tert-butyl 2-pent-4-ynamidoethylcarbamate | 1228573-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 2-pent-4-ynamidoethylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(pent-4-ynoylamino)ethyl]carbamate
• CAS: 1228573-49-6
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₃
• 分子量: 240.302
• InChiKey: YSXMPZKYGSYVHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  431.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-pent-4-ynamidoethylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到N-(2-aminoethyl)pent-4-ynamide
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of the antibacterial and antibiofilm activities of novel CRAMP–vancomycin conjugates with diverse linkers

  摘要：

  CRAMP（与抗菌肽相关的防御素）和万古霉素的共轭物通过使用多样的亲水性和疏水性连接剂进行点击化学合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob00830a
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 、 N-叔丁氧羰基-1,2-乙二胺 在 N-甲基吗啉 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到tert-butyl 2-pent-4-ynamidoethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of the antibacterial and antibiofilm activities of novel CRAMP–vancomycin conjugates with diverse linkers

  摘要：

  CRAMP（与抗菌肽相关的防御素）和万古霉素的共轭物通过使用多样的亲水性和疏水性连接剂进行点击化学合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob00830a

文献信息

• Evaluation of the antibacterial and antibiofilm activities of novel CRAMP–vancomycin conjugates with diverse linkers
  作者：Nigam M. Mishra、Yves Briers、Chris Lamberigts、Hans Steenackers、Stijn Robijns、Bart Landuyt、Jos Vanderleyden、Liliane Schoofs、Rob Lavigne、Walter Luyten、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1039/c5ob00830a

  日期：——

  Conjugates of CRAMP (cathelicidin-related antimicrobial peptides) and vancomycin were synthesised using click chemistry with diverse hydrophilic and hydrophobic linkers.

  CRAMP（与抗菌肽相关的防御素）和万古霉素的共轭物通过使用多样的亲水性和疏水性连接剂进行点击化学合成。
• A Quick Synthesis of 1-Arylpyrrolopyrazinones from Linear Alkynylamide Derivatives
  作者：Imanol Tellitu、Esther Domínguez、Leticia Pardo

  DOI：10.1055/s-0029-1219218

  日期：2010.3

  protecting group, the free amino group is used to accomplish a second heterocyclization process onto the newly formed carbonyl group. By appropriate manipulation of these protecting groups and selection of reaction conditions, a series of pyrrolopyrazinones can be obtained in different stages of hydrogenation. hypervalent iodine - alkynylamides - reductive aminations - pyrazinones - bicyclic compounds

  提出了一种快速合成吡咯并吡嗪酮衍生物的方法，该方法基于在适当取代的底物的三键上进行正式的双加成。关键的环化步骤的特征是由[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）介导，由适当官能化的N-保护的N-（氨基乙基）酰胺形成5-芳基吡咯烷酮核。除去保护基后，使用游离氨基在新形成的羰基上完成第二个杂环化过程。通过适当地控制这些保护基并选择反应条件，可以在氢化的不同阶段获得一系列吡咯并吡嗪酮。 高价碘-炔酰胺-还原胺化-吡嗪酮-双环化合物
• Ratiometric analysis of zidovudine (ZDV) incorporation by reverse transcriptases or polymerases via bio-orthogonal click chemistry
  作者：Minseob Koh、Jongmin Park、Heeseon An、Seung Bum Park

  DOI：10.1039/c1cc12518d

  日期：——

  A new fluorescence-based detection method was developed to visualize zidovudine-incorporated DNA using click chemistry. This bio-orthogonal detection method was used to quantify the relative susceptibility of various DNA-synthesizing enzymes toward ZDV incorporation on the basis of ratiometric analysis of band shifts in the gel and the visual observation of cellular DNA.

  一种新的基于荧光的检测方法被开发出来，用于通过点击化学法可视化含有齐多夫定的DNA。这种生物正交检测方法用于量化不同DNA合成酶对ZDV掺入的相对敏感性，依据是凝胶中条带位移的比率分析以及细胞DNA的可视观察。
• 一种蛋白水解靶向嵌合体及其应用
  申请人：河北康泰药业有限公司

  公开号：CN113105431B

  公开（公告）日：2022-10-28

  本发明提供了一种蛋白水解靶向嵌合体及其应用。该技术方案基于BMS‑37小分子开发了新型PROTAC降解剂化合物21a。这是基于结合PD‑L1蛋白的细胞外结构域的配体，降解膜蛋白的实例。能够有效降解各种恶性肿瘤细胞中的PD‑L1。从体内研究的结果可以看出，化合物21a处理后可以显著降低肿瘤内PD‑L1的水平，促进CD8+T细胞的浸润并显著抑制小鼠结直肠癌MC‑38细胞的生长。该PROTAC分子有希望作为癌症免疫疗法的新颖和替代策略之一。
• Synthesis of Novel c(AmpRGD)–Sunitinib Dual Conjugates as Molecular Tools Targeting the α_vβ₃ Integrin/VEGFR2 Couple and Impairing Tumor-Associated Angiogenesis
  作者：Andrea Sartori、Elisabetta Portioli、Lucia Battistini、Lido Calorini、Alberto Pupi、Federica Vacondio、Daniela Arosio、Francesca Bianchini、Franca Zanardi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01266

  日期：2017.1.12

  On the basis of a previously discovered anti-alpha(v)beta(3) integrin peptidomimetic (c(AmpRGD)) and the clinically approved antiangiogenic kinase inhibitor Sunitinib, three novel dual conjugates were synthesized (compounds 1-3), featuring the covalent and robust linkage between these two active modules. In all conjugates, the ligand binding competence toward alpha(v)beta(3) (using both isolated receptors and avi63-overexpressing endothelial progenitor EP cells) and the kinase inhibitory activity (toward both isolated kinases and EPCs) remained, almost untouched and comparable to the activity of the single active units. Compounds 1-3 showed interesting antiangiogenesis properties in an in vitro tubulogenic assay; furthermore, dimeric-RGD conjugate 3 strongly inhibited in vivo angiogenesis in Matrigelylug assays in FVB mice. These results offer proof-of-concept of how the covalent conjugation of two angiogenesis-related small;modules may result in novel and stable molecules, which impair tumor-related angiogenesis with equal or even superior ability as compared to the single modules or their simple combinations.