3,9-dimethoxy-5-(2-dimethylaminoethoxy)-7H-benzo[c]fluoren-7-one | 269077-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3,9-dimethoxy-5-(2-dimethylaminoethoxy)-7H-benzo[c]fluoren-7-one
• 英文别名: 3,9-dimethoxybenfluron；dimefluron；7H-Benzo[c]fluoren-7-one, 5-[2-(dimethylamino)ethoxy]-3,9-dimethoxy-；5-[2-(dimethylamino)ethoxy]-3,9-dimethoxybenzo[c]fluoren-7-one
• CAS: 269077-68-1
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₄
• 分子量: 377.44
• InChiKey: TVQOYGPJYSNSIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,9-dimethoxy-5-(2-dimethylaminoethoxy)-7H-benzo[c]fluoren-7-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到dimefluron hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Novel Derivatives of Benfluron and Dimefluron Synthesis and Anticancer activity

  摘要：

  在本研究中，我们尝试通过合成苯并[c]芴的 C-7 衍生物来改善两种潜在细胞抑制剂--苯氟隆和二氟隆的抗癌特性。我们观察了新衍生物对艾氏肿瘤小鼠以及人类 MCF-7、BT-549 和 MDA-MB-231 细胞的作用。所有受测化合物在体外都表现出了很强的抑制作用。在体内测试时，它们在体内的系统毒性很低，令人鼓舞。苯氟隆及其 O-甲基肟、丁氟隆及其肟、硫代氨基甲酸唑和腙在体内均能抑制肿瘤生长。只有苯氟隆和丁氟隆的腙能延长肿瘤的存活时间。在癌症组织中，使用苯氟隆和丁氟隆的 O-甲基肟处理的肿瘤中增殖细胞核抗原（PCNA）蛋白减少。 苯氟隆硫代脒唑酮增加了肿瘤中 T 淋巴细胞的浸润。总之，所有衍生物的细胞毒性都比其母体化合物强，但在体内并不一定更有效。

  DOI：

  10.2174/1570180812666150529204508
• 作为产物：
  描述：

  [6-methoxy-3-(4-methoxy-phenyl)-1-oxo-inden-2-yl]-acetic acid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3,9-dimethoxy-5-(2-dimethylaminoethoxy)-7H-benzo[c]fluoren-7-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Derivatives of Benfluron and Dimefluron Synthesis and Anticancer activity

  摘要：

  在本研究中，我们尝试通过合成苯并[c]芴的 C-7 衍生物来改善两种潜在细胞抑制剂--苯氟隆和二氟隆的抗癌特性。我们观察了新衍生物对艾氏肿瘤小鼠以及人类 MCF-7、BT-549 和 MDA-MB-231 细胞的作用。所有受测化合物在体外都表现出了很强的抑制作用。在体内测试时，它们在体内的系统毒性很低，令人鼓舞。苯氟隆及其 O-甲基肟、丁氟隆及其肟、硫代氨基甲酸唑和腙在体内均能抑制肿瘤生长。只有苯氟隆和丁氟隆的腙能延长肿瘤的存活时间。在癌症组织中，使用苯氟隆和丁氟隆的 O-甲基肟处理的肿瘤中增殖细胞核抗原（PCNA）蛋白减少。 苯氟隆硫代脒唑酮增加了肿瘤中 T 淋巴细胞的浸润。总之，所有衍生物的细胞毒性都比其母体化合物强，但在体内并不一定更有效。

  DOI：

  10.2174/1570180812666150529204508