N,2-dimethyl-N-phenylbenzamide | 22978-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,2-dimethyl-N-phenylbenzamide
• CAS: 22978-37-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: BLVWIUIAWUKQQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74 °C
• 沸点：
  367.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,2-dimethyl-N-phenylbenzamide 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 生成 对甲苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Wagenaar, Anno; Kirby, Anthony J.; Engberts, Jan B. F. N., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1985, vol. 104, # 7-8, p. 203 - 205

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 在 正丁基锂 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.01h， 生成 N,2-dimethyl-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  在有氧环境温度条件下，在可持续溶剂中使用氨基锂对酯进行超快酰胺化。

  摘要：

  氨基锂是合成化学中最常用的一类试剂。然而，尽管有许多应用，但它们的使用受到低温要求的限制，以控制它们的反应性，以及需要干燥的有机溶剂和保护性惰性气氛协议来防止它们的快速分解。促进空气和水分相容的极性有机金属化学的发展，报道了由氨基锂介导的酯的化学选择性和超快酰胺化。建立一种新的可持续获取甲酰胺的途径，这是通过以下方式实现的使用甘油或 2-MeTHF 作为溶剂，在空气中直接裂解一系列酯的 C-O 键。在环境温度下操作时观察到高产率和良好的选择性，无需过渡金属调解，并且该协议扩展到转酰胺过程。作为酰胺化过程中的关键步骤，有机底物与活性氨基锂的预配位已被评估，从而能够阐明配位加合物 [{Li(NPh 2 )(O CPh(NMe 2 ))} 2 ]的结构( 8) 当使用甲苯作为溶剂时。当使用供体 THF 作为溶剂时，没有发现形成这种类型复合物的证据。提供了对 2-MeTHF 中选定氨基锂的构成的结

  DOI：

  10.1039/d0sc01349h

文献信息

• Highly Chemoselective, Transition-Metal-Free Transamidation of Unactivated Amides and Direct Amidation of Alkyl Esters by N–C/O–C Cleavage
  作者：Guangchen Li、Chong-Lei Ji、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1021/jacs.9b04136

  日期：2019.7.17

  abundant alkyl esters to afford amide bonds with exquisite selectivity by acyl C-O bond cleavage. The utility of this process is showcased by a broad scope of the method, including various sensitive functional groups, late-stage modification and the synthesis of drug molecules (>80 examples). Remarkable selectivity towards different functional groups and within different amide and ester electrophiles

  酰胺键是化学和生物学中最基本的官能团之一，在许多简化关键药物和工业分子合成的过程中发挥着核心作用。尽管酰胺的合成是学术和工业科学家最常进行的反应之一，但由于该过程不利的动力学和热力学贡献，叔酰胺的直接转酰胺具有挑战性。在此，我们报告了第一种通用的、温和的和高度化学选择性的方法，用于通过非亲核胺的直接酰基 NC 键裂解对未活化的叔酰胺进行转酰胺。这种操作简单的方法是在没有过渡金属的情况下进行的，并且在异常温和的反应条件下进行。在这种情况下，我们进一步描述了大量烷基酯的直接酰胺化，以通过酰基 CO 键裂解提供具有极好的选择性的酰胺键。该方法的广泛应用展示了该过程的实用性，包括各种敏感的官能团、后期修饰和药物分子的合成（> 80 个例子）。观察到对不同官能团以及不同酰胺和酯亲电试剂的显着选择性，这是使用现有方法不可行的。进行了广泛的实验和计算研究，以深入了解高选择性的机制和起源。我们进一步提出了
• Conversion of amides to esters by the nickel-catalysed activation of amide C–N bonds
  作者：Liana Hie、Noah F. Fine Nathel、Tejas K. Shah、Emma L. Baker、Xin Hong、Yun-Fang Yang、Peng Liu、K. N. Houk、Neil K. Garg

  DOI：10.1038/nature14615

  日期：2015.8

  Although enzymes are able to cleave amide bonds in nature, it is difficult to selectively break the carbon–nitrogen bond of an amide using synthetic chemistry; now the activation and cleavage of these bonds using nickel catalysts is used to convert amides to esters. Although enzymes are able to cleave amide bonds in nature, it is difficult to selectively break the carbon–nitrogen bond of an amide using synthetic chemistry. In this paper the authors demonstrate that amide C–N bonds can be activated and cleaved using nickel catalysts. They used this methodology to convert amides to esters, which is a challenging and underdeveloped transformation. Amides are common functional groups that have been studied for more than a century1. They are the key building blocks of proteins and are present in a broad range of other natural and synthetic compounds. Amides are known to be poor electrophiles, which is typically attributed to the resonance stability of the amide bond1,2. Although amides can readily be cleaved by enzymes such as proteases3, it is difficult to selectively break the carbon–nitrogen bond of an amide using synthetic chemistry. Here we demonstrate that amide carbon–nitrogen bonds can be activated and cleaved using nickel catalysts. We use this methodology to convert amides to esters, which is a challenging and underdeveloped transformation. The reaction methodology proceeds under exceptionally mild reaction conditions, and avoids the use of a large excess of an alcohol nucleophile. Density functional theory calculations provide insight into the thermodynamics and catalytic cycle of the amide-to-ester transformation. Our results provide a way to harness amide functional groups as synthetic building blocks and are expected to lead to the further use of amides in the construction of carbon–heteroatom or carbon–carbon bonds using non-precious-metal catalysis.

  尽管酶能够在自然界中断裂酰胺键，但利用合成化学选择性地打破酰胺的碳—氮键却很困难；现在，使用镍催化剂激活和断裂这些键被用于将酰胺转化为酯。本文作者证明，酰胺C—N键可以使用镍催化剂激活和断裂。他们利用这种方法将酰胺转化为酯，这是一种具有挑战性且发展不足的转化。酰胺是一类常见的官能团，一个多世纪以来一直被研究。它们是蛋白质的关键构建模块，存在于广泛的天然和合成化合物中。酰胺被认为是一种差的亲电试剂，这通常归因于酰胺键的共振稳定性。尽管酶如蛋白酶可以轻易地断裂酰胺，但利用合成化学选择性地打破酰胺的碳—氮键却很困难。在这里，我们证明酰胺碳—氮键可以使用镍催化剂激活和断裂。我们利用这种方法将酰胺转化为酯，这是一种具有挑战性且发展不足的转化。反应方法在极其温和的反应条件下进行，并避免了使用大量过量的醇亲核试剂。密度泛函理论计算为酰胺到酯转化的热力学和催化循环提供了见解。我们的结果为利用酰胺官能团作为合成构建块提供了一种方法，并有望进一步在非贵金属催化的碳—杂原子或碳—碳键构建中使用酰胺。
• [EN] 5-LIPOXYGENASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE 5-LIPOXYGÉNASE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2012014127A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention relates to sulfonamides derivatives as 5-lipoxygenase (5-LO) inhibitors and a process for their synthesis. The present invention also relates to pharmacological compositions containing these sulfonamides derivatives, as well as methods of treating bronchial asthma, chronic obstructive pulmonary disease, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, Type I diabetes, psoriasis, allograft rejection, inflammatory bowel disease, ulcerative colitis, acne, atherosclerosis, cancer, pruritis, allergic rhinitis and other inflammatory and/or autoimmune disorders.

  本发明涉及磺胺类衍生物作为5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂以及它们的合成方法。本发明还涉及含有这些磺胺类衍生物的药物组合物，以及治疗支气管哮喘、慢性阻塞性肺疾病、类风湿关节炎、多发性硬化症、I型糖尿病、牛皮癣、移植物排斥反应、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、痤疮、动脉粥样硬化、癌症、瘙痒症、过敏性鼻炎和其他炎症和/或自身免疫性疾病的方法。
• Facile amidation of esters with aromatic amines promoted by lanthanide tris (amide) complexes
  作者：Zhao Li、Chenjun Guo、Jue Chen、Yingming Yao、Yunjie Luo

  DOI：10.1002/aoc.5517

  日期：2020.4

  The development of catalysts capable of catalyzing amidation of esters with amines to construct amides under mild conditions is of great importance. Compared to aliphatic amines, the direct catalytic amidation of esters with less nucleophilic aromatic amines is rather difficult. Employing simple lanthanide tris (amide) complexes Ln[N (SiMe3)2]3(μ‐Cl)Li (THF)3 as the catalysts, it was found a broad

  在温和条件下开发能够催化酯与胺酰胺化以构建酰胺的催化剂非常重要。与脂族胺相比，酯与较少亲核芳族胺的直接催化酰胺化相当困难。采用简单的镧系元素三（酰胺）络合物LN [N（森达3）2 ] 3（μ -Cl）的Li（THF）3作为催化剂，已发现宽范围的芳族胺和酯的被有效地转换成以各种酰胺在温和的条件下丰产。从镧系元素三（酰胺）配合物与底物胺之间的酰胺交换反应开始，实验上证实了这种转化的合理机制。
• Nickel/briphos-catalyzed transamidation of unactivated tertiary amides
  作者：Dahyeon Yang、Taeil Shin、Hyunwoo Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1039/d0ob01271h

  日期：——

  The transamidation of tertiary amides was achieved via nickel catalysis in combination with briphos ligands.

  三级酰胺的转酰胺化反应是通过镍催化和briphos配体实现的。