2-(6,6-dimethylcyclohex-1-en-1-yl)ethan-1-ol | 267005-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(6,6-dimethylcyclohex-1-en-1-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: (6,6-dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)ethanol；2-(6,6-Dimethylcyclohexen-1-yl)ethanol；2-(6,6-dimethylcyclohexen-1-yl)ethanol
• CAS: 267005-97-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: CKZDMECIPCEUAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6,6-dimethylcyclohex-1-en-1-yl)ethan-1-ol 在 platinum(II) chloride 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 [(1R,5R,6R)-10,10-dimethyl-4-tricyclo[4.4.0.01,5]dec-3-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过面选择性的铂，金或铜催化的环异构化合成（-）-邻苯二甲酸酯：手性转移的证据。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504543
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基环己酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 2-(6,6-dimethylcyclohex-1-en-1-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  环烯烃中sp 2与sp 3 C–H键的催化多位选择性乙氧基化反应

  摘要：

  公开了在环烯烃中未活化的烯烃sp 2 C-H键与仲烯丙基sp 3 C-H键通过定向基团的调节而发生的第一个Pd催化的多部位选择性乙酰氧基化反应。不同的指导小组克服了区分C–H键的关键挑战，并为特定位置的C–H活化提供了一种新的控制方法。在操作简单的条件下，很多种底物都容易被乙酰氧基化。机理研究表明，不同的Pd（IV）中间体参与了多部位选择性乙酰氧基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02458

文献信息

• Synthesis of (−)-Cubebol by Face-Selective Platinum-, Gold-, or Copper-Catalyzed Cycloisomerization: Evidence of Chirality Transfer and Mechanistic Insights
  作者：Charles Fehr、Beat Winter、Iris Magpantay

  DOI：10.1002/chem.200901292

  日期：2009.9.28

  describe in detail a direct, stereoselective synthesis of (−)‐cubebol based on a Pt‐, Au‐, or Cu‐catalyzed cycloisomerization in which control of the configuration of the propargylic center is essential for the facial selectivity. In addition, we show that cycloisomerization reactions of enantioenriched propargyl pivalates occur with substantial chirality transfer. We confirm a mechanism by means of cyclization

  我们详细描述了基于Pt，Au或Cu催化的环异构化的（-）-立方醇的直接，立体选择性合成，其中对炔丙基中心构型的控制对于面部选择性至关重要。另外，我们表明，对映体富集的炔丙基新戊酸酯的环异构化反应以大量的手性转移发生。我们通过环化以及随后的[1,2]-酰基迁移，确定了Pt和Au催化的环异构化的机理。到目前为止，没有证据支持Cu催化的环异构化遵循相同的反应过程。
• Catalytic Multisite-Selective Acetoxylation Reactions at sp² vs sp³ C–H Bonds in Cyclic Olefins
  作者：Zhong-Lin Zang、Sheng Zhao、Shuklachary Karnakanti、Cheng-Lin Liu、Pan-Lin Shao、Yun He

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02458

  日期：2016.10.7

  The first Pd-catalyzed multisite-selective acetoxylation reactions are disclosed at an unactivated alkene sp2 C–H bond versus secondary allylic sp3 C–H bond in cyclic olefins via the modulation of directing groups. The different directing groups overcome the key challenge in differentiating C–H bonds and provide a new controlling approach for site-specific C–H activation. A wide variety of substrates

  公开了在环烯烃中未活化的烯烃sp 2 C-H键与仲烯丙基sp 3 C-H键通过定向基团的调节而发生的第一个Pd催化的多部位选择性乙酰氧基化反应。不同的指导小组克服了区分C–H键的关键挑战，并为特定位置的C–H活化提供了一种新的控制方法。在操作简单的条件下，很多种底物都容易被乙酰氧基化。机理研究表明，不同的Pd（IV）中间体参与了多部位选择性乙酰氧基化反应。
• Synthesis of (−)-Cubebol by Face-Selective Platinum-, Gold-, or Copper-Catalyzed Cycloisomerization: Evidence for Chirality Transfer
  作者：Charles Fehr、José Galindo

  DOI：10.1002/anie.200504543

  日期：2006.4.28