2-(2-fluorophenyl)isoindolin-1-one | 98034-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-fluorophenyl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 2-(2-fluorophenyl)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 98034-35-6
• 化学式: C₁₄H₁₀FNO
• 分子量: 227.238
• InChiKey: NZRNYVDTASOZQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 2-(2-fluorophenyl)isoindolin-1-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到3-(3-fluoro-2-(1-oxoisoindolin-2-yl)phenyl)-1-methylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  环酰胺与马来酰亚胺的CH键烷基化通过位点选择性确定六元Ruthenacycle进行。

  摘要：

  提出了经由六元钌环的钌催化的CH键烷基化的第一个例子。公开了用马来酰亚胺衍生物将生物学上相关的环状酰胺的CH键烷基化的方法。环状叔酰胺核心充当导向基团（DG），可形成六元环钌化物种，负责控制反应的区域和位点选择性以及出色的官能团耐受性。出乎意料的是，对于这种类型的CH键功能化，发现环状酰胺比含吡啶的酰胺或环状的酰亚胺更好的DG。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02690
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2-fluorophenyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  一锅法构建异吲哚啉酮及其在DWP205109和来那度胺中间体合成中的应用

  摘要：

  在本文中，通过使用取代的 2-（卤甲基）苯甲酸甲酯和取代的胺，描述了一种用于简明合成异吲哚啉酮的实用且有效的系统。在无催化剂和无溶剂条件下，结构上各种 2-（卤甲基）苯甲酸甲酯和胺被转化为异吲哚啉酮，产率和纯度为 80-99%。该方法具有广泛的底物范围。来那度胺中间体和 DWP205190 的简明合成证明了一锅反应的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153152

文献信息

• Site-Selective Ruthenium-Catalyzed C–H Bond Arylations with Boronic Acids: Exploiting Isoindolinones as a Weak Directing Group
  作者：Yu-Chao Yuan、Christian Bruneau、Thierry Roisnel、Rafael Gramage-Doria

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01563

  日期：2019.10.18

  functionalization. The reactions exclusively led to monoarylated products, and only ortho selectivity was observed in the aromatic ring connected to the nitrogen atom. Interestingly, no C-H bond functionalization was observed in the other benzene ring in the ortho position with respect to the carbonyl group. This ruthenium-catalyzed reaction displayed a high functional group tolerance, and it employed readily

  在钌催化下，通过CH键官能化作用，与生物学相关的N-芳基异吲哚啉酮可以有效地进行芳基化反应。该反应仅导致单芳基化的产物，并且在与氮原子连接的芳环中仅观察到邻位选择性。有趣的是，在相对于羰基的邻位的另一个苯环中未观察到CH键官能化。该钌催化的反应显示出较高的官能团耐受性，并且使用容易获得的基准稳定的硼酸和芳基三氟硼酸钾衍生物作为偶联伙伴。展示了使用这种方法对吲哚洛芬进行的诱人的后期功能化。
• 异吲哚啉酮类化合物的合成方法
  申请人：天津瑞岭化工有限公司

  公开号：CN110498759A

  公开（公告）日：2019-11-26

  本发明属于化学合成领域，具体涉及一种异吲哚啉酮类化合物的合成方法,式(I)示出：其中，R，R1，R2为任意取代基。本发明异吲哚啉酮类化合物的合成方法，开辟了无溶剂合成异吲哚啉酮类化合物的新工艺，由于没有溶剂，使产物的分离提纯过程变得较容易进行，有效的实现了精细化学品的绿色生产，操作简单，不仅显著缩短了反应时间、提高了产品的生产效率，而且提高了质量和产率，产率可达81％‑99％，纯度可达96％‑99％。
• Brønsted Base Prompted <i>sp</i>³ C–H Latent Nucleophiles to Access α-Branched Amines Bearing β-Carbonyl by Cleaving Amide and Ester Bonds
  作者：Ramdas Sreedharan、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00455

  日期：2023.7.7

  substrate scope. The reaction is carried out with a repertoire of substrates under mild conditions and shows high functional group compatibility. Remarkably the reaction is amenable to organometallic ferrocenyl ester and indole methyl esters bearing an acidic NH moiety. Strikingly no trace of amidation product 8 is observed. In particular α-branched amines bearing β-carbonyl synthesized from indole methyl

  α-支化胺是存在于众多天然产物和药物中的关键基序。在此，我们公开了通过使用未活化的叔酰胺和未活化的烷基酯作为良性亲电试剂源，在异吲哚啉酮中首次聚合合成带有β-羰基的α-支化胺。该反应通过 C( sp 3)–与核心异吲哚啉酮中氮原子相邻的 H 碳。筛选了几种酰胺和酯，以选择底物范围的潜在酰基来源。该反应在温和条件下用一系列底物进行，并显示出高官能团相容性。值得注意的是，该反应适用于带有酸性 NH 部分的有机金属二茂铁酯和吲哚甲酯。令人惊讶的是没有观察到酰胺化产物8的痕迹。特别是由吲哚甲酯合成的带有 β-羰基的 α-支链胺被认为是重要的靶标，因为这两种基序在许多药物中都很常见。该协议具有可扩展性，从吲哚甲酯获得的产品显示出强大的固态发射特性，这与 DFT 计算互补。