2-(2-bromo-5-trifluoromethylphenyl)acetamide | 1357556-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromo-5-trifluoromethylphenyl)acetamide
• 英文别名: 2-(2-Bromo-5-trifluoromethylphenyl)-acetamide；2-[2-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 1357556-79-6
• 化学式: C₉H₇BrF₃NO
• 分子量: 282.06
• InChiKey: WOTWIVSCAKORTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.632±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  降冰片烯 、 2,4-二甲基-1-碘苯 、 2-(2-bromo-5-trifluoromethylphenyl)acetamide 在 三(2-呋喃基)膦 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到1,2,3,4,4a,12b-hexahydro-1,4-methano-5-(carbamoylmethyl)-7-trifluoromethyl-10,12-dimethyltriphenylene
  参考文献：
  名称：

  钯/降冰片烯催化中邻位作用的例外

  摘要：

  不合常理：报道了钯/降冰片烯催化作用中邻位作用的第一个偏离，据所得产物证实（见方案）。DFT计算表明，这种偏离很可能是由于最初形成的Pd IV中间体的还原消除途径中由特定螯合引起的畸变引起的。加水可恢复正常的选择性，但也会导致脱芳香化作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201104356
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-(三氟甲基)苯基乙腈 在 水 、 过氧化脲素 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2-(2-bromo-5-trifluoromethylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯/降冰片烯催化中邻位作用的例外

  摘要：

  不合常理：报道了钯/降冰片烯催化作用中邻位作用的第一个偏离，据所得产物证实（见方案）。DFT计算表明，这种偏离很可能是由于最初形成的Pd IV中间体的还原消除途径中由特定螯合引起的畸变引起的。加水可恢复正常的选择性，但也会导致脱芳香化作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201104356

文献信息

• Exception to the ortho Effect in Palladium/Norbornene Catalysis
  作者：Marie-Hélène Larraufie、Giovanni Maestri、Aurore Beaume、Étienne Derat、Cyril Ollivier、Louis Fensterbank、Christine Courillon、Emmanuel Lacôte、Marta Catellani、Max Malacria

  DOI：10.1002/anie.201104356

  日期：2011.12.16

  Out of the norm: The first deviation from the ortho effect in palladium/norbornene catalysis, as evidenced by the resulting products, is reported (see scheme). DFT calculations indicate that this deviation is likely to originate from a distortion, caused by specific chelation, in the reductive‐elimination pathway from the PdIV intermediate initially formed. Addition of water restores the normal selectivity

  不合常理：报道了钯/降冰片烯催化作用中邻位作用的第一个偏离，据所得产物证实（见方案）。DFT计算表明，这种偏离很可能是由于最初形成的Pd IV中间体的还原消除途径中由特定螯合引起的畸变引起的。加水可恢复正常的选择性，但也会导致脱芳香化作用。