p-iso-Propylbenzoylaceton | 29681-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-iso-Propylbenzoylaceton
• 英文别名: 1,3-Butanedione, 1-[4-(1-methylethyl)phenyl]-；1-(4-propan-2-ylphenyl)butane-1,3-dione
• CAS: 29681-96-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• mdl: MFCD00479120
• 分子量: 204.269
• InChiKey: PMOASHSDXBBUEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-iso-Propylbenzoylaceton 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 氧化汞红 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 联硼酸频那醇酯 、 频那醇硼烷 作用下， 反应 8.0h， 以80%的产率得到4'-异丙基苯丁酮
  参考文献：
  名称：

  铑催化的区域选择性和化学选择性脱氧还原 1,3-二酮

  摘要：

  羰基化合物的脱氧还原已得到充分证实。然而，开发的大多数协议通常需要苛刻的反应条件或高反应性/毒性试剂，尽管 1,3-二酮对合成化学和材料科学很重要，但很少探索其脱氧还原。我们在这里描述了在温和反应条件下铑催化的区域选择性和化学选择性脱氧还原 1,3-二酮。与芳香族羰基还原相比，该方法对脂肪族羰基还原表现出异常高的区域选择性。此外，该反应还表现出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，在天然产物和药物骨架的后期修饰和合成中具有巨大潜力。初步机理研究和 DFT 计算表明，该反应涉及 1,3-二酮脱氧为 α, β-不饱和酮及其随后的 1,4-还原。与芳族 C=O 插入相比，脂肪族 C=O 插入 [Rh]-Bpin 的能垒明显较低，这是该还原过程中高区域选择性的原因。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c00520
• 作为产物：
  描述：

  4'-异丙基苯乙酮 、 乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 反应 12.0h， 以63%的产率得到p-iso-Propylbenzoylaceton
  参考文献：
  名称：

  1,3-二酮与硫氰酸钾的 I2 促进 [3+2] 环化：获得 Thiazol-2(3H)-One 衍生物的途径

  摘要：

  已开发出一种 I 2促进策略，用于从 1,3-二酮与硫氰酸钾合成 thiazol-2(3 H )-one 衍生物。这种 [3+2] 环化反应涉及 C-S 和 CN 键的形成，并表现出良好的官能团耐受性。以中等至良好的产率获得了一系列 thiazol-2(3 H )-one 衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100228

文献信息

• Silver-Catalyzed Oxidative C(sp³ )−P Bond Formation through C−C and P−H Bond Cleavage
  作者：Lili Li、Wenbin Huang、Lijin Chen、Jiaxing Dong、Xuebing Ma、Yungui Peng

  DOI：10.1002/anie.201704910

  日期：2017.8.21

  The silver‐catalyzed oxidative C(sp3)−H/P−H cross‐coupling of 1,3‐dicarbonyl compounds with H‐phosphonates, followed by a chemo‐ and regioselective C(sp3)−C(CO) bond‐cleavage step, provided heavily functionalized β‐ketophosphonates. This novel method based on a readily available reaction system exhibits wide scope, high functional‐group tolerance, and exclusive selectivity.

  1,3-二羰基化合物与H-膦酸酯的银催化氧化C（sp 3）-H / PH交叉偶联，随后是化学和区域选择性C（sp 3）-C（CO）键-裂解步骤，提供功能强大的β-酮膦酸酯。这种基于现成反应系统的新颖方法具有广泛的应用范围，较高的官能团耐受性和选择性。
• Iron‐Catalyzed and Air‐Mediated C( <i>sp</i> ³ )−H Phosphorylation of 1,3‐Dicarbonyl Compounds Involving C−C Bond Cleavage
  作者：Yingcong Ou、Yuanting Huang、Yu Liu、Yanping Huo、Yang Gao、Xianwei Li、Qian Chen

  DOI：10.1002/adsc.202001020

  日期：2020.12.22

  A C(sp3)−H phosphorylation has been achieved via the iron‐catalyzed cross‐coupling reactions between 1,3‐dicarbonyl compounds and P(O)−H compounds involving C−C bond cleavages with air as the oxidant. This transformation provides a straightforward way to construct C(sp3)−P bonds, leading to the formation of β‐ketophosphine oxides in up to 93% yield with good functional group tolerance.

  AC（sp 3）-H磷酸化是通过1,3-二羰基化合物与P（O）-H化合物之间的铁催化交叉偶联反应实现的，其中C-C键的裂解以空气为氧化剂。这种转变为构建C（sp 3）-P键提供了一种直接的方法，导致以高达93％的产率形成β-酮膦氧化物，并具有良好的官能团耐受性。
• Metal‐Free Cascade Annulation Approach for Modular Assembly of Alkynyl/Benzoyl Functionalized Quinolines
  作者：Qiang Tang、Meng Yuan、Jiahui Duan、Keke Xu、Ruxue Li、Mengqing Xie、Shuwen Kong、Xinwei He、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/ejoc.202101285

  日期：2022.2.4

  A concise and efficient method for the synthesis of alkynyl/benzoyl-functionalized quinolines through TfOH-promoted cascade 1,4-conjugate addition/intramolecular annulation/aromatization process is established.

  建立了一种通过TfOH促进的级联1,4-共轭加成/分子内环化/芳构化过程合成炔基/苯甲酰基官能化喹啉的简洁有效的方法。
• Design, Synthesis, Herbicidal Activity, and Structure–Activity Relationship Study of Novel 6-(5-Aryl-Substituted-1-Pyrazolyl)-2-Picolinic Acid as Potential Herbicides
  作者：Tong Feng、Qing Liu、Zhi-Yuan Xu、Hui-Ting Li、Wei Wei、Rong-Chuan Shi、Li Zhang、Yi-Ming Cao、Shang-Zhong Liu

  DOI：10.3390/molecules28031431

  日期：——

  were designed and synthesized for the discovery of compounds with potent herbicidal activity. The compounds were tested for inhibitory activity against the growth of Arabidopsis thaliana roots, and the results demonstrated that the IC50 value of compound V-7 was 45 times lower than that of the halauxifen-methyl commercial herbicide. Molecular docking analyses revealed that compound V-7 docked with the

  吡啶甲酸和吡啶甲酸盐化合物是一类卓越的合成植物生长素除草剂。近年来，两种新的吡啶甲酸酯类化合物甲基卤昔芬（ArylexTM 活性）和氟吡唑醚苄基（RinskorTM 活性）已作为新型除草剂上市。以其结构骨架为模板，设计合成了33个4-amino-3,5-dicholor-6-(5-aryl-substituted-1-pytazolyl)-2-picolinic acid化合物，用于发现具有强效除草作用的化合物活动。测试化合物对拟南芥根部生长的抑制活性，结果表明化合物V-7的IC50值比商业除草剂halauxifen-methyl低45倍。分子对接分析表明，化合物 V-7 与受体生长素信号转导 F-box 蛋白 5 (AFB5) 的对接比毒草胺更密集。根据这些 IC50 值构建自适应三维定量构效关系模型，以指导下一步的合成策略。新化合物的除草试验表明，化合物V-8在300 gha-1剂量下
• Stabilisatorgemische, Verfahren zum Stabilisieren von Kunststoffen gegen Licht mit diesen Gemischen und so stabilisierte Kunststoffe
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0001840A2

  公开（公告）日：1979-05-16

  Gemische von einem Polymeren, das in beliebiger Form chemisch gebundene Polyalkylpiperidine enthält und einer Metallverbindung MeLw, worin Me ein 2- oder 3-wertiges Metallion oder ein 2-wertiges Oxometallion oder ein 2- wertiges Dialkylzinn- ion ist, L das einwertige Anion einer Carbonsäure, einer Phosphinsäure, eines Phosphonsäure- monoesters oder eines Enols darstellt und w 2 oder 3 ist, stellen wirkungsvolle Lichtschutzmittel für Kunststoffe dar. Die Piperidin-haltigen Polymeren können zum Beispiel Polyester, Polyamide, Polyamine, Polyaminotriazine oder Poly-(meth)-acrylate sein. Beispiele für Metallverbindungen MeLw sind Nickei-oenanthat oder Nickel-acetylacetonat. Zu stabilisierende Kunststoffe sind insbesondere die Polyolefine.

  含有化学键合的任何形式的聚烷基哌啶的聚合物与金属化合物 MeLw 的混合物（其中 Me 为 2 价或 3 价金属离子或 2 价草金属离子或 2 价二烷基锡离子，L 为羧酸、膦酸、膦酸单酯或烯醇的一价阴离子，w 为 2 或 3）是有效的塑料光稳定剂。例如，含哌啶的聚合物可以是聚酯、聚酰胺、聚胺、聚氨基三嗪或聚（甲基）丙烯酸酯。金属化合物 MeLw 的例子有烯黄酸镍或乙酰丙酮镍。需要稳定的塑料尤其是聚烯烃。