环丙硼酸酯 | 119618-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 环丙硼酸酯
• 英文名称: 8-chloro-6-cyclopropyl-2,2-diacetoxy-9-fluoro-4-oxo-4,6-dihydro-2H-[1,3,2]dioxaborinino[5,4-c]quinolin-1-ium-2-uide
• 英文别名: bis(acetato-O)(7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylato-O(3),O(4))boron；Anhydride of diacetoxyboric and 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-chloro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid；(4-acetyloxy-12-chloro-9-cyclopropyl-13-fluoro-6-oxo-3,5-dioxa-9-azonia-4-boranuidatricyclo[8.4.0.02,7]tetradeca-1(14),2(7),8,10,12-pentaen-4-yl) acetate
• CAS: 119618-67-6
• 化学式: C₁₇H₁₄BClFNO₇
• 分子量: 409.563
• InChiKey: PMDGGVYRTUUAAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙硼酸酯 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (E)-1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-((4-methoxybenzylidene)amino)piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含有N-(氨基)哌嗪基团的环丙沙星衍生物的设计、合成及其抗结核和抗菌活性

  摘要：

  喹诺酮类和利福霉素代表两类对细菌感染最有效的抗生素。本研究采用杂化策略将利福霉素的N- (氨基)哌嗪部分掺入环丙沙星核心中，并在N- (氨基)哌嗪中引入不同的取代基，探讨其抗结核抗菌作用的影响效力。具有环己基（MIC = 0.28 μM）的化合物1k和具有N-甲基-N-异丙基（MIC = 0.60 μM）的化合物3e显示出与 CPFX（MIC = 0.34 μM）相当的抗结核活性。化合物1d(MIC = 2～8 μg/mL) 对 MRSA 和 VRE E.fm的效力比 CPFX (MIC = 16～> 64 μg/mL) 强 4～> 32 倍。目前，化合物1d和1k分别作为新的抗菌和抗结核先导化合物用于进一步优化。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03023-z
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-6-氟-1-环丙基-1,4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸 在 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 环丙硼酸酯
  参考文献：
  名称：

  环丙沙星螺环衍生物抗菌剂的探索

  摘要：

  先前报道的以及新合成的 1-oxa-9-azaspiro[5.5] 十一烷衍生物用于使用市售的 7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-4 合成 36 种环丙沙星衍生物-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxy 酸和涉及制备硼螯合物以促进亲核芳族取代的文献方案。所有新的氟喹诺酮衍生物都针对两种革兰氏阳性菌和三种革兰氏阴性菌进行了测试。由于新衍生物的活性谱比环丙沙星窄得多，因此化合物对五种菌株中的两种具有明显的活性：革兰氏阴性鲍曼不动杆菌987 ®和革兰氏阳性蜡状芽孢杆菌138 ®。对于这两种菌株，一大组化合物显示出与环丙沙星相同或更高的效力。

  DOI：

  10.3390/molecules27154864