γ-(7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinol-1-yl)butyric acid ethyl ester | 185213-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: γ-(7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinol-1-yl)butyric acid ethyl ester
• 英文别名: 3,4-Dihydro-7-hydroxy-1(2H)-quinolinebutanoic Acid Ethyl Ester；ethyl 4-(7-hydroxy-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)butanoate
• CAS: 185213-71-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: HSAHBQJMAOYUAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-(7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinol-1-yl)butyric acid ethyl ester 在 三叔丁基膦 、 zinc(II) chloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 156.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有大斯托克斯位移的4-三氟甲基取代的香豆素：合成，生物共轭物及其在超分辨荧光显微镜中的应用

  摘要：

  具有大斯托克斯位移的明亮且耐光的荧光染料被广泛用作化学，生命科学和光学显微镜中的传感器，分子探针和发光标记。在这项研究中，新的7-二烷基氨基-4-三氟甲基香豆素被设计用于生物缀合反应和光学显微镜。它们的合成基于3-氯-4-三氟甲基香豆素的Stille反应和可用的（杂）芳基或（杂）芳基乙烯基锡衍生物。或者，将2-三氟乙酰基-5-二烷基氨基酚与可用的（杂）芳基或（杂）芳基乙烯基乙酸酰化，然后进行分子内缩合，得到香豆素与3-（杂）芳基或3- [2-（2-（杂）芳基）乙烯基]香豆素。组。通过引入磺酸残基或通过与香豆素荧光团融合的2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉片段的C-4上连接的伯羟基磷酸化来提供亲水性。为了用于免疫标记程序，用（活化的）羧基修饰染料。吸收和发射最大值的位置分别在413–480和527–668 nm范围内变化。磷酸化的染料9，CHCH-2-py，H，1-（3-羧丙基）-4-羟甲基-2-，2-二甲基-1

  DOI：

  10.1002/chem.201302037
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉 、 4-溴丁酸乙酯 在 四甲基溴化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 60.0h， 以45%的产率得到γ-(7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinol-1-yl)butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有大斯托克斯位移的4-三氟甲基取代的香豆素：合成，生物共轭物及其在超分辨荧光显微镜中的应用

  摘要：

  具有大斯托克斯位移的明亮且耐光的荧光染料被广泛用作化学，生命科学和光学显微镜中的传感器，分子探针和发光标记。在这项研究中，新的7-二烷基氨基-4-三氟甲基香豆素被设计用于生物缀合反应和光学显微镜。它们的合成基于3-氯-4-三氟甲基香豆素的Stille反应和可用的（杂）芳基或（杂）芳基乙烯基锡衍生物。或者，将2-三氟乙酰基-5-二烷基氨基酚与可用的（杂）芳基或（杂）芳基乙烯基乙酸酰化，然后进行分子内缩合，得到香豆素与3-（杂）芳基或3- [2-（2-（杂）芳基）乙烯基]香豆素。组。通过引入磺酸残基或通过与香豆素荧光团融合的2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉片段的C-4上连接的伯羟基磷酸化来提供亲水性。为了用于免疫标记程序，用（活化的）羧基修饰染料。吸收和发射最大值的位置分别在413–480和527–668 nm范围内变化。磷酸化的染料9，CHCH-2-py，H，1-（3-羧丙基）-4-羟甲基-2-，2-二甲基-1

  DOI：

  10.1002/chem.201302037

文献信息

• New oxazine dyes and their use as fluorescent markers
  申请人：——

  公开号：US20030224421A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The invention concerns new oxazine derivatives of the general formula I 1 in which R 1 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 10 denote hydrogen, alkyl, hydroxy, halogen, carboxyl, sulfonyl or amino and R 2 , R 3 denote hydrogen, alkyl, alkoxy, polyoxyhydrocarbyl units, phenyl, phenylalkyl which can be substituted by hydroxy, sulfonyl, carboxy, amino, alkoxycarbonyl, in which R 2 with R 1 or R 3 with R 4 can form a saturated or unsaturated C2 or C3 bridge or R 2 with R 3 can form a saturated or unsaturated C4 or C5 bridge and R 8 , R 9 denote hydrogen, alkyl, alkoxy, polyoxyhydrocarbyl units, phenyl, phenylalkyl which can be substituted by hydroxy, sulfonyl, carboxy, amino, alkoxy-carbonyl in which R 8 with R 7 or R 9 with R 10 can form a saturated or unsaturated C2 or C3 bridge or R 8 with R 9 can form a saturated or unsaturated C4 or C5 bridge and in which at least one of the residues R 2 , R 3 , R 8 or R 9 represents a non-bridge forming residue which is additionally substituted by an activated group capable of coupling or by a group that can be activated to couple. and in which at least one of the residues R 2 , R 3 , R 8 or R 9 represents a bridge-forming residue which can be optionally substituted by alkyl. The derivatives serve to produce fluorescent conjugates for use in immunoassays and for DNA analysis.

  本发明涉及一种新的氧杂环衍生物，其一般式为I1，其中R1、R4、R5、R6、R7、R10代表氢、烷基、羟基、卤素、羧基、磺酰基或氨基，R2、R3代表氢、烷基、烷氧基、聚氧烃基、苯基、苯基烷基，可以被羟基、磺酰基、羧基、氨基、烷氧羰基取代，其中R2与R1或R3与R4可以形成饱和或不饱和的C2或C3桥，或者R2与R3可以形成饱和或不饱和的C4或C5桥，R8、R9代表氢、烷基、烷氧基、聚氧烃基、苯基、苯基烷基，可以被羟基、磺酰基、羧基、氨基、烷氧羰基取代，其中R8与R7或R9与R10可以形成饱和或不饱和的C2或C3桥，或者R8与R9可以形成饱和或不饱和的C4或C5桥，至少有一个残基R2、R3、R8或R9代表一个非桥形成残基，其另外被活化的偶联基或可被活化的偶联基取代，至少有一个残基R2、R3、R8或R9代表一个可选地被烷基取代的桥形成残基。这些衍生物用于制备荧光共轭物，用于免疫分析和DNA分析。
• US6737280B1
  申请人：——

  公开号：US6737280B1

  公开（公告）日：2004-05-18