methyl 2-[[(3S)-2-oxo-1-(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)azepan-3-yl]sulfamoylmethyl]benzoate | 174960-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[[(3S)-2-oxo-1-(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)azepan-3-yl]sulfamoylmethyl]benzoate
• CAS: 174960-97-5
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₇S
• 分子量: 488.562
• InChiKey: OFPLHEUXIVUXMO-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[[(3S)-2-oxo-1-(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)azepan-3-yl]sulfamoylmethyl]benzoate 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  醇催化新型高糖精衍生物的开环：合成有效的，选择性的P3-内酰胺凝血酶抑制剂，其中含有P4-O-烷氧基羰基苄基磺酰胺残基。

  摘要：

  制备了一系列具有P4-邻烷氧基羰基苄基磺酰胺残基的内酰胺衍生物1b-g，以及潜在的P4-糖精蛋白前体候选药物1h，以探测凝血酶S3的特异性口袋。新型高糖精中间体7的合成和醇盐催化的开环，然后进行后续的精制，产生了目标1b-h，它们是有效的选择性凝血酶抑制剂。将介绍这些靶标的设计，合成和生物学活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00667-2
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酸甲酯 在 氯 、 三乙胺 、 硫脲 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 2-[[(3S)-2-oxo-1-(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)azepan-3-yl]sulfamoylmethyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  醇催化新型高糖精衍生物的开环：合成有效的，选择性的P3-内酰胺凝血酶抑制剂，其中含有P4-O-烷氧基羰基苄基磺酰胺残基。

  摘要：

  制备了一系列具有P4-邻烷氧基羰基苄基磺酰胺残基的内酰胺衍生物1b-g，以及潜在的P4-糖精蛋白前体候选药物1h，以探测凝血酶S3的特异性口袋。新型高糖精中间体7的合成和醇盐催化的开环，然后进行后续的精制，产生了目标1b-h，它们是有效的选择性凝血酶抑制剂。将介绍这些靶标的设计，合成和生物学活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00667-2

文献信息

• Design, Synthesis, and Evolution of a Novel, Selective, and Orally Bioavailable Class of Thrombin Inhibitors:  P1-Argininal Derivatives Incorporating P3-P4 Lactam Sulfonamide Moieties
  作者：J. Edward Semple、David C. Rowley、Terence K. Brunck、Theresa Ha-Uong、Nathaniel K. Minami、Timothy D. Owens、Susan Y. Tamura、Erick A. Goldman、Daniel V. Siev、Robert J. Ardecky、Stephen H. Carpenter、Yu Ge、Brigitte M. Richard、Thomas G. Nolan、Kjell Håkanson、Al Tulinsky、Ruth F. Nutt、William C. Ripka

  DOI：10.1021/jm960572n

  日期：1996.1.1