(2-(2-bromoethoxy)ethoxy)benzene | 123824-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2-(2-bromoethoxy)ethoxy)benzene
• 英文别名: [2-(2-Bromoethoxy)ethoxy]benzene；2-(2-bromoethoxy)ethoxybenzene
• CAS: 123824-56-6
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₂
• mdl: MFCD01308529
• 分子量: 245.116
• InChiKey: FETWVQRXLBDILP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(2-bromoethoxy)ethoxy)benzene 在 氢氧化钾 、 溴 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 sodium 、 三溴化磷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1-bromo-4-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Selective bromination of the aromatic ring in ω-phenylpolyoxaalkanes and alkanols in micelles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85934-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-苯氧基乙氧基)乙醇 在 三溴化磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以62%的产率得到(2-(2-bromoethoxy)ethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Selective bromination of the aromatic ring in ω-phenylpolyoxaalkanes and alkanols in micelles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85934-2

文献信息

• METHOD FOR PREPARATION OF ARYL POLY(OXALKYL) QUATERNARY AMMONIUM COMPOUND
  申请人：Cheng Che Jim

  公开号：US20140187819A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  A method for preparation of an aryl poly(oxalkyl) quaternary ammonium compound is provided, said method comprising steps of: 1) reacting a phenol with a dihalopolyalkylene ether under the action of a phase transfer catalyst, to obtain an arylpoly(oxalkyl) halide; 2) reacting said arylpoly(oxalkyl) halide with an amination reagent under the action of a phase transfer catalyst, to obtain an arylpoly(oxalkyl) amine; 3) reacting said arylpoly(oxalkyl) amine with an alkylation reagent, to obtain an aryl poly(oxalkyl) quaternary ammonium compound; wherein R 1 is H or a C 1 to C 16 alkyl group, located in the ortho, meta or para position; n is an integer of 2 to 6; R 2 is H or a C 1 to C 16 alkyl group; R 3 is H or a C 1 to C 16 alkyl group; R 4 is a C 1 to C 16 alkyl group; X 1 is Br or Cl; X is Cl, Br, or I. The preparation method according to the present invention requires low temperature and low pressure, the reaction time is short, and an overall yield can reach 75%. The operation is simple, the cost is low, and the product can be separated easily and have a purity of pharmaceutical grade, thereby facilitating the large-scale production.

  提供一种制备芳基聚（氧烷基）季铵化合物的方法，该方法包括以下步骤：1）在相转移催化剂的作用下，将酚与二卤代聚烯醚反应，得到芳基聚（氧烷基）卤化物；2）在相转移催化剂的作用下，将所述芳基聚（氧烷基）卤化物与胺化试剂反应，得到芳基聚（氧烷基）胺；3）将所述芳基聚（氧烷基）胺与烷基化试剂反应，得到芳基聚（氧烷基）季铵化合物；其中R1为H或C1至C16烷基，位于邻位、间位或对位；n为2至6的整数；R2为H或C1至C16烷基；R3为H或C1至C16烷基；R4为C1至C16烷基；X1为Br或Cl；X为Cl、Br或I。根据本发明的制备方法需要低温低压，反应时间短，总产率可达75%。操作简单，成本低，产品易于分离，具有药品级纯度，有利于大规模生产。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Triazole Derivatives as Strigolactone Biosynthesis Inhibitors
  作者：Kojiro Kawada、Ikuo Takahashi、Minori Arai、Yasuyuki Sasaki、Tadao Asami、Shunsuke Yajima、Shinsaku Ito

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b01276

  日期：2019.6.5

  biosynthesis can increase the crop yield. We previously reported that a triazole derivative, TIS108, inhibits SL biosynthesis. In this study, we synthesized a number of novel TIS108 derivatives. Structure–activity relationship studies revealed that 4-(2-phenoxyethoxy)-1-phenyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-1-one (KK5) inhibits the level of 4-deoxyorobanchol in roots more strongly than TIS108. We further

  Strigolactones（SLs）是控制几种重要农艺性状（例如枝条分支，叶片衰老和胁迫耐受性）的植物激素之一。SL生物合成的操纵可以增加农作物的产量。我们先前曾报道过三唑衍生物TIS108抑制SL的生物合成。在这项研究中，我们合成了许多新颖的TIS108衍生物。结构-活性关系研究表明，4-（2-苯氧基乙氧基）-1-苯基-2-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）丁丹-1-酮（KK5）抑制4根中的-deoxyorobanchol比TIS108更强。我们进一步发现，KK5处理的拟南芥显示出分支表型增加，而AtMAX3和AtMAX4的基因表达上调。这些结果表明KK5是水稻和拟南芥中一种特异的SL生物合成抑制剂。
• ストリゴラクトン生合成阻害剤
  申请人：学校法人東京農業大学

  公开号：JP2020083853A

  公开（公告）日：2020-06-04

  【課題】植物の枝分かれや寄生雑草の発芽などを制御しているホルモンであるストリゴラクトンの生合成阻害剤に関して、従来報告されているストリゴラクトンの生合成阻害剤に比べ、より高活性な阻害剤群を提供する。【解決手段】式(I)（式中、R1は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、カルボキシル基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を示し；R2及びR3は水酸基及び水素原子の組み合わせを示すか、又はR2とR3が一緒になってオキソ基を示し、；L1は直鎖または分枝鎖状アルキレンの任意の連続しない炭素原子が酸素原子に置き換わった置換基を示し、；R4は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、カルボキシル基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を示す）で表される化合物又はその塩を含むストリゴラクトン生合成阻害剤。【選択図】なし

  本发明提供了比传统报告的Strigolactone生物合成抑制剂更具活性的抑制剂群，用于控制植物的分枝和寄生杂草的萌发的激素Strigolactone的生物合成抑制剂。该抑制剂包括由式(I)（其中，R1表示氢原子，烷基，烷氧基，羧基，芳基，芳氧基，羟基，氨基，硝基或卤素原子；R2和R3表示羟基和氢原子的组合，或R2和R3结合成氧基；L1表示直链或支链状烷基，其中任意不连续的碳原子被氧原子替换；R4表示氢原子，烷基，烷氧基，羧基，芳基，芳氧基，羟基，氨基，硝基或卤素原子）所表示的化合物或其盐。【选图】无
• METHOD FOR PREPARING ARYL POLYOXY ALKYL QUATERNARY AMMONIUM COMPOUND
  申请人：Beijing Sunpu Biochem. Tech. Co., Ltd.

  公开号：EP2703382A1

  公开（公告）日：2014-03-05

  A method for preparation of an aryl poly(oxalkyl) quaternary ammonium compound is provided, said method comprising steps of: 1) reacting a phenol with a dihalopolyalkylene ether under the action of a phase transfer catalyst, to obtain an arylpoly(oxalkyl) halide; 2) reacting said arylpoly(oxalkyl) halide with an amination reagent under the action of a phase transfer catalyst, to obtain an arylpoly(oxalkyl) amine; 3) reacting said arylpoly(oxalkyl) amine with an alkylation reagent, to obtain an aryl poly(oxalkyl) quaternary ammonium compound; wherein R1 is H or a C1 to C16 alkyl group, located in the ortho, meta or para position; n is an integer of 2 to 6; R2 is H or a C1 to C16 alkyl group; R3 is H or a C1 to C16 alkyl group; R4 is a C1 to C16 alkyl group; X1 is Br or Cl; X is Cl, Br, or I. The preparation method according to the present invention requires low temperature and low pressure, the reaction time is short, and an overall yield can reach 75%. The operation is simple, the cost is low, and the product can be separated easily and have a purity of pharmaceutical grade, thereby facilitating the large-scale production.

  本发明提供了一种制备芳基聚（氧烷基）季铵化合物的方法，所述方法包括以下步骤：1) 在相转移催化剂的作用下，使苯酚与二卤代聚烷基醚反应，得到芳基聚（氧烷基）卤化物； 2) 在相转移催化剂的作用下，使所述芳基聚（氧烷基）卤化物与胺化试剂反应，得到芳基聚（氧烷基）胺；3) 将所述芳基聚(氧烷基)胺与烷基化试剂反应，得到芳基聚(氧烷基)季铵盐化合物； 其中 R1 是 H 或位于正、偏或对位的 C1 至 C16 烷基；n 是 2 至 6 的整数；R2 是 H 或 C1 至 C16 烷基；R3 是 H 或 C1 至 C16 烷基；R4 是 C1 至 C16 烷基；X1 是 Br 或 Cl；X 是 Cl、Br 或 I。本发明的制备方法需要低温低压，反应时间短，总收率可达 75%。操作简单，成本低，产品易于分离，纯度达到医药级，便于大规模生产。
• 2-苯氧基-2-（1H-1,2,4-三唑）-苯乙酮类化合物及其制备方法与应用
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN116589419A

  公开（公告）日：2023-08-15

  本发明公开了2‑苯氧基‑2‑(1H‑1,2,4‑三唑)‑苯乙酮类化合物及其制备方法与应用。其结构式如式Ⅰ所示。本发明提供了一种结构简单、合成便捷、生物活性高的2‑苯氧基‑2‑(1H‑1,2,4‑三唑)‑苯乙酮类化合物时对该类化合物进行拟南芥初生莲座叶分枝、拟南芥主根伸长、拟南芥下胚轴伸长、水稻分蘖测试，结果显示该类化合物对拟南芥初生莲座分枝、水稻分蘖以及拟南芥主根伸长具有较好的促进活性，是具有广阔应用前景的植物生长调节剂。