2-乙基丁-1-烯-1-酮 | 24264-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙基丁-1-烯-1-酮
• 英文名称: diethylketene
• 英文别名: diethyl ketene；2-ethylbut-1-en-1-one；2-ethyl-but-1-en-1-one；2-Aethyl-but-1-en-1-on；Diaethylketen；1-Buten-1-one, 2-ethyl-
• CAS: 24264-08-2
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: NWXORMWIWGSYJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -71.05°C (estimate)
• 沸点：
  138.68°C (estimate)
• 密度：
  0.8310

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基丁-1-烯-1-酮 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-乙基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Lyashchuk, S. N.; Skrypnik, Yu. G., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 1.1, p. 10 - 17

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二乙基丙二酸 在 三氟乙酸酐 作用下， 生成 2-乙基丁-1-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进的烯酮-烯烃 [2 + 2] 环加成

  摘要：

  描述了由路易斯酸促进的烯酮-烯烃 [2 + 2] 环加成反应的第一个例子。这种方法的显着特点包括 (1) 相对于传统热反应的显着速率加速，(2) 形成环丁酮产物的良好非对映选择性和产率，以及 (3) 与许多例子的相关热环加成相比的逆非对映选择性。这些研究不仅提供了无法通过传统热​​环加成制备的合成通用环丁酮，而且还解决了有关烯酮-烯烃 [2 + 2] 环加成反应的重要机理问题。

  DOI：

  10.1021/ja3103007

文献信息

• Phosphine-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of β-Lactones from Disubstituted Ketenes and α-Chiral Oxyaldehydes
  作者：Mukulesh Mondal、Shi Chen、Nabil Othman、Kraig A. Wheeler、Nessan J. Kerrigan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00869

  日期：2015.6.5

  In this article we describe a catalytic procedure for the diastereoselective synthesis of β-lactones bearing two stereogenic centers, from disubstituted ketenes and α-chiral oxyaldehydes. Tri-n-butylphosphine was found to be the optimal catalyst in terms of effecting both good yield and diastereoselectivity (dr from 3:1 to 32:1 for 8 examples) in β-lactone formation. The major isomer of the β-lactone

  在本文中，我们描述了一种催化方法，用于从双取代的烯酮和α-手性乙醛中非立体选择性合成带有两个立体生成中心的β-内酯。三Ñ丁基膦被发现是在（3 DR 1 8实施例：1〜32）都实现良好的收率非对映选择性和方面的最佳催化剂在β内酯的形成。在β内酯产品的主要异构体被确定为是反非对映体，它的形成是由极性Felkin-映模型合理化。通过31 P NMR光谱的反应监测表明了烯醇盐中间体参与反应机理。（+）-peloruside A合成子的短合成证明了该方法的实用性。
• Ketenes. 18. Evidence for an intermediate in the reaction of ketenes with silyl enol ethers
  作者：Peter W. Raynolds、Joseph A. DeLoach

  DOI：10.1021/ja00328a044

  日期：1984.8

  La formation d'un adduit transpose, a cote de la cyclobutanone normalement attendu, montre que la reaction a lieu par un mecanisme ionique

  La Formation d'un adduit transpose, a cote de la cyclobutanone normalement attachu, montre que la reaction a lieu par un mecanisme ionique
• Phosphine-Catalyzed Asymmetric Synthesis of β-Lactones from Disubstituted Ketenes and Aldehydes
  作者：Shi Chen、Mukulesh Mondal、Ahmad A. Ibrahim、Kraig A. Wheeler、Nessan J. Kerrigan

  DOI：10.1021/jo500486e

  日期：2014.6.6

  general catalytic procedure for the formation of β-lactones bearing two stereogenic centers, from disubstituted ketenes and achiral aldehydes. BINAPHANE was found to display excellent enantioselectivity (≥90% ee for eight examples) and good diastereoselectivity (≥90:10 for 13 examples) in catalyzing the formation of β-lactones bearing two stereogenic centers from achiral aldehydes (both aromatic and aliphatic)

  在本文中，我们描述了由双取代的烯酮和非手性醛形成带有两个立体中心的β-内酯的一般催化程序。发现BINAPHANE在催化由非手性醛（芳族和脂族）和两个非手性醛形成带有两个立构中心的β-内酯时，表现出优异的对映选择性（对于8个实例≥90％ee）和良好的非对映选择性（对于13个实例≥90：10）。烷基芳基烯酮或二烷基烯酮。在这些反应中观察到偏好形成反式非对映异构体。对于那些其中BINAPHANE失败作为催化剂的反应，三Ñ发现丁基丁基膦是一种有效的非手性亲核催化剂，在外消旋β-内酯的形成中具有良好的收率和非对映选择性。通过31 P NMR光谱监测反应并与在膦催化的乙烯酮均二聚反应中观察到的先前表征的中间体进行比较，获得了有关烯醇中间体参与反应机理的证据。
• Enantioselective Staudinger Synthesis of β-Lactams Catalyzed by a Planar-Chiral Nucleophile
  作者：Brian L. Hodous、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja012427r

  日期：2002.2.1

  stereoselective generation of β-lactams is an important goal, due to their biological activity and their utility as synthetic intermediates. The Staudinger reaction, an overall [2 + 2] cycloaddition of a ketene with an imine, provides a nicely convergent route to this family of compounds. Nearly all studies to date of asymmetric variants of the Staudinger reaction have focused on the use of chiral auxiliaries to

  由于β-内酰胺的生物活性和作为合成中间体的实用性，开发用于立体选择性生成β-内酰胺的有效方法是一个重要目标。Staudinger 反应是乙烯酮与亚胺的整体 [2 + 2] 环加成反应，为这一类化合物提供了一条很好的收敛途径。迄今为止，几乎所有关于施陶丁格反应的不对称变体的研究都集中在使用手性助剂来控制 β-内酰胺的立体化学上。在本报告中，我们确定 4-（吡咯烷基）吡啶的平面手性衍生物可作为非常有效的对映选择性催化剂，用于 Staudinger β-内酰胺合成，将一系列对称和不对称烯酮与一系列具有非常好的亚胺偶联立体选择和产量。
• Alkylation and silylation of directed enolates from diethylketene and organometallic reagents
  作者：Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86664-8

  日期：1979.1

  Diethylketene and organometallic reagents form enolates capturable by methyl iodide or trimethylsilyl chloride with greater than 95% positional selectivity.

  二乙基乙烯酮和有机金属试剂形成可被甲基碘或三甲基甲硅烷基氯捕获的烯醇化物，其位置选择性大于95％。