trans-(3S,8aR)-3-isopropyl-6-methoxy-8a-methyl-2,3-dihydroazulen-1(8aH)-one | 1359864-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-(3S,8aR)-3-isopropyl-6-methoxy-8a-methyl-2,3-dihydroazulen-1(8aH)-one
• 英文别名: (3S,8aR)-6-methoxy-8a-methyl-3-propan-2-yl-2,3-dihydroazulen-1-one
• CAS: 1359864-49-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: KLVJPEDWELUXFB-SWLSCSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-methylpent-2-enoic acid 在 rhodium(II) acetate dimer 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 cis-(3S,8aS)-3-isopropyl-6-methoxy-8a-methyl-2,3-dihydroazulen-1(8aH)-one 、 trans-(3S,8aR)-3-isopropyl-6-methoxy-8a-methyl-2,3-dihydroazulen-1(8aH)-one
  参考文献：
  名称：

  通过α-二氮杂酮的分子内布赫纳反应不对称合成顺式-7-甲氧基cal烯

  摘要：

  顺式-7-甲氧基cal并烯1的不对称合成是利用α-二氮杂酮7的分子内布赫纳反应作为合成途径中的关键步骤完成的。在平衡的氮杂环戊烯酮结构8还原后，所得的氮杂环戊烯9通过酸催化的芳构化过程重排为含有特征为1的6，6-元双环系统的二氢萘10。通过三步反应序列可以实现10到1的转化。

  DOI：

  10.1021/jo202499j

文献信息

• Asymmetric Synthesis of <i>cis</i>-7-Methoxycalamenene via the Intramolecular Buchner Reaction of an α-Diazoketone
  作者：Paul A. McDowell、David A. Foley、Patrick O’Leary、Alan Ford、Anita R. Maguire

  DOI：10.1021/jo202499j

  日期：2012.2.17

  The asymmetric synthesis of cis-7-methoxycalamenene 1 has been accomplished using the intramolecular Buchner reaction of α-diazoketone 7 as the key step in the synthetic route. Upon reduction of the equilibrating azulenone structure 8, the resulting azulenol 9 rearranges to dihydronaphthalene 10 containing the 6,6-membered bicyclic ring system characteristic of 1, by means of an acid-catalyzed aromatization

  顺式-7-甲氧基cal并烯1的不对称合成是利用α-二氮杂酮7的分子内布赫纳反应作为合成途径中的关键步骤完成的。在平衡的氮杂环戊烯酮结构8还原后，所得的氮杂环戊烯9通过酸催化的芳构化过程重排为含有特征为1的6，6-元双环系统的二氢萘10。通过三步反应序列可以实现10到1的转化。