γ-(7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinol-1-yl)butyric acid ethyl ester | 185213-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: γ-(7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinol-1-yl)butyric acid ethyl ester
• 英文别名: 3,4-Dihydro-7-hydroxy-1(2H)-quinolinebutanoic Acid Ethyl Ester；ethyl 4-(7-hydroxy-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)butanoate
• CAS: 185213-71-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: HSAHBQJMAOYUAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-(7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinol-1-yl)butyric acid ethyl ester 在 三叔丁基膦 、 zinc(II) chloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 156.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有大斯托克斯位移的4-三氟甲基取代的香豆素：合成，生物共轭物及其在超分辨荧光显微镜中的应用

  摘要：

  具有大斯托克斯位移的明亮且耐光的荧光染料被广泛用作化学，生命科学和光学显微镜中的传感器，分子探针和发光标记。在这项研究中，新的7-二烷基氨基-4-三氟甲基香豆素被设计用于生物缀合反应和光学显微镜。它们的合成基于3-氯-4-三氟甲基香豆素的Stille反应和可用的（杂）芳基或（杂）芳基乙烯基锡衍生物。或者，将2-三氟乙酰基-5-二烷基氨基酚与可用的（杂）芳基或（杂）芳基乙烯基乙酸酰化，然后进行分子内缩合，得到香豆素与3-（杂）芳基或3- [2-（2-（杂）芳基）乙烯基]香豆素。组。通过引入磺酸残基或通过与香豆素荧光团融合的2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉片段的C-4上连接的伯羟基磷酸化来提供亲水性。为了用于免疫标记程序，用（活化的）羧基修饰染料。吸收和发射最大值的位置分别在413–480和527–668 nm范围内变化。磷酸化的染料9，CHCH-2-py，H，1-（3-羧丙基）-4-羟甲基-2-，2-二甲基-1

  DOI：

  10.1002/chem.201302037
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉 、 4-溴丁酸乙酯 在 四甲基溴化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 60.0h， 以45%的产率得到γ-(7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinol-1-yl)butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有大斯托克斯位移的4-三氟甲基取代的香豆素：合成，生物共轭物及其在超分辨荧光显微镜中的应用

  摘要：

  具有大斯托克斯位移的明亮且耐光的荧光染料被广泛用作化学，生命科学和光学显微镜中的传感器，分子探针和发光标记。在这项研究中，新的7-二烷基氨基-4-三氟甲基香豆素被设计用于生物缀合反应和光学显微镜。它们的合成基于3-氯-4-三氟甲基香豆素的Stille反应和可用的（杂）芳基或（杂）芳基乙烯基锡衍生物。或者，将2-三氟乙酰基-5-二烷基氨基酚与可用的（杂）芳基或（杂）芳基乙烯基乙酸酰化，然后进行分子内缩合，得到香豆素与3-（杂）芳基或3- [2-（2-（杂）芳基）乙烯基]香豆素。组。通过引入磺酸残基或通过与香豆素荧光团融合的2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉片段的C-4上连接的伯羟基磷酸化来提供亲水性。为了用于免疫标记程序，用（活化的）羧基修饰染料。吸收和发射最大值的位置分别在413–480和527–668 nm范围内变化。磷酸化的染料9，CHCH-2-py，H，1-（3-羧丙基）-4-羟甲基-2-，2-二甲基-1

  DOI：

  10.1002/chem.201302037

文献信息

• New oxazine dyes and their use as fluorescent markers
  申请人：——

  公开号：US20030224421A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The invention concerns new oxazine derivatives of the general formula I 1 in which R 1 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 10 denote hydrogen, alkyl, hydroxy, halogen, carboxyl, sulfonyl or amino and R 2 , R 3 denote hydrogen, alkyl, alkoxy, polyoxyhydrocarbyl units, phenyl, phenylalkyl which can be substituted by hydroxy, sulfonyl, carboxy, amino, alkoxycarbonyl, in which R 2 with R 1 or R 3 with R 4 can form a saturated or unsaturated C2 or C3 bridge or R 2 with R 3 can form a saturated or unsaturated C4 or C5 bridge and R 8 , R 9 denote hydrogen, alkyl, alkoxy, polyoxyhydrocarbyl units, phenyl, phenylalkyl which can be substituted by hydroxy, sulfonyl, carboxy, amino, alkoxy-carbonyl in which R 8 with R 7 or R 9 with R 10 can form a saturated or unsaturated C2 or C3 bridge or R 8 with R 9 can form a saturated or unsaturated C4 or C5 bridge and in which at least one of the residues R 2 , R 3 , R 8 or R 9 represents a non-bridge forming residue which is additionally substituted by an activated group capable of coupling or by a group that can be activated to couple. and in which at least one of the residues R 2 , R 3 , R 8 or R 9 represents a bridge-forming residue which can be optionally substituted by alkyl. The derivatives serve to produce fluorescent conjugates for use in immunoassays and for DNA analysis.

  本发明涉及一种新的氧杂环衍生物，其一般式为I1，其中R1、R4、R5、R6、R7、R10代表氢、烷基、羟基、卤素、羧基、磺酰基或氨基，R2、R3代表氢、烷基、烷氧基、聚氧烃基、苯基、苯基烷基，可以被羟基、磺酰基、羧基、氨基、烷氧羰基取代，其中R2与R1或R3与R4可以形成饱和或不饱和的C2或C3桥，或者R2与R3可以形成饱和或不饱和的C4或C5桥，R8、R9代表氢、烷基、烷氧基、聚氧烃基、苯基、苯基烷基，可以被羟基、磺酰基、羧基、氨基、烷氧羰基取代，其中R8与R7或R9与R10可以形成饱和或不饱和的C2或C3桥，或者R8与R9可以形成饱和或不饱和的C4或C5桥，至少有一个残基R2、R3、R8或R9代表一个非桥形成残基，其另外被活化的偶联基或可被活化的偶联基取代，至少有一个残基R2、R3、R8或R9代表一个可选地被烷基取代的桥形成残基。这些衍生物用于制备荧光共轭物，用于免疫分析和DNA分析。
• US6737280B1
  申请人：——

  公开号：US6737280B1

  公开（公告）日：2004-05-18
• 4‐Trifluoromethyl‐Substituted Coumarins with Large Stokes Shifts: Synthesis, Bioconjugates, and Their Use in Super‐Resolution Fluorescence Microscopy
  作者：Heiko Schill、Shamil Nizamov、Francesca Bottanelli、Jakob Bierwagen、Vladimir N. Belov、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/chem.201302037

  日期：2013.12.2

  molecular probes, and light‐emitting markers in chemistry, life sciences, and optical microscopy. In this study, new 7‐dialkylamino‐4‐trifluoromethylcoumarins have been designed for use in bioconjugation reactions and optical microscopy. Their synthesis was based on the Stille reaction of 3‐chloro‐4‐trifluoromethylcoumarins and available (hetero)aryl‐ or (hetero)arylethenyltin derivatives. Alternatively

  具有大斯托克斯位移的明亮且耐光的荧光染料被广泛用作化学，生命科学和光学显微镜中的传感器，分子探针和发光标记。在这项研究中，新的7-二烷基氨基-4-三氟甲基香豆素被设计用于生物缀合反应和光学显微镜。它们的合成基于3-氯-4-三氟甲基香豆素的Stille反应和可用的（杂）芳基或（杂）芳基乙烯基锡衍生物。或者，将2-三氟乙酰基-5-二烷基氨基酚与可用的（杂）芳基或（杂）芳基乙烯基乙酸酰化，然后进行分子内缩合，得到香豆素与3-（杂）芳基或3- [2-（2-（杂）芳基）乙烯基]香豆素。组。通过引入磺酸残基或通过与香豆素荧光团融合的2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉片段的C-4上连接的伯羟基磷酸化来提供亲水性。为了用于免疫标记程序，用（活化的）羧基修饰染料。吸收和发射最大值的位置分别在413–480和527–668 nm范围内变化。磷酸化的染料9，CHCH-2-py，H，1-（3-羧丙基）-4-羟甲基-2-，2-二甲基-1