3-Methyl-4-oxo-4-phenyl-butansaeure-ethylester | 40394-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Methyl-4-oxo-4-phenyl-butansaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl 3-methyl-4-oxo-4-phenylbutanoate；ethyl 3-methyl-4-oxo-4-phenylbutanate；Ethyl 3-benzoylbutyrate；β-methyl-γ-oxo-benzenebutanoic acid, ethyl ester；β-benzoyl-butyric acid ethyl ester；3-Methyl-4-phenyl-butan-4-on-carbonsaeureethylester
• CAS: 40394-84-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: SZXIGIRCQNRYQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116-118 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-4-oxo-4-phenyl-butansaeure-ethylester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4,5-dihydro-4-methyl-5-phenyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  γ-和δ-酮酸及其酯的微生物还原

  摘要：

  一系列酵母被用于脂肪族和芳香族γ-和δ-酮酸和酯的生物还原中，以研究通过其相应的γ-和δ-羟基酸和酯的中间体制备对映体纯的γ-和δ-内酯。用刻氏毕赤酵母生物还原4-氧代壬酸乙酯2a可得到具有99％ee的γ-壬醇（+）- 5a，而事实证明，毕赤酵母是2-氧代环己基乙酸乙酯2e生物还原的最佳选择，后者可提供顺式-（- ）-5e和反式-（-）- 5e的ee分别为98％和99％。还原3-（2-氧代环己基）丙酸具有葡糖酵母的3e主要产生具有94％ee的相应的δ-内酯反式-（-）- 6e，其绝对构型是通过CD光谱法确定的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00184-7
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-丁烯酸乙酯 在 (+/-)-TADDOL-phosphite 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-Methyl-4-oxo-4-phenyl-butansaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  金属亚磷酸盐诱导的α，β-不饱和酰胺的亲核酰化：通过非对映选择性逆向[1,4] Brook重排促进催化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462795

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Hydroacylation of Olefins Employing Carboxylic Acids and Hydrosilanes
  作者：Muliang Zhang、Rehanguli Ruzi、Junwei Xi、Nan Li、Zhongkai Wu、Weipeng Li、Shouyun Yu、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01391

  日期：2017.7.7

  hydroacylation reaction of alkenes has been achieved employing readily available carboxylic acids as the acyl source and hydrosilanes as a hydrogen source via photoredox catalysis. The combination of both single electron transfer and hydrogen atom transfer steps has dramatically expanded new applications of carboxylic acids in organic synthesis. The protocol also features extremely mild conditions, broad

  已经通过光氧化还原催化使用容易获得的羧酸作为酰基源和氢硅烷作为氢源实现了烯烃的加氢酰化反应。单电子转移和氢原子转移步骤的结合极大地扩展了羧酸在有机合成中的新应用。该协议还具有极端温和的条件，宽泛的底物范围和良好的官能团耐受性，为烯烃加氢酰化提供了一种新颖而便捷的方法。
• Copper-Catalyzed Synthesis of γ-Amino Acids Featuring Quaternary Stereocenters
  作者：José Enrique Gómez、Wusheng Guo、Silvia Gaspa、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/anie.201709511

  日期：2017.11.20

  Open sesame: The first general asymmetric synthesis of γ,γ-disubstituted γ-amino acids by copper-catalyzed ring opening of nonstrained lactones with amines is reported. This catalytic system allows the synthesis of a series of highly functionalized γ-amino acids, featuring quaternary stereocenters, with excellent enantiomeric ratios of up to 98:2 and yields of up to 98 %.

  开孔芝麻：报道了通过铜催化非应变内酯与胺的开环反应，首次普遍不对称合成γ，γ-二取代的γ-氨基酸。该催化系统可以合成具有季立体中心的一系列高度官能化的γ-氨基酸，对映体比率高达98：2，产率高达98％。
• Efficient Synthesis of γ‐Keto Esters from Enamines and EDA
  作者：Dan Huang、Ming Yan、Wei‐Jie Zhao、Qi Shen

  DOI：10.1081/scc-200050387

  日期：2005.3.1

  Abstract The reaction of enamines with ethyl diazoacetate (EDA) catalyzed by dirhodium and copper complexes provided γ‐keto esters in good yields. The influences of catalyst, reaction solvent, temperature, and structure of enamines on this transformation were investigated.

  摘要 由二铑和铜配合物催化的烯胺与重氮乙酸乙酯 (EDA) 的反应以良好的收率提供了 γ-酮酯。考察了催化剂、反应溶剂、温度和烯胺结构对这种转化的影响。
• Carbon–carbon bond formation by radical addition–fragmentation reactions of O-alkylated enols
  作者：Yudong Cai、Brian P. Roberts、Derek A. Tocher、Sarah A. Barnett

  DOI：10.1039/b407215b

  日期：——

  opening of the cyclopropyldimethylcarbinyl radical, the ketene acetal H2C=C(OCMe2C3H5-cyclo)OTBS reacts with two molecules of N-methyl- or N-phenyl-maleimide to bring about [3 + 2] annulation of one molecule of the maleimide, and then to link the bicyclic moiety thus formed to the second molecule of the maleimide via an alkylation-carboxymethylation reaction.

  α-叔丁氧基苯乙烯[H2C = C（OBut）Ph]与α-溴羰基或α-溴磺酰基化合物[R1R2C（Br）EWG; EWG ＝ -C（O）X或-S（O2）X]以使溴原子被苯甲酰基取代并得到R1R2C（EWG）CH2C（O）Ph。这些反应在苯或环己烷中以过氧化二月桂酰或偶氮二（异丁腈）为引发剂进行，并通过自由基链机理进行，该机理涉及将相对亲电子的基团R 1 R 2（EWG）C *加至苯乙烯。随后是对衍生的α-叔丁氧基苄基加合物进行β断裂，得到But *，然后But *从有机卤化物中提取出溴以完成链。Alpha-1-金刚烷氧基苯乙烯与R1R2C（Br）EWG的反应类似，在较高温度下，使用过氧化二叔戊基引发剂在回流辛烷中进行，并以比使用α-叔丁氧基苯乙烯获得的更高的收率得到苯甲酰化产物。提供相对亲核性烷基基团的简单碘代烷烃也可以使用α-1-金刚烷氧基苯乙烯成功地被苯甲酰化。O-烷基O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）乙烯酮缩醛H2C
• A new strategy for 1,4- and 1,4,7-polycarbonyl compounds
  作者：Tsuneo. Sato、Hiroshi. Okazaki、Junzo. Otera、Hitosi. Nozaki

  DOI：10.1021/ja00223a060

  日期：1988.7

  Synthese de composes dicarbonyles-1,4 par reaction de Wittig sur des aldehydes, la methode peut etre etendue a la synthese de composes tricarbonyles-1,4,7

  Synthese de composes dicarbonyles-1,4 par 反应 de Wittig sur des aldehydes, la methode peut etre etendue a la synthese de composes tricarbonyles-1,4,7