(S)-2-Amino-3,3-dimethyl-1-(4-methyl-piperazin-1-yl)-butan-1-one | 609367-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Amino-3,3-dimethyl-1-(4-methyl-piperazin-1-yl)-butan-1-one
• 英文别名: (2S)-2-amino-3,3-dimethyl-1-(4-methylpiperazin-1-yl)butan-1-one
• CAS: 609367-82-0
• 化学式: C₁₁H₂₃N₃O
• 分子量: 213.323
• InChiKey: RQYBKJFYSBSZQU-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Amino-3,3-dimethyl-1-(4-methyl-piperazin-1-yl)-butan-1-one 在 palladium on activated charcoal N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-2-[(Formyl-hydroxy-amino)-methyl]-hexanoic acid [(S)-2,2-dimethyl-1-(4-methyl-piperazine-1-carbonyl)-propyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of the peptide deformylase inhibitor BB-3497: modification of the P2′ and P3′ side chains

  摘要：

  Structural modifications to the peptide deformylase inhibitor BB-3497 are described. In this paper, we describe the initial SAR around this lead for modifications to both the P2' and P3' side chains. Enzyme inhibition and antibacterial activity data revealed that a variety of substituents are tolerated at the P2' and P3' positions of the inhibitor backbone. The data from this study highlights the potential for modification at the P2' and P3' positions to optimise the physicochemical properties. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00533-x
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-叔亮氨酸 在 palladium on activated charcoal N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-Amino-3,3-dimethyl-1-(4-methyl-piperazin-1-yl)-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of the peptide deformylase inhibitor BB-3497: modification of the P2′ and P3′ side chains

  摘要：

  Structural modifications to the peptide deformylase inhibitor BB-3497 are described. In this paper, we describe the initial SAR around this lead for modifications to both the P2' and P3' side chains. Enzyme inhibition and antibacterial activity data revealed that a variety of substituents are tolerated at the P2' and P3' positions of the inhibitor backbone. The data from this study highlights the potential for modification at the P2' and P3' positions to optimise the physicochemical properties. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00533-x

文献信息

• 4-氨基酸侧链取代的喹唑啉衍生物及其应用
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN114292259B

  公开（公告）日：2023-06-27

  本发明公开了一类具有PI3K抑制活性的6‑(吡啶‑4‑基)‑4‑取代氨基的喹唑啉和喹啉类化合物，其为具式(I)结构的化合物或其药学上可接受的盐的溶剂合物、对映异构体、非对映异构体、互变异构体或其任意比例的混合物，包括外消旋混合物。该类化合物对PI3K具有良好的抑制作用，展现出良好的抗肿瘤效果，具有制备用于治疗对PI3Kδ和/或PI3Kα有响应的疾病的药物的前景。本发明还涉及这些化合物可以作为PI3K抑制剂的医药用途。
• BICYCLIC PYRAZOLO-HETEROCYCLES
  申请人：Luo Robert Zhiyong

  公开号：US20110144121A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present invention provides substituted pyrazolo-heterocycles having the general structure of formula I Also provided are pharmaceutically acceptable salts, acid salts, hydrates, solvates and stereoisomers of the compounds of formula I. The compounds are useful as modulators of cannabinoid receptors and for the prophylaxis and treatment of cannabinoid receptor-associated diseases and conditions, such as pain, inflammation and pruritis.

  本发明提供了具有一般式I的取代吡唑杂环化合物，还提供了公认的药用盐、酸盐、水合物、溶剂合物和化合物I的立体异构体。这些化合物可用于调节大麻素受体，并用于预防和治疗与大麻素受体相关的疾病和病况，例如疼痛、炎症和瘙痒。
• Discovery of potent and selective PI3Kδ inhibitors bearing amino acid fragments
  作者：Hao Lei、Weiming Duan、San-Qi Zhang、Yifan Feng、Mengyan Ma、Bo Yuan、Minhang Xin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106594

  日期：2023.9

  Collectively, compound A10 represented a promising potent and selective PI3Kδ inhibitor bearing amino acid fragement albeit with moderate selectivity over PI3Kγ but superior selectivity against PI3Kα and β. This study suggested that using the amino acid fragments instead of the pyrrolidine ring is new strategy for design of potent PI3Kδ inhibitors.

  PI3Kδ的选择性抑制是治疗血液恶性肿瘤的潜在治疗策略。在此，我们报道了一系列带有氨基酸片段的化合物作为有效的选择性 PI3Kδ 抑制剂。其中，化合物A10表现出亚纳摩尔PI3Kδ效力。在细胞测定中，A10对 SU-DHL-6 细胞具有很强的抗增殖作用，引起细胞周期停滞，并诱导 SU-DHL-6 细胞凋亡。对接研究表明A10与PI3Kδ蛋白紧密结合，呈平面构象。总的来说，化合物A10代表了一种有前途的有效且选择性的 PI3Kδ 抑制剂，带有氨基酸片段，尽管对 PI3Kγ 具有中等选择性，但对 PI3Kα 和 β 具有优异的选择性。这项研究表明，使用氨基酸片段代替吡咯烷环是设计有效 PI3Kδ 抑制剂的新策略。
• US7741350B1
  申请人：——

  公开号：US7741350B1

  公开（公告）日：2010-06-22
• US8211926B2
  申请人：——

  公开号：US8211926B2

  公开（公告）日：2012-07-03