2-amino-3-(2-methylbenzoyl)thiophene | 55654-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-3-(2-methylbenzoyl)thiophene
• 英文别名: (2-amino-thiophen-3-yl)-o-tolyl-methanone；2-Amino-3-(o-methylbenzoyl)-thiophen；2-Amino-3-o-toluylthiophen；Methanone, (2-amino-3-thienyl)(2-methylphenyl)-；(2-aminothiophen-3-yl)-(2-methylphenyl)methanone
• CAS: 55654-24-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS
• 分子量: 217.291
• InChiKey: RJIFCNHVNIBKEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-(2-methylbenzoyl)thiophene 在 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 2-Amino-N-[3-(2-methyl-benzoyl)-thiophen-2-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  噻吩作为生理活性物质的结构元素，第 4 手套。O-取代的 5-苯基-噻吩[2,3-e] [1,4] 二氮杂

  摘要：

  描述了标题化合物 13、15、16 和 17 的合成和药理学。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130704
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 2-amino-3-(2-methylbenzoyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 2-Aminothiophenes via the Gewald Reaction Catalyzed by an N-Methylpiperazine-Functionalized Polyacrylonitrile Fiber

  摘要：

  A new N-methylpiperazine-functionalized polyacrylonitrile fiber has been developed to catalyze the Gewald reaction between 2,5-dihydroxy-1,4-dithiane and activated nitriles to afford 3-substituted 2-aminothiophenes in good to excellent yields (65-91%). Low catalyst loading (8.0 mol%), simple procedure, high yields, excellent recyclability, and reusability (up to 10 times with minimal loss of catalytic activity) are attractive features of this fiber catalyst.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316821

文献信息

• Robba,M.; Cugnon de Sevricourt,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, p. 761 - 764
  作者：Robba,M.、Cugnon de Sevricourt,M.

  DOI：——

  日期：——
• BINDER D.; HROMATKA O.; NOE C. R.; HILLEBRAND F.; VEIT W.; BLUM J. E., ARCH. PHARM., 1980,313, NO 7, 587-602
  作者：BINDER D.、 HROMATKA O.、 NOE C. R.、 HILLEBRAND F.、 VEIT W.、 BLUM J. E.

  DOI：——

  日期：——
• HIROHASHI T.; INABA S.; YAMAMOTO H., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1975, 48, NO 1, 147-156
  作者：HIROHASHI T.、 INABA S.、 YAMAMOTO H.

  DOI：——

  日期：——
• ROBBA M.; CUGNON DE SEVRICOURT M., BULL. SOC. CHIM. FRANCE <BSCF-AS>, 1976, NO 5-6, PART. 2, 761-764
  作者：ROBBA M.、 CUGNON DE SEVRICOURT M.

  DOI：——

  日期：——