(3aS,7aS)-methyl 4-chloro-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydrobenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate | 1380226-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,7aS)-methyl 4-chloro-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydrobenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl (3aS,7aS)-4-chloro-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 1380226-18-5
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₄
• 分子量: 244.675
• InChiKey: BFFAKPWSZUKDET-CBAPKCEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7aS)-methyl 4-chloro-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydrobenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate 在 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3aR,5R,7aS)-methyl 2,2-dimethylhexahydrobenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Toluene dioxygenase mediated oxidation of halogen-substituted benzoate esters

  摘要：

  一系列邻、间和对卤代甲基苯甲酸酯通过全细胞发酵与大肠杆菌JM109（pDTG601A）发生酶促二羟基化反应。只有邻取代的苯甲酸酯被代谢。2-氟苯甲酸甲酯产生一种二醇，而2-氯、2-溴和2-碘苯甲酸甲酯则分别产生一种区域异构体混合物。所有新代谢产物的绝对立体化学结构均已确定。对这些结果进行了计算分析，并提出了酶促二羟基化反应区域选择性的可能原理。

  DOI：

  10.1039/c2ob25202c
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸甲酯 在 Escherichia coli JM₁₀₉ (pDTG₆₀₁A) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aS,7aS)-methyl 4-chloro-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydrobenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Toluene dioxygenase mediated oxidation of halogen-substituted benzoate esters

  摘要：

  一系列邻、间和对卤代甲基苯甲酸酯通过全细胞发酵与大肠杆菌JM109（pDTG601A）发生酶促二羟基化反应。只有邻取代的苯甲酸酯被代谢。2-氟苯甲酸甲酯产生一种二醇，而2-氯、2-溴和2-碘苯甲酸甲酯则分别产生一种区域异构体混合物。所有新代谢产物的绝对立体化学结构均已确定。对这些结果进行了计算分析，并提出了酶促二羟基化反应区域选择性的可能原理。

  DOI：

  10.1039/c2ob25202c