3-(4-prop-2-ylphenyl)butanoic acid | 53086-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(4-prop-2-ylphenyl)butanoic acid
• 英文别名: 3-(4-isopropyl-phenyl)-butyric acid；3-(4-Isopropyl-phenyl)-buttersaeure；β-(4-Isopropylphenyl)buttersaeure；3-[4-(Propan-2-yl)phenyl]butanoic acid；3-(4-propan-2-ylphenyl)butanoic acid
• CAS: 53086-50-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• mdl: MFCD01549654
• 分子量: 206.285
• InChiKey: YGRKCYCSSBZHGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  313.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-prop-2-ylphenyl)butanoic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 N’-tert-butoxycarbonyl-S-methyl-N-(2-(4-prop-2-ylphenyl)propyl)carbamoylisothiourea
  参考文献：
  名称：

  一系列新的氨基甲酰基胍的药理学表征表明在H 2 R和D 3 R处有强烈的激动作用

  摘要：

  即使在今天，组胺H 2受体（H 2 R）在中枢神经系统（CNS）中的作用仍然广为人知。在先前的研究中，许多二聚体，高亲和力和亚型选择性的氨基甲酰基胍型配体，例如UR-NK22（5，p K i  = 8.07）被报道为H 2 R激动剂。但是，它们在中枢神经系统中研究H 2 R的适用性因其分子和药代动力学特性（例如高分子量）而受到限制，因此其生物利用度有限。满足对更多类似毒品的H 2的需求R激动剂具有高亲和力，我们合成了一系列含有各种间隔基和侧链部分的单体（硫代）氨基甲酰基胍型配体。这种结构上的简化导致了有效的（部分）激动剂（豚鼠右心房，[ 35 S]GTPγS和β-arrestin2募集试验），其人类（h）H 2 R亲和力在一位纳摩尔范围内（p K i（139，UR-KAT523）：8.35； p K i（157，UR-MB-69）：8.69）。本文介绍的大多数化合物对hH 2 R表现出出色

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113190
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-isopropylphenyl)ethanol 在 吡啶 、 sodium ethanolate 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-prop-2-ylphenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and fibrinolytic activity of β-arylaliphatic acids. Quantitative relationships between structure and biological activity

  摘要：

  DOI：

  10.1135/cccc19760633

文献信息

• Polyterpene und Polyterpenoide LXXX. Zur Kenntnis der Alantolactone. Synthese des 1,4-Dimethyl-6-isopropyl- und des 1,5-Dimethyl-7-isopropyl-naphtalins
  作者：L. Ruzicka、P. Pieth、Th. Reichstein、L. Ehmann

  DOI：10.1002/hlca.19330160137

  日期：——
• US4273873A
  申请人：——

  公开号：US4273873A

  公开（公告）日：1981-06-16
• Synthesis and fibrinolytic activity of β-arylaliphatic acids. Quantitative relationships between structure and biological activity
  作者：M. Kuchař、B. Brůnová、V. Rejholec、Z. Roubal、O. Němeček

  DOI：10.1135/cccc19760633

  日期：——
• Pharmacological characterization of a new series of carbamoylguanidines reveals potent agonism at the H2R and D3R
  作者：Sabrina Biselli、Merlin Bresinsky、Katharina Tropmann、Lisa Forster、Claudia Honisch、Armin Buschauer、Günther Bernhardt、Steffen Pockes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113190

  日期：2021.3

  selectivity profile towards the hH2R, e.g. 157 being at least 3800-fold selective within the histamine receptor family. The structural similarities of our monomeric ligands to pramipexole (6), a dopamine receptor agonist, suggested an investigation of the binding behavior at those receptors. The target compounds were (partial) agonists with moderate affinity at the hD2longR and agonists with high affinity

  即使在今天，组胺H 2受体（H 2 R）在中枢神经系统（CNS）中的作用仍然广为人知。在先前的研究中，许多二聚体，高亲和力和亚型选择性的氨基甲酰基胍型配体，例如UR-NK22（5，p K i  = 8.07）被报道为H 2 R激动剂。但是，它们在中枢神经系统中研究H 2 R的适用性因其分子和药代动力学特性（例如高分子量）而受到限制，因此其生物利用度有限。满足对更多类似毒品的H 2的需求R激动剂具有高亲和力，我们合成了一系列含有各种间隔基和侧链部分的单体（硫代）氨基甲酰基胍型配体。这种结构上的简化导致了有效的（部分）激动剂（豚鼠右心房，[ 35 S]GTPγS和β-arrestin2募集试验），其人类（h）H 2 R亲和力在一位纳摩尔范围内（p K i（139，UR-KAT523）：8.35； p K i（157，UR-MB-69）：8.69）。本文介绍的大多数化合物对hH 2 R表现出出色