ethyl 5-methyl-3-phenyl-1H-indole-2-carboxylate | 27294-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-methyl-3-phenyl-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-methyl-3-phenyl-indole-2-carboxylate；ethyl 5-methyl-3-phenylindole-2-carboxylate；5-methyl-3-phenyl-indole-2-carboxylic acid ethyl ester；1H-Indole-2-carboxylic acid, 5-methyl-3-phenyl-, ethyl ester
• CAS: 27294-02-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: RMOBJFVTBFPYPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124.0-125.0 °C
• 沸点：
  487.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-methyl-3-phenyl-1H-indole-2-carboxylate 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl 2-[5-(5-methyl-3-phenyl-1H-indol-2-yl)-2-sulfanylidene-1,3,4-oxadiazol-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Patil, Renukadevi; Biradar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 1, p. 76 - 82

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-phenyl-2-(2-p-tolylhydrazono)propanoate 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以82%的产率得到ethyl 5-methyl-3-phenyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由α-重氮酯合成芳基的新方法：亲核试剂的范围和局限性

  摘要：

  通过芳基锂试剂向重氮酯的亲核加成，很容易获得费歇尔吲哚合成的前体芳基hydr。通过与亚硫酰氯在醇中加热，将芳基酮以良好的产率转化为吲哚。格氏试剂也是良好的亲核试剂，而有机锌试剂则不会与重氮酯反应。芳基锂试剂是通过使在2-，3-，4-或多位具有各种取代基的芳基溴化物与n- BuLi反应制得的。将衍生自溴吡啶的亲核试剂加到重氮酯中也得到。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.028

文献信息

• Substituted indole-2-carboxylic acid benzylidene-hydrazides and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：——

  公开号：US20020128292A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  The present invention is directed to substituted indole-2-carboxylic acid benzylidene-hydrazides and analogs thereof, represented by the general Formula I: 1 wherein X, Ar 1 , R 2 -R 6 and R 12 are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. The compounds of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及取代的吲哚-2-羧酸亚苄基肼及其类似物，其由通式I表示： 1 其中X，Ar 1 ，R 2 -R 6 和R 12 的定义如本文中所述。本发明还涉及发现具有I式的化合物是半胱天冬酶的激活剂和凋亡的诱导剂。本发明的化合物可用于诱导在异常细胞不受控制的生长和扩散发生的多种临床状况中的细胞死亡。
• Synthesis and biological evaluation of some novel indole analogues containing triazolopyrimidine moiety
  作者：Anand R. Saundane、Annapurna Halu、N. M. Kirankumar

  DOI：10.1007/s00706-017-1957-1

  日期：2017.8

  antimicrobial and antioxidant activities, in this study, new indole analogues containing triazolopyrimidine moiety are synthesized and their structures have been established on the basis of their spectral studies and elemental analyses. These compounds were evaluated for their in vitro antimicrobial and antioxidant activities. Some of the compounds revealed good antimicrobial and antioxidant activity

  摘要为了检查具有潜在抗微生物和抗氧化活性的新化合物，在这项研究中，合成了含有三唑并嘧啶部分的新吲哚类似物，并在其光谱研究和元素分析的基础上建立了它们的结构。对这些化合物的体外抗菌和抗氧化活性进行了评估。一些化合物显示出良好的抗微生物和抗氧化活性。 图形概要
• Novel Synthesis of 5‐Substituted‐3‐phenylindole‐2‐(1,2,4‐triazole) Derivatives
  作者：P. M. Veeresha Sharma、M. G. Purohit

  DOI：10.1080/00397910801914160

  日期：2008.4

  Abstract Various substituted 3‐phenylindole 2‐carboxylates (1a–c) were prepared according to the literature methods. These carboxylates (1a–c) on reaction with thiosemicarbazide yielded 5‐substituted‐3‐phenylindol‐2‐(1,2,4‐triazole‐3‐thione) (2a–c) on refluxing in pyridine for 8 h. The 5‐substituted‐3‐phenylindole‐2‐[1,2,4‐triazolo‐3‐thioacetic acid] (3a–c) were prepared from 5‐substituted‐3‐phenyl indole‐2‐[1

  摘要 根据文献方法制备了各种取代的 3-苯基吲哚 2-羧酸酯 (1a-c)。这些羧酸盐 (1a-c) 与氨基硫脲反应，在吡啶中回流 8 小时后生成 5-取代的-3-苯基吲哚-2-(1,2,4-三唑-3-硫酮) (2a-c)。5-取代-3-苯基吲哚-2-[1,2,4-三唑并-3-硫代乙酸] (3a-c) 由 5-取代-3-苯基吲哚-2-[1,2,4 -三唑-3-硫酮] (2a-c) 与适当的烷化剂和乙酸钠在乙酸中反应。此外，（3a-c）与乙酸酐反应发生环缩合反应，生成 5-取代-3-苯基吲哚-2-噻唑并（2,3-b）-三唑（4a-c）。5-取代-3-苯基吲哚-2-[1,2,
• Novel approach to arylhydrazones, the precursor for Fischer indole synthesis, via diazo esters derived from α-amino acid esters
  作者：Eiko Yasui、Masao Wada、Norio Takamura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.126

  日期：2006.1

  A novel method for synthesizing arylhydrazones, the precursor for Fischer indole synthesis, using aryllithium reagents and α-diazo esters that are easily obtained from α-amino acid esters, is described.

  描述了一种新颖的方法，该方法使用芳基锂试剂和容易从α-氨基酸酯获得的α-重氮酯来合成费歇尔吲哚合成的前体芳基hydr。
• Synthesis of 11-Phenyl-2, 3, 4, 5-tetrahydro-1 H-(1, 4)diazepino(1, 2-a)indoles and 1-(3-Aminopropyl)-2-hydroxymethyl-3-phenylindoles as 5-Hydroxytryptamine Antagonists
  作者：Sharanabasava B. Rajur、Aravind Y. Merwade、L.D. Basanagoudar

  DOI：10.1002/jps.2600790218

  日期：1990.2

  5-tetrahydro-1H-(1,4)diazepino(1,2-a) indoles (5a-f) and 1-(3-aminopropyl)-2-hydroxymethyl-3-phenylindoles (6a-f) are reported. The compounds (5a-f) were prepared by the lithium aluminum hydride (LAH) reduction of corresponding 11-phenyl-1H-1-oxo-2,3,4,5-tetrahydro(1,4)diazepino(1,2-a)indoles (4a-f). The precursors (4a-f) were, in turn, prepared by the catalytic reduction of 1-(2-cyanoethyl)-3-phenylindole-2-carboxylates

  一系列新颖的11-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-（1,4）二氮杂庚烷（1,2-a）吲哚（5a-f）和1-（3-氨基丙基）-2-报道了羟甲基-3-苯基吲哚（6a-f）。化合物（5a-f）是通过氢化铝锂（LAH）还原相应的11-苯基-1H-1-氧代-2,3,4,5-四氢（1,4）二氮杂庚烷（1,2- a）吲哚（4a-f）。依次通过催化还原1-（2-氰乙基）-3-苯基吲哚-2-羧酸酯（2a-f）并环化所得的1-（3-氨基丙基）制备前体（4a-f）。 -3-苯基吲哚-2-羧酸盐（3a-f）与氢化钠的二甲苯溶液。LAH还原2a-f仅产生预期的1-（3-氨基丙基）-2-羟甲基-3-苯基吲哚（6a-f），而不产生二氮杂庚并吲哚（5a-f）。已经针对标题化合物和中间体的抗5-羟基色胺（抗-5-HT）活性进行了筛选。