齐美啶有关的吡啶基烯丙基胺的合成及其对神经元单胺摄取的抑制作用。

  摘要：

  抗抑郁药齐美碱[6，（Z）-3-（4-溴苯基）-N，N-二甲基-3-（3-吡啶基）烯丙胺]的类似物是神经元5-羟色胺再摄取的选择性抑制剂，其合成方法如下：为了获得具有顺式构型（相对于吡啶基和烯丙胺）的化合物的几种途径。两种方法利用适当取代的苯甲酰基吡啶作为起始原料。在另外两个途径中，将6中的溴直接置换（CN）或通过相应的硫代衍生物转化为H，Cl，I，Me，SiMe3和SMe。通过UV，1H NMR和镧系元素引起的1H NMR位移确定构型。通过测量小鼠脑切片（体外和体内）中的[3H]去甲肾上腺素和5-羟基[14C]色胺的积累，将这些化合物评估为摄取抑制剂。在顺式系列中，对位取代有利于5-羟基色胺活性，而邻位取代有利于NA活性。对5-羟色胺的体外作用对对位取代基的变化不敏感，而仅用Cl，Br（6）和I观察到明显的体内作用。

  DOI：

  10.1021/jm00144a025
• 作为产物：
  描述：

  (4-Dimethylaminophenyl)pyridin-2-ylmethanol 在 氧气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到2-<4-(dimethylamino)benzoyl>pyridine
  参考文献：
  名称：

  仲苄醇的好氧氧化和氢化钠促进的芳醛直接氧化酰胺化

  摘要：

  我们在本文中报道了在广泛的有用转化中发现的最简单氧化剂（NaH /空气）的新反应性和可能的​​机理含义，这些转化包括好氧醇氧化，烯丙醇异构化和氧化，环丙醇裂解以及直接芳基醛氧化酰胺化。这些易于实施的无过渡金属工艺具有出色的材料可及性，操作简便性和环境兼容性，并为其合成实用程序增加了新的功能，这些功能相当强大，但以前尚未完全实现和系统地探索。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.052

文献信息

• Aerobic oxidation of secondary benzylic alcohols and direct oxidative amidation of aryl aldehydes promoted by sodium hydride
  作者：Xinbo Wang、David Zhigang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.052

  日期：2011.5

  possible mechanistic implications of a simplest oxidant (NaH/air) uncovered on a broad range of useful transformations, including aerobic alcohol oxidations, allylic alcohol isomerizations and oxidations, cyclopropyl alcohol fragmentations, and direct aryl aldehyde oxidative amidations. These readily implementable transition-metal-free processes feature exceptional material accessibility, operational simplicity

  我们在本文中报道了在广泛的有用转化中发现的最简单氧化剂（NaH /空气）的新反应性和可能的​​机理含义，这些转化包括好氧醇氧化，烯丙醇异构化和氧化，环丙醇裂解以及直接芳基醛氧化酰胺化。这些易于实施的无过渡金属工艺具有出色的材料可及性，操作简便性和环境兼容性，并为其合成实用程序增加了新的功能，这些功能相当强大，但以前尚未完全实现和系统地探索。
• Effective dehydrogenation of 2-pyridylmethanol derivatives catalyzed by an iron complex
  作者：Masahiro Kamitani、Masaki Ito、Masumi Itazaki、Hiroshi Nakazawa

  DOI：10.1039/c4cc01498g

  日期：——

  An unprecedented iron complex-catalyzed dehydrogenation of alcohols was achieved using CpFe(CO)2Cl with a base or CpFe(CO)(Py)(Ph) as a catalyst without sacrificing the hydrogen acceptors. This reaction effectively (up to TON 67,000) converted 2-pyridylmethanol derivatives to the corresponding ketones or aldehydes. The mechanistic study is also discussed.

  使用具有碱或CpFe（CO）（Py）（Ph）的CpFe（CO）2Cl作为催化剂，可以在不牺牲氢受体的情况下实现前所未有的铁络合物催化的醇脱氢反应。该反应有效地（高达TON 67,000）将2-吡啶基甲醇衍生物转化为相应的酮或醛。还讨论了机理研究。
• Synthesis of Fluorescent 1,3-Diarylated Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines: Oxidative Condensation−Cyclization of Aryl-2-Pyridylmethylamines and Aldehydes with Elemental Sulfur as an Oxidant
  作者：Fumitoshi Shibahara、Rie Sugiura、Eiji Yamaguchi、Asumi Kitagawa、Toshiaki Murai

  DOI：10.1021/jo900415y

  日期：2009.5.1

  Oxidative condensation−cyclization of aldehydes and aryl-2-pyridylmethylamines proceeded in the presence of a stoichiometric amount of elemental sulfur as an oxidant in the absence of catalyst. The reaction gave a variety of 1,3-diarylated imidazo[1,5-a]pyridines in good to high yields. The products showed fluorescence emission in a wavelength range of 454−524 nm. The quantum yields of 1,3-diarylated

  醛和芳基-2-吡啶基甲胺的氧化缩合环化反应在存在化学计算量的元素硫作为氧化剂且没有催化剂的情况下进行。反应以良好至高收率得到各种1，3-二芳基咪唑并[1，5- a ]吡啶。产品显示出在454-524 nm波长范围内的荧光发射。与母体3-单取代的化合物相比，1,3-二芳基咪唑并吡啶的量子产率大大提高。
• HOEGBERG, T.;ULFF, B.;RENYI, A. L.;ROSS, S. B., J. MED. CHEM., 1981, 24, N 12, 1499-1507
  作者：HOEGBERG, T.、ULFF, B.、RENYI, A. L.、ROSS, S. B.

  DOI：——

  日期：——
• Iridium‐Catalysed Reductive Deoxygenation of Ketones with Formic Acid as Traceless Hydride Donor
  作者：Zhiheng Yang、Xueya Zhu、Shiyi Yang、Weiyan Cheng、Xiaojian Zhang、Zhanhui Yang

  DOI：10.1002/adsc.202000821

  日期：2020.12.8

  An iridium‐catalysed deoxygenation of ketones and aldehydes is achieved, with formic acid as hydride donor and water as co‐solvent. At low catalyst loading, a number of 4‐(N,N‐disubstituted amino) aryl ketones are readily deoxygenated in excellent yields and chemoselectivity. Numerous functional groups, especially phenolic and alcoholic hydroxyls, secondary amine, carboxylic acid, and alkyl chloride

  以甲酸为氢化物供体，水为助溶剂，实现了铱催化的酮和醛的脱氧。在低催化剂负载下，许多4-（N，N-二取代氨基）芳基酮易于脱氧，具有出色的收率和化学选择性。许多官能团，尤其是酚羟基和醇羟基，仲胺，羧酸和烷基氯，都具有良好的耐受性。当使用DCO 2 D和D 2 O代替它们的氢化对应物时，可获得双歧化的双链烷烃达90％。激活4‐（N，N已证明二取代氨基）芳基会经历各种有用的转化。脱氧氘已用于制备氘代药物分子Chlorambucil-4,4- d 2。