6-methyl-9-phenyl-9H-purine | 140421-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-methyl-9-phenyl-9H-purine
• 英文别名: 6-methyl-9-phenylpurine
• CAS: 140421-33-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄
• 分子量: 210.238
• InChiKey: NUPLTOLQRSTIKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C(Solv: chloroform (67-66-3); heptane (142-82-5))
• 沸点：
  398.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-9-phenyl-9H-purine 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到9-Phenylpurine-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Purines. X. Reactivities of Methyl Groups on 9-Phenylpurines: Condensation with an Aldehyde or an Ester, and Oxidation with Selenium Dioxide.

  摘要：

  在氢化钠存在下，9H-嘌呤环上8位和6位的甲基团与苯甲醛和乙苯酸酯发生缩合反应，得到斯蒂尔基-（4a，b）和苯乙酰基-9H-嘌呤（5a，b和6a，b）。将甲基转化为甲酰基是通过在二噁烷中用二氧化硒处理实现的，得到9H-嘌呤羧醛（7a，b和8a，b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.227
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-6-methyl-9-phenyl-9H-purine 在 盐酸 、 镍 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-methyl-9-phenyl-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Purines. X. Reactivities of Methyl Groups on 9-Phenylpurines: Condensation with an Aldehyde or an Ester, and Oxidation with Selenium Dioxide.

  摘要：

  在氢化钠存在下，9H-嘌呤环上8位和6位的甲基团与苯甲醛和乙苯酸酯发生缩合反应，得到斯蒂尔基-（4a，b）和苯乙酰基-9H-嘌呤（5a，b和6a，b）。将甲基转化为甲酰基是通过在二噁烷中用二氧化硒处理实现的，得到9H-嘌呤羧醛（7a，b和8a，b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.227

文献信息

• Intramolecular Direct C−H Arylation Approach to Fused Purines. Synthesis of Purino[8,9-<i>f</i>]phenanthridines and 5,6-Dihydropurino[8,9-<i>a</i>]isoquinolines§Dedicated to the memory of Keith Fagnou.
  作者：Igor Čerňa、Radek Pohl、Blanka Klepetářová、Michal Hocek

  DOI：10.1021/jo100111t

  日期：2010.4.2

  Intramolecular C-H arylations were employed as a key step in the synthesis of hitherto unknown fused purine systems: 13-substituted purino[8,9-f]phenanthridines and 11-substituted 5,6-dihydropurino[8,9-a]isoquinolines. The purino[8,9-f]phenanthridines were prepared in moderate yields by double C-H arylations of 9-phenylpurines with 1,2-diiodobenzene or, more efficiently, by consecutive Suzuki coupling of 9-(2-bromophenyl)purines with 2-bromophenylboronic acid followed by intramolecular C-H arylation. 5,6-Dihydropurino[8,9-a]isoquinolines were prepared in quantitative yields by intramolecular C-H arylations of 9-(2-chlorophenethyl)purines.