2,5,8,12,15,18-hexaoxa-10-nonadecanamine | 919524-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5,8,12,15,18-hexaoxa-10-nonadecanamine
• 英文别名: 2,5,8,12,15,18-hexaoxanonadecan-10-amine；2,5,8,12,15,18-Hexaoxanonadecan-10-amine；1,3-bis[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]propan-2-amine
• CAS: 919524-44-0
• 化学式: C₁₃H₂₉NO₆
• 分子量: 295.376
• InChiKey: WCDIUENLPPYAJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,8,12,15,18-hexaoxa-10-nonadecanamine 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 372.0h， 生成 N-(3-[2,5-bis(dimethylamino)phenyl]propyl)-N′-(2,5,8,12,15,18-hexaoxanonadec-10-yl)perylene-4,5,9,10-bis-(dicarboximide)
  参考文献：
  名称：

  含PEG燕尾和硫磺锚定的供体-σ-Per二酰亚胺-受体分子的合成

  摘要：

  排列在电极之间单层中的施主-σ-受体（D-σ-A）分子可用作分子整流器。使用per 3,4,9,10-四羧酸双酰亚胺（PBI）作为受体可使施主基团与一个酰亚胺氮和可溶的燕尾连接，通常较长（例如，C 19）烷烃连接在中链，另一端。这样的烷基尾促进了Langmuir-Blodgett（LB）单层的形成。我们已经使用了几种改良的燕尾来制造新的D-σ-A分子：具有6个醚氧或具有4个醚氧的聚（乙二醇）（PEG）燕尾以增强定向LB单层的亲水性，以及以硫锚定结尾的烷基燕尾（硫代乙酸盐，硫醇或二硫化甲基）来稳定D-σ-A分子与金电极的附着。描述了包含这些燕尾与pyr，二茂铁和四甲基苯二胺供体基团的组合的D-σ-A分子的制备和表征。

  DOI：

  10.1021/jo301701a
• 作为产物：
  描述：

  二乙二醇单甲醚 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 20.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 1.67h， 生成 2,5,8,12,15,18-hexaoxa-10-nonadecanamine
  参考文献：
  名称：

  含PEG燕尾和硫磺锚定的供体-σ-Per二酰亚胺-受体分子的合成

  摘要：

  排列在电极之间单层中的施主-σ-受体（D-σ-A）分子可用作分子整流器。使用per 3,4,9,10-四羧酸双酰亚胺（PBI）作为受体可使施主基团与一个酰亚胺氮和可溶的燕尾连接，通常较长（例如，C 19）烷烃连接在中链，另一端。这样的烷基尾促进了Langmuir-Blodgett（LB）单层的形成。我们已经使用了几种改良的燕尾来制造新的D-σ-A分子：具有6个醚氧或具有4个醚氧的聚（乙二醇）（PEG）燕尾以增强定向LB单层的亲水性，以及以硫锚定结尾的烷基燕尾（硫代乙酸盐，硫醇或二硫化甲基）来稳定D-σ-A分子与金电极的附着。描述了包含这些燕尾与pyr，二茂铁和四甲基苯二胺供体基团的组合的D-σ-A分子的制备和表征。

  DOI：

  10.1021/jo301701a

文献信息

• Synthesis of a non-cationic, water-soluble perylenetetracarboxylic diimide and its interactions with G-quadruplex-forming DNA
  作者：Ramakrishna Samudrala、Xu Zhang、Randy M. Wadkins、Daniell Lewis Mattern

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.09.075

  日期：2007.1.1

  effectively to DNA that adopts G-quadruplex motifs. In some cases, this binding may actively drive the transition from single-strand DNA to the quadruplex form. The perylenediimides in the reported cases all have amine-containing side chains, which are thought to interact with the grooves of the quadruplex and help dictate the selectivity of these compounds for quadruplex versus duplex DNA. We synthesized

  据报道，许多N，N′-二取代的ylene四羧酸二酰亚胺可有效地结合到采用G-四链体基序的DNA上。在某些情况下，这种结合可能会主动推动从单链DNA到四链体形式的转变。在所报道的情况下，ylene二酰亚胺都具有含胺的侧链，这些侧链被认为与四链体的凹槽相互作用，并有助于决定这些化合物对四链体对双链体DNA的选择性。我们合成了聚乙二醇燕尾（PEG尾）的ylene二酰亚胺，即使不带电也可溶于水。在各种盐条件下，通过荧光猝灭滴定法研究了该per二酰亚胺与双链和四链DNA的结合。通过非变性凝胶电泳研究了其对四链体形成的影响。我们的结果表明，尽管分子非常有效且选择性地结合单链DNA，但不会驱动DNA过渡到四聚体四链体结构，从而支持电荷中和是稳定四聚体的per化合物的关键成分这一观点。四重体。
• A membrane permeable fluorescent Ca²⁺probe based on bis-BODIPY with branched PEG
  作者：Wenfeng Duan、Huimin Wei、Tengbo Cui、Baoxiang Gao

  DOI：10.1039/c4tb01457j

  日期：——

  The cellular uptake ofMPFCP-2is improved by the PEG encapsulation method, and thenMPFCP-2could pass through the cell membrane by itself, and monitor the changes of the intracellular Ca²⁺signal.

  细胞摄取MPFCP-2通过PEG封装方法得到改善，然后MPFCP-2可以自行穿过细胞膜，并监测细胞内Ca²⁺信号的变化。
• Cell membrane permeable fluorescent perylene bisimide derivatives for cell lysosome imaging
  作者：Shuchen Zhang、Wenfeng Duan、Yanan Xi、Tao Yang、Baoxiang Gao

  DOI：10.1039/c6ra20444a

  日期：——

  acid activated fluorescent probes based on amphiphilic perylene bisimide with morpholine groups on the bay (Lyso-APBI). Incorporating one morpholine group, Lyso-APBI-1 showed an acid activated fluorescence increase of 70-fold upon pH values lowering from 8.0 to 4.0. Lyso-APBI-2, with two morpholine groups on the bay of PBI, had a red-shifted emission and a 190-fold fluorescence enhancement within same

  我们已经开发了基于两亲性bi二酰亚胺和海湾上的吗啉基的酸激活荧光探针（Lyso-APBI）。溶入一个吗啉基团后，Lyso-APBI-1在pH值从8.0降至4.0时显示了70倍的酸激活荧光增加。在PBI海湾上有两个吗啉基的Lyso-APBI-2在相同的pH值变化范围内具有红移发射和190倍荧光增强。这些Lyso-APBI探针具有出色的膜通透性，低细胞毒性，并且可以在细胞溶酶体中快速积累并特异性活化。双吗啉部分使Lyso-APBI探针具有更高的酸活化率和更好的细胞溶酶体特异性。此外，长期的细胞成像证明了在恶劣的生理环境中，Lyso-APBI探针具有较高的光稳定性。
• Swallow-Tail Substituted Liquid Crystalline Perylene Bisimides: Synthesis and Thermotropic Properties
  作者：André Wicklein、Andreas Lang、Mathis Muth、Mukundan Thelakkat

  DOI：10.1021/ja905260c

  日期：2009.10.14

  unsymmetrically substituted. We avoided substitution at bay positions of the perylene core to maintain the planarity and strong pi-pi interactions, which favor intermolecular order and charge carrier transport. The thermotropic behavior, which is strongly influenced by the nature of the substituents was investigated using differential scanning calorimetry (DSC), polarization optical microscopy (POM), and X-ray

  介绍了几种燕尾 N-取代苝双酰亚胺 (PBI) 染料的定制合成和结构-性能关系。PBI 衍生物是通过两种不同的合成方法合成的，本文对细节进行了评估。所有 PBI 都带有烷基燕尾或低聚乙二醇醚 (OEG) 燕尾部分作为 N 取代基，其中许多是不对称取代的。我们避免在苝核的海湾位置进行取代，以保持平面性和强 pi-pi 相互作用，这有利于分子间有序和电荷载流子传输。使用差示扫描量热法 (DSC)、偏振光学显微镜 (POM) 和 X 射线衍射测量 (XRD) 研究了受取代基性质强烈影响的热致行为。在大多数情况下，OEG 燕尾单元的引入促进了热致液晶行为，并且不对称取代允许调整中间相宽度。中间相表现出特征的柱状六边形 (Col(h)) 堆积，这是由共面取向的苝分子之间的 pi-pi 相互作用引起的。因此，通过仅在酰亚胺位置加入柔性 OEG 燕尾单元，可以有效抑制 PBI 分子的固有结晶趋势。这种分
• Fluorescent water-soluble probes based on dendritic PEG substituted perylene bisimides: synthesis, photophysical properties, and live cell images
  作者：Hongmei Liu、Yongli Wang、Chenghui Liu、Hongxia Li、Baoxiang Gao、Licui Zhang、Fuli Bo、Qianqian Bai、Xinwu Ba

  DOI：10.1039/c2jm30168g

  日期：——

  Water-soluble dyes based on dendritic polyethylene glycol (PEG)-substituted perylene bisimides were designed and synthesised. According to the distribution of hydrophilic dendritic PEGs, these dyes can be divided into two classes: (I) head–tail structured dyes, in which the hydrophobic perylene bisimides are the heads of the dyes and the hydrophilic dendritic PEG are used as the tails; (II) core–shell structured dyes, in which the hydrophobic perylene bisimides are encapsulated by the hydrophilic dendritic PEG. The aggregation behaviour and optical properties of these dyes were investigated. The two classes of water-soluble perylene bisimides show similar aggregation behaviour, optical and cytocompatibility properties. With increased dendron PEG generation, the aggregation of the PBI in an aqueous solution is completely suppressed by the hydrophilic bulky dendritic PEG groups, and the fluorescence quantum yield increases from 4% to 93%. These dendritic PEG-substituted perylene bisimides have good cytocompatibility. The head–tail structured dyes show a limited cellular uptake process. By contrast, the core–shell structured dyes are efficiently internalised by cells and accumulated in the cytoplasm.

  基于树枝状聚乙二醇（PEG）取代的苝双酰亚胺的水溶性染料被设计并合成。根据亲水性树枝状PEG的分布，这些染料可分为两类：（I）头尾结构染料，其中疏水性苝双酰亚胺是染料的头部，亲水性树枝状PEG用作尾部；（II）核壳结构染料，其中疏水性苝双酰亚胺被亲水性树枝状PEG包裹。这些染料的聚集行为和光学性质得到了研究。两类水溶性苝双酰亚胺表现出相似的聚集行为、光学和细胞相容性。随着树枝状PEG的产生增加，亲水性大分子树枝状PEG基团完全抑制了PBI在水溶液中的聚集，荧光量子产率从4%增加到93%。这些树枝状PEG取代的苝双酰亚胺具有良好的细胞相容性。头尾结构染料表现出有限的细胞摄取过程。相比之下，核壳结构染料被细胞有效地内化并积聚在细胞质中。